4-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-N,N-dimethylaniline | 176324-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 176324-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: RVFWXLRVJWHLHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-N,N-dimethylaniline 、 mercury dichloride 在 正丁基锂 作用下， 以 not given 为溶剂， 以82%的产率得到chloro-[5-(dimethylamino)-2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]mercury
  参考文献：
  名称：

  具有含氮取代基的有机汞（II）和有机锡（IV）化合物

  摘要：

  描述了类型为ArHgCl，ArCH 2 HgCl，Ar 2 Hg，（ArCH 2）2 Hg，ArSnPh 3和ArCH 2 SnPh 3的新化合物。芳基带有各种取代基，但全部在2-位具有一个基团，该基团涉及一个原则上可以与金属原子配位的氮原子，例如-NMe 2，-CH 2 NMe 2，-CONH 2，-NHCO t Bu，-SO 2 NMe 2-恶唑（恶唑＝ 4，4-二甲基-2-恶唑啉）。全1 H和13所有化合物均进行13 C NMR分配；数据没有提供溶液中N→Hg配位的证据。红外数据表明，这种相互作用至多在固体中非常弱。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)06081-7
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧唑啉 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 C₅₈H₈₀O₄P₂Pd 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到4-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH（杂）芳基化的次生膦氧化物配体：有效获得Pybox配体

  摘要：

  恶唑啉的C–H芳基化反应是使用衍生自仲双双金刚烷基氧化膦的明确定义的钯催化剂完成的。单组分仲氧化膦（SPO）-钯配合物可在没有引导基团的情况下用芳基溴化物和具有挑战性的芳基氯化物进行C-H活化，为在无消旋反应条件下逐步经济地合成pybox配体奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700663

文献信息

• Organomercury(II) and organotin(IV) compounds with nitrogen-containing substituents
  作者：P.-A. Bonnardel、R.V. Parish

  DOI：10.1016/0022-328x(95)06081-7

  日期：1996.5

  New compounds of the type ArHgCl, ArCH2HgC1, Ar2Hg, (ArCH2)2Hg, ArSnPh3 and ArCH2SnPh3 are described. The aryl groups carry various substituents, but all have a group in the 2-position which involves a nitrogen atom which could in principle coordinate to the metal atom, e.g. -NMe2, -CH2NMe2, -CONH2, -NHCOtBu, -S02NMe2 -oxaz (oxaz = 4,4-dimethyl-2-oxazoline). Full 1H and 13C NMR assignments are made

  描述了类型为ArHgCl，ArCH 2 HgCl，Ar 2 Hg，（ArCH 2）2 Hg，ArSnPh 3和ArCH 2 SnPh 3的新化合物。芳基带有各种取代基，但全部在2-位具有一个基团，该基团涉及一个原则上可以与金属原子配位的氮原子，例如-NMe 2，-CH 2 NMe 2，-CONH 2，-NHCO t Bu，-SO 2 NMe 2-恶唑（恶唑＝ 4，4-二甲基-2-恶唑啉）。全1 H和13所有化合物均进行13 C NMR分配；数据没有提供溶液中N→Hg配位的证据。红外数据表明，这种相互作用至多在固体中非常弱。
• Pd(OAc)2/2-aryl-2-oxazolines catalyzed Suzuki coupling reactions of aryl bromides and arylboronic acids
  作者：Bin Tao、David W Boykin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00955-3

  日期：2002.7

  A series of 2-aryl-2-oxazolines were prepared and examined as ligands for the Suzuki coupling reaction of aryl bromides and arylboronic acids. 2,2′-(1,3-Phenylene)bisoxazoline/Pd(OAc)2 was found to be an efficient catalyst for a variety of substrates to afford the coupling products in good to excellent yields.

  制备了一系列2-芳基-2-恶唑啉，并作为芳基溴化物和芳基硼​​酸的Suzuki偶联反应的配体进行了检测。发现2,2'-（1,3-亚苯基）双恶唑啉/ Pd（OAc）2是多种底物的有效催化剂，以良好的产率提供了良好的偶联产物。
• A Facile One Stage Synthesis of Oxazolines Under Microwave Irradiation
  作者：David S. Clarke、Robin Wood

  DOI：10.1080/00397919608003493

  日期：1996.4

  A rapid, high yielding procedure for the synthesis of 2-substituted oxazolines has been achieved under microwave irradiation from alkyl and aryl nitriles and beta-amino alcohols using a mild Lewis acid catalyst.
• C–H Bond Arylations and Benzylations on Oxazol(in)es with a Palladium Catalyst of a Secondary Phosphine Oxide
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüsser、Christoph Kornhaass、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/ol200986x

  日期：2011.6.17

  An air-stable, well-defined palladium complex derived from secondary phosphine oxide (SPO) (1-Ad)(2)P(O)H enabled efficient C-H bond functionalizations with ample scope, which set the stage for direct arylations and benzylations of (benz)oxazoles, as well as unprecedented palladium-catalyzed C-H bond arylations on nonaromatic oxazolines.
• Secondary Phosphine Oxide Preligands for Palladium-Catalyzed C-H (Hetero)Arylations: Efficient Access to Pybox Ligands
  作者：Debasish Ghorai、Valentin Müller、Helena Keil、Dietmar Stalke、Giuseppe Zanoni、Boryslav A. Tkachenko、Peter R. Schreiner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.201700663

  日期：2017.9.18

  C–H arylations of oxazolines were accomplished with a well‐defined palladium catalyst derived from a secondary bisdiamantyl phosphine oxide. The single‐component secondary phosphine oxide (SPO)‐palladium complex enabled C–H activations with aryl bromides and challenging aryl chlorides in the absence of directing groups, setting the stage for the step‐economical synthesis of pybox ligands under racemization‐free

  恶唑啉的C–H芳基化反应是使用衍生自仲双双金刚烷基氧化膦的明确定义的钯催化剂完成的。单组分仲氧化膦（SPO）-钯配合物可在没有引导基团的情况下用芳基溴化物和具有挑战性的芳基氯化物进行C-H活化，为在无消旋反应条件下逐步经济地合成pybox配体奠定了基础。