1-adamantanecarbothioic S-acid | 103199-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代酸
• 英文名称: 1-adamantanecarbothioic S-acid
• 英文别名: adamantane-1-carbothioic S-acid
• CAS: 103199-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: RWWLKQNYJAGTBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantanecarbothioic S-acid 在 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 Bis-(adamantan-1-carbonyl)-disulfid
  参考文献：
  名称：

  生物导向的有机硫化学。7.羰基二硫化物作为荚膜组织胞浆菌的抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00285a006
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到1-adamantanecarbothioic S-acid
  参考文献：
  名称：

  用劳森试剂将羧酸转化为硫代酸的简单方法

  摘要：

  已经开发出一种使用劳森试剂将羧酸转化为硫酯的一步方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.080

文献信息

• A simple method for the conversion of carboxylic acids into thioacids with Lawesson’s reagent
  作者：Yu Rao、Xuechen Li、Pavel Nagorny、Joji Hayashida、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.080

  日期：2009.12

  A one-step protocol for the conversion of carboxylic acids to thioesters, using Lawesson’s Reagent, has been developed.

  已经开发出一种使用劳森试剂将羧酸转化为硫酯的一步方案。
• A Convenient Synthesis of<i>S</i>-Acyl Phenylselenosulfides
  作者：Takeshi Toru、Masanao Nishigaki、Takuya Seko、Toshiya Kanefusa、Eturô Maekawa

  DOI：10.1055/s-1985-31369

  日期：——

  S-Acyl arylselenosulfides 3, sulfur-selenium analogs of peroxoic esters, are prepared from thiocarboxylic acids 1 and N-phenylselenophthalimide (2).

  S-酰基芳基硒硫醚3，过氧酸酯的硫-硒类似物，由硫代羧酸1和N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺（2）制备。
• <i>N</i>-Thiohydroxy Succinimide Esters (NTSEs): Versatile Reagents for Selective Acyl and Acylthio Transfer
  作者：Yun-Feng Li、Ya-Feng Wei、Jun Tian、Juan Zhang、Hong-Hong Chang、Wen-Chao Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02160

  日期：2022.8.12

  Differentiation between similarly reactive sites in molecules represents an ongoing challenge of organic synthesis. Herein we described one kind of versatile reagents, N-thiohydroxy succinimide esters (NTSEs), serving as both acyl and acylthio surrogates for the diverse synthesis of ketones, thioesters, amides, and acyl disulfides by selective cleavage of similarly reactive C–S and N–S bonds.

  分子中类似反应位点之间的区分代表了有机合成的持续挑战。在这里，我们描述了一种多功能试剂，N-硫代羟基琥珀酰亚胺酯 (NTSE)，通过选择性裂解具有相似反应性的 C-S 和 N，作为酰基和酰基硫代物，用于酮、硫酯、酰胺和酰基二硫化物的多种合成。 -S 键。
• Klimko, Yu. E.; Isaev, S. D.; Yurchenko, A. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 11, p. 1776 - 1783
  作者：Klimko, Yu. E.、Isaev, S. D.、Yurchenko, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• In Situ Carboxyl Activation Using a Silatropic Switch: A New Approach to Amide and Peptide Constructions
  作者：Wenting Wu、Zhihui Zhang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja2065158

  日期：2011.9.14

  The novel reactivity of O-silylthionoesters with amine nucleophiles to generate oxoamides (rather than thioamides) is described. A straightforward first-generation trimethylsilylation protocol using bistrimethylsilylacetamide (BSA) combined with the unique reactivity of the O-silylthionoesters toward 1 degrees and 2 degrees amines to generate oxoamides provides the simplest means of activating a thiol acid for peptide bond formation at neutral pH. Excellent stereoretention is observed.