2-(Bis-allylsulfanyl-methylene)-3-oxo-N-o-tolyl-butyramide | 885517-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Bis-allylsulfanyl-methylene)-3-oxo-N-o-tolyl-butyramide
• 英文别名: 2-[bis(prop-2-enylsulfanyl)methylidene]-N-(2-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 885517-60-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 347.502
• InChiKey: VCXFTUPCJYSPRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Bis-allylsulfanyl-methylene)-3-oxo-N-o-tolyl-butyramide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 1-苯基-2-(苯基甲硫基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用2- [双（双（烷硫基亚甲基）亚甲基] -3-氧代-N-邻甲苯基丁酰胺）硫醇当量高效无臭地合成硫醚

  摘要：

  使用2- [双（烷硫基）亚甲基] -3-氧代- ñ - ö -tolylbutanamides 1为无臭硫醇当量，硫醚的有效和无臭的合成已经研制成功。在EtOH中由NaOH促进，裂解1开始生成硫醇根阴离子，然后生成的硫醇根阴离子与卤化物反应生成各种硫醚，收率很高。值得注意的是，在反应和后处理过程中都只能感觉到非常微弱的硫醇气味。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100096
• 作为产物：
  描述：

  2-[bis(benzylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutanamide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-(Bis-allylsulfanyl-methylene)-3-oxo-N-o-tolyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  使用2- [双（双（烷硫基亚甲基）亚甲基] -3-氧代-N-邻甲苯基丁酰胺）硫醇当量高效无臭地合成硫醚

  摘要：

  使用2- [双（烷硫基）亚甲基] -3-氧代- ñ - ö -tolylbutanamides 1为无臭硫醇当量，硫醚的有效和无臭的合成已经研制成功。在EtOH中由NaOH促进，裂解1开始生成硫醇根阴离子，然后生成的硫醇根阴离子与卤化物反应生成各种硫醚，收率很高。值得注意的是，在反应和后处理过程中都只能感觉到非常微弱的硫醇气味。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100096

文献信息

• Thia-Michael Addition Reactions Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-<i>N</i>-<i>o</i>-tolylbutanamides as Odorless and Efficient Thiol Equivalents
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Xihe Bi、Yumei Lu

  DOI：10.1055/s-2005-923602

  日期：——

  A series of 2-[bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutanamides 1 have been investigated as nonthiolic and odorless thiol equivalents in thia-Michael addition reactions. The cleavage of compounds 1 is initiated by NaOHin EtOH; the in situ generated thiolate anions undergo facile conjugate addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds 2 affording the corresponding β-keto sulfides 3 in very high

  一系列 2-[双(烷硫基) 亚甲基]-3-氧代-No-tolylbutanamides 1 已被研究为硫杂-迈克尔加成反应中的非硫醇和无味硫醇等价物。化合物1的裂解由NaOHin EtOH引发；原位生成的硫醇阴离子与 α,β-不饱和羰基化合物 2 进行简单的共轭加成，以非常高的产率提供相应的 β-酮硫化物 3。同时，化合物 1 的前体 3-oxo-No-tolylbutanamide 4 可以作为副产物以良好的收率从新型硫杂-迈克尔加成反应中回收。
• NaOH-Promoted Thiolysis of Oxiranes Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-<i>N</i>-<i>o</i>-tolylbutanamides as Odorless Thiol Equivalents
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Yan Wang

  DOI：10.1055/s-2006-958438

  日期：2007.1

  A convenient and efficient protocol for the thiolysis of oxiranes using 2-[bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutan-amides as thiol equivalents has been developed. Promoted by sodium hydroxide (NaOH) in ethanol at room temperature, the cleavage commences and the generated thiolate anions undergo nucleophilic addition in situ. β-Hydroxy sulfides were obtained in high yields along with good (3-regioselectivity

  使用 2-[双（烷硫基）亚甲基]-3-氧代-No-tolylbutan-酰胺作为硫醇等价物对环氧乙烷进行硫解的方便有效的协议已经开发出来。在室温下在乙醇中的氢氧化钠 (NaOH) 的促进下，裂解开始，生成的硫醇阴离子进行原位亲核加成。β-羟基硫化物以高收率和良好的（3-区域选择性）获得，并且还分离出反式β-羟基硫化物。一种α,β-环氧酮产物与硫醇等价物的硫解得到相应的α-羰基在所有情况下，硫醇等价物的前体 3-oxo-No-tolylbutanamide 都可以作为副产物以高产率在新的硫解过程中回收。
• An Efficient and Odorless Synthesis of Thioethers Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutanamides as Thiol Equivalents
  作者：Haifeng Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201100096

  日期：2012.2

  Using 2‐[bis(alkylthio)methylene]‐3‐oxo‐N‐o‐tolylbutanamides 1 as odorless thiol equivalents, an efficient and odorless synthesis of thioethers has been developed. Promoted by NaOH in EtOH, the cleavage of 1 commences to generate thiolate anions, and the generated thiolate anions then react with halides to give various thioethers in good yield. It is noteworthy that only a very faint odor of thiols

  使用2- [双（烷硫基）亚甲基] -3-氧代- ñ - ö -tolylbutanamides 1为无臭硫醇当量，硫醚的有效和无臭的合成已经研制成功。在EtOH中由NaOH促进，裂解1开始生成硫醇根阴离子，然后生成的硫醇根阴离子与卤化物反应生成各种硫醚，收率很高。值得注意的是，在反应和后处理过程中都只能感觉到非常微弱的硫醇气味。