3-(phenylthio)-(2,3,4H)-furo<2,3-h>-1-benzopyran | 112183-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(phenylthio)-(2,3,4H)-furo<2,3-h>-1-benzopyran
• 英文别名: 3-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-e]benzofuran；3-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromene
• CAS: 112183-08-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: NOORVHOUPGZIQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)-(2,3,4H)-furo<2,3-h>-1-benzopyran 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2H)-furo<2,3-h>-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基三氟甲磺酸酯的还原-利用铬卡宾络合物的苯环化反应中产生的苯酚合成当归霉素，奥利文和chromomycinone

  摘要：

  以硼氢化钠或甲酸三乙铵作为钯的三氟甲磺酸酯，可以实现钯催化的各种酚的均相还原。这种转变扩展了铬卡宾络合物与乙炔的苯环化反应的有用性，并被举例说明了合成目标当归素，奥利文和色霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95932-x
• 作为产物：
  描述：

  6-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-3-(phenylthio)-(2,3,4H)-furo<2,3-h>-benzopyran 在 二乙酰二(三苯基膦)钯 甲酸 、 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到3-(phenylthio)-(2,3,4H)-furo<2,3-h>-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基三氟甲磺酸酯的还原-利用铬卡宾络合物的苯环化反应中产生的苯酚合成当归霉素，奥利文和chromomycinone

  摘要：

  以硼氢化钠或甲酸三乙铵作为钯的三氟甲磺酸酯，可以实现钯催化的各种酚的均相还原。这种转变扩展了铬卡宾络合物与乙炔的苯环化反应的有用性，并被举例说明了合成目标当归素，奥利文和色霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95932-x

文献信息

• Palladium catalyzed reduction of aryl triflates - utilization in thesynthesis of angelicin, olivin and chromomycinone from phenolsproduced in the benzannulation reaction of chromium carbenecomplexes
  作者：Glen A. Peterson、Fen-Ann Kunng、J. Stuart McCallum、William D. Wulffe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95932-x

  日期：——

  The palladium catalyzed homogeneous reduction of a variety of phenols with either sodium borohydride or triethylammonium formate are effected as their triflate esters. This transformation extends the usefulness of the benzannulation reaction of chromium carbene complexes with acetylenes and is exemplified for the synthetic targets angelicin, olivin, and chromomycinone.

  以硼氢化钠或甲酸三乙铵作为钯的三氟甲磺酸酯，可以实现钯催化的各种酚的均相还原。这种转变扩展了铬卡宾络合物与乙炔的苯环化反应的有用性，并被举例说明了合成目标当归素，奥利文和色霉素。
• WULFF, WILLIAM D.;MCCALLUM, J. STUART;KUNNG, FEN-ANN, J. AMER: CHEM. SOC., 110,(1988) N2, C. 7419-7434
  作者：WULFF, WILLIAM D.、MCCALLUM, J. STUART、KUNNG, FEN-ANN

  DOI：——

  日期：——
• Two regiocomplementary approaches to angular furanocoumarins with chromium carbene complexes: synthesis of sphondin, thiosphondin, heratomin, and angelicin
  作者：William D. Wulff、J. Stuart. McCallum、Fen Ann. Kunng

  DOI：10.1021/ja00230a023

  日期：1988.10