3,3-dimethyl-1-naphthyloxybutan-2-one | 39489-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-naphthyloxybutan-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-(naphthalen-1-yloxy)butan-2-one；3,3-Dimethyl-1-naphthalen-1-yloxybutan-2-one
• CAS: 39489-54-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• mdl: MFCD00446784
• 分子量: 242.318
• InChiKey: WYCONBQOXISJQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.312
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-naphthyloxybutan-2-one 在 三甲基碘化锍 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-(tert-butyl)-2-((naphthalen-1-yloxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过新戊环氧化物的酸催化环异构化合成邻位四元全碳中心。

  摘要：

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02296
• 作为产物：
  描述：

  1-萘酚钠 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Matano Yoshihiro, Azuma Nagao, Suzuki Hitomi, J. Chem. Soc. Dalton Trans, (1994) N 13, S 1739-1747

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rivalle,C.; Bisagni,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2749 - 2755
  作者：Rivalle,C.、Bisagni,E.

  DOI：——

  日期：——
• Matano, Yoshihiro; Azuma, Nagao; Suzuki, Hitomi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1739 - 1748
  作者：Matano, Yoshihiro、Azuma, Nagao、Suzuki, Hitomi

  DOI：——

  日期：——
• Matano Yoshihiro, Azuma Nagao, Suzuki Hitomi, J. Chem. Soc. Dalton Trans, (1994) N 13, S 1739-1747
  作者：Matano Yoshihiro, Azuma Nagao, Suzuki Hitomi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Vicinal Quaternary All-Carbon Centers via Acid-catalyzed Cycloisomerization of Neopentylic Epoxides
  作者：Matthias Schmid、Kevin R. Sokol、Lukas A. Wein、Sofia Torres Venegas、Christina Meisenbichler、Klaus Wurst、Maren Podewitz、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02296

  日期：2020.8.21

  Termination of the sequence occurs via Friedel–Crafts-type alkylation of the remote (hetero)arene linker. The transformation is efficiently promoted by sulfuric acid and proceeds best in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as the solvent. Variation of the substitution pattern provided detailed insights into the migration tendencies and revealed a competing disproportionation pathway of dihydronaphthalenes

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。