(-)-(1R,2R)-N,O-dimethylpseudoephedrine | 133161-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2R)-N,O-dimethylpseudoephedrine
• 英文别名: (1R,2R)-1-methoxy-N,N-dimethyl-1-phenylpropan-2-amine
• CAS: 133161-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: JBVWRBVIUYTOPA-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 甲酸 、 potassium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (-)-(1R,2R)-N,O-dimethylpseudoephedrine
  参考文献：
  名称：

  三羰基铬（0）促进麻黄碱和伪麻黄碱衍生物的立体选择性转化

  摘要：

  （-）-（1 S，2 S）-（N，O-二甲基麻黄碱）三羰基铬（0）（6）和（-）-（1 S，2 R）-（N，O-二甲基伪麻黄碱）三羰基铬（0 ）（22）在用烷基锂碱处理后经历完全立体选择性的邻位去质子化，然后添加亲电试剂。在这两种情况下，不包括除去的亲- （[R ）-的邻位质子被甲基化产物的单晶X射线结构分析证实。甲基锂的加成到邻-formylated衍生物的配合物（6）是立体选择性发生的，主要产物的立体化学通过单晶X射线结构确定得到证实。提出的结果证明了手性从侧链到（芳烃）三羰基铬（0）络合物并回到另一侧链的有效转移。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80447-4

文献信息

• [EN] STRECKER REAGENTS, THEIR DERIVATIVES, METHODS FOR FORMING THE SAME AND IMPROVED STRECKER REACTION<br/>[FR] RÉACTIFS DE STRECKER, LEURS DÉRIVÉS, PROCÉDÉS POUR LES FORMER ET RÉACTION DE STRECKER AMÉLIORÉE
  申请人：NOWA PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2011116530A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Strecker reagents, their derivatives and methods for forming the same and improved Strecker reaction are provided. The electrophiles for asymmetric Strecker reaction include achiral N-phosphorazides, N-phosphoramides, N-phosphonyl imines and their derivatives. The nucleophiles for asymmetric Strecker reaction include chiral BINOL-derived azides, amides, imines and their derivatives, the chiral and achiral diol-based cyanides and their derivatives, the chiral and achiral diamine-based cyanides and their derivatives, the chiral and achiral amino alcohol-based cyanides and their derivatives, the Strecker nucleophiles that are derived from chiral and achiral hydroxyl carboxylic acids and amino acids. Methods of forming the electrophile for asymmetric Strecker reaction comprise the reactions with steps of: a) synthesizing phosphoryl chloride from achiral diamine; b) synthesizing phosphorous azide; c) synthesizing phosphoramide; d) synthesizing the corresponding achiral N-phosphonyl imines. The asymmetric catalytic Strecker reaction of new achiral N-phosphonyl imines has been developed to give excellent enantioselectivity (up to >99%ee) and yields (up to >97%).

  提供了Strecker试剂、它们的衍生物以及形成相同和改进的Strecker反应的方法。用于不对称Strecker反应的亲电试剂包括非手性N-磷酰胺、N-磷酰胺、N-磷酰亚胺及其衍生物。用于不对称Strecker反应的亲核试剂包括手性BINOL衍生的叠氮化物、酰胺、亚胺及其衍生物，手性和非手性二醇基氰化物及其衍生物，手性和非手性二胺基氰化物及其衍生物，手性和非手性氨基醇基氰化物及其衍生物，以及源自手性和非手性羟基羧酸和氨基酸的Strecker亲核试剂。形成不对称Strecker反应亲电试剂的方法包括以下步骤的反应：a) 从非手性二胺合成磷酰氯；b) 合成磷氮化物；c) 合成磷酰胺；d) 合成相应的非手性N-磷酰亚胺。新的非手性N-磷酰亚胺的不对称催化Strecker反应已经发展出优异的对映选择性（高达>99%ee）和产率（高达>97%）。
• Tricarbonylchromium(0) promoted stereoselective transformations of ephedrine and pseudoephedrine derivatives
  作者：Steven J. Coote、Stephen G. Davies、Craig L. Goodfellow、Kevin H. Sutton、David Middlemiss、Alan Naylor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80447-4

  日期：1990.1

  (−)-(1S,2S)-(N,O-Dimethylephedrine)tricarbonyl chromium(0) (6) and (−)-(1S,2R)-(N,O-dimethylpseudoephedrine)tricarbonylchiromium(0) (22) undergo completely stereoselective ortho deprotonation upon treatment with alkyllithium base, followed by addition of an electrophile. In both cases, exclusive removal of the pro-(R)-ortho proton was confirmed by single crystal X-ray structure analyses of the methylated

  （-）-（1 S，2 S）-（N，O-二甲基麻黄碱）三羰基铬（0）（6）和（-）-（1 S，2 R）-（N，O-二甲基伪麻黄碱）三羰基铬（0 ）（22）在用烷基锂碱处理后经历完全立体选择性的邻位去质子化，然后添加亲电试剂。在这两种情况下，不包括除去的亲- （[R ）-的邻位质子被甲基化产物的单晶X射线结构分析证实。甲基锂的加成到邻-formylated衍生物的配合物（6）是立体选择性发生的，主要产物的立体化学通过单晶X射线结构确定得到证实。提出的结果证明了手性从侧链到（芳烃）三羰基铬（0）络合物并回到另一侧链的有效转移。