(E)-N-(4-Bromo-3-methyl-phenyl)-3-ethoxy-acrylamide | 99465-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-Bromo-3-methyl-phenyl)-3-ethoxy-acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(4-bromo-3-methylphenyl)-3-ethoxyprop-2-enamide
• CAS: 99465-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂
• 分子量: 284.153
• InChiKey: HGROIZRECHQULG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-Bromo-3-methyl-phenyl)-3-ethoxy-acrylamide 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-Bromo-2-methoxy-7-methyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的2（1H）-喹啉酮。1.（六元杂芳基）取代的衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列（六元杂芳基）取代的2（1H）-喹啉酮（1），并确定了与心脏刺激活性的结构-活性关系。大多数化合物是通过将钯催化的交叉偶联方法得到的杂芳基-2-甲氧基喹啉进行酸性水解而制得的。吡啶基锌试剂与6-卤代喹啉酮的直接反应也被证明是成功的。在麻醉的狗中，6-吡啶-3--3-yl-2（1H）-喹啉酮（3； 50微克/千克）比位置异构体（2、4-6）显示出更大的正性肌力活动（dP / dt max的增加百分比），并用单（13、15）或二（16）烷基吡啶基取代基维持效能。将4-（24）或7-（25）甲基引入3会降低正性肌力，而8-异构体（26）被证明是该系列中最有效的成员。化合物26和2,6-二甲基吡啶基类似物（27）的效力比米力农高约6倍和3倍。口服（1 mg / kg）后，有意识的犬中有几种喹啉酮类药物表现出正性肌力活性（QA间隔降低），其中26、27再次是该系列中最有效的成员。化合物27（0

  DOI：

  10.1021/jm00118a034
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-乙氧基丙烯酰氯 、 4-溴-3-甲基苯胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-N-(4-Bromo-3-methyl-phenyl)-3-ethoxy-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的2（1H）-喹啉酮。1.（六元杂芳基）取代的衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列（六元杂芳基）取代的2（1H）-喹啉酮（1），并确定了与心脏刺激活性的结构-活性关系。大多数化合物是通过将钯催化的交叉偶联方法得到的杂芳基-2-甲氧基喹啉进行酸性水解而制得的。吡啶基锌试剂与6-卤代喹啉酮的直接反应也被证明是成功的。在麻醉的狗中，6-吡啶-3--3-yl-2（1H）-喹啉酮（3； 50微克/千克）比位置异构体（2、4-6）显示出更大的正性肌力活动（dP / dt max的增加百分比），并用单（13、15）或二（16）烷基吡啶基取代基维持效能。将4-（24）或7-（25）甲基引入3会降低正性肌力，而8-异构体（26）被证明是该系列中最有效的成员。化合物26和2,6-二甲基吡啶基类似物（27）的效力比米力农高约6倍和3倍。口服（1 mg / kg）后，有意识的犬中有几种喹啉酮类药物表现出正性肌力活性（QA间隔降低），其中26、27再次是该系列中最有效的成员。化合物27（0

  DOI：

  10.1021/jm00118a034

文献信息

• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] DERIVES QUINOLINE ET UTILISATIONS EN TANT QU'ANTITUMORAUX
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2003011832A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The invention provides compounds of formula (I) : Wherein Y is F, Cl, Br, methyl or methoxy ; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are effective antitumor agents. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a salt thereof, intermediates useful for preparing a compound of formula (1) , and therapeutic methods comprising administering a compound of formula (I) or a salt thereof to a mammal in need thereof.

  该发明提供了式(I)的化合物：其中Y为F、Cl、Br、甲基或甲氧基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物是有效的抗肿瘤剂。该发明还提供了包含式(I)的化合物或其盐的药物组合物，用于制备式(I)的中间体，以及包括向需要的哺乳动物施用式(I)的化合物或其盐的治疗方法。
• Antitumor agents
  申请人：——

  公开号：US20030144321A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention provides compounds of formula I: 1 wherein Y is F, Cl, Br, methyl or methoxy; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are effective antitumor agents. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I or a salt thereof, intermediates useful for preparing a compound of formula I, and therapeutic methods comprising administering a compound of formula I or a salt thereof to a mammal in need thereof.

  本发明提供式I的化合物：1其中Y为F、Cl、Br、甲基或甲氧基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物是有效的抗肿瘤剂。本发明还提供了包含式I的化合物或其盐的制药组合物，用于制备式I的中间体，以及包括向需要的哺乳动物给予式I的化合物或其盐的治疗方法。
• Quinolone inotropic agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0148623A2

  公开（公告）日：1985-07-17

  A quinolone inotropic agent of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein «Het» is an optionally substituted 5- or 6-membered monocyclic aromatic heterocyclic group attached by a carbon atom to the 5-, 6-, 7- or 8- position of said quinolone; R, which is attached to the 5-, 6-, 7- or 8- position, is hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylsulphinyl, C1-C4 alkylsulphonyl, halo, CF3, hydroxy, hydroxymethyl, or cyano; R1 is hydrogen, cyano (C1-C4 alkoxy)carbonyl, C1-C4 alkyl, nitro, halo, -NR3R4 or -CONR3R4 where R3 and R4 are each independently H or C1-C4 alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5- or 6-membered heterocyclic group optionally containing a further heteroatom or group selected from 0, S and N-R5 where R5 is H or C1-C4 alkyl; R2 is H, C1-C4 alkyl, or 2-hydroxyethyl; Y is H or C1-C4 alkyl; and the dotted line between the 3- and 4- positions represents an optional bond.

  式中的喹诺酮类肌力剂： 或其药学上可接受的盐，其中 "Het "是通过一个碳原子连接到所述喹诺酮的5、6、7或8-位的任选取代的5或6元单环芳香杂环基团；连接到5、6、7或8-位的R是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、卤素、CF3、羟基、羟甲基或氰基；R1 是氢、氰基（C1-C4 烷氧基）羰基、C1-C4 烷基、硝基、卤素、-NR3R4 或-CONR3R4，其中 R3 和 R4 各自独立地是 H 或 C1-C4 烷基，或与它们所连接的氮原子一起形成饱和的 5 或 6 元杂环基团，该杂环基团可选择含有另一个杂原子或选自 0、S 和 N-R5 的基团，其中 R5 是 H 或 C1-C4 烷基；R2 是 H、C1-C4 烷基或 2-羟乙基；Y 是 H 或 C1-C4 烷基；3- 和 4-位置之间的虚线代表任选键。
• Therapeutic amides
  申请人：——

  公开号：US20040132618A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention provides compounds of the formula: 1 wherein A, X, Y, and Z are as defined in the specification. The compounds are effective anti-tumor agents. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the above formula or a salt thereof, intermediates useful for preparing a compound of the above formula, and therapeutic methods comprising administering a compound of the above formula or a salt thereof to a mammal in need thereof.

  本发明提供了以下式子的化合物： 1 其中 A、X、Y 和 Z 如说明书中所定义。这些化合物是有效的抗肿瘤药物。本发明还提供了包含上式化合物或其盐的药物组合物、用于制备上式化合物的中间体，以及包括向需要的哺乳动物施用上式化合物或其盐的治疗方法。
• ALABASTER, COLIN T.;BELL, ANDREW S.;CAMPBELL, SIMON F.;ELLIS, PETER;HENDE+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 2048-2056
  作者：ALABASTER, COLIN T.、BELL, ANDREW S.、CAMPBELL, SIMON F.、ELLIS, PETER、HENDE+

  DOI：——

  日期：——