2-氟-α-甲基-D-苯丙氨酸 | 130780-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-氟-α-甲基-D-苯丙氨酸
• 英文名称: (S)-α-methyl(2-fluorophenyl)alanine
• 英文别名: (S)-α-methyl-o-fluorophenylalanine；L-α-methyl-2-fluorophenylalanine；(S)-α-Me-o-fluoroPhe-OH；Unii-8rop77VW1I；(2S)-2-amino-3-(2-fluorophenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 130780-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• 分子量: 197.209
• InChiKey: MXECDVKIKUSSNC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  289-292 °C
• 沸点：
  313.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-α-甲基-D-苯丙氨酸 、 N-FMOC-S-三苯甲基-L-高半胱氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.2h， 以32%的产率得到Fmoc-Hcy(Tr)-(S)-α-Me-o-fluoroPhe-OH
  参考文献：
  名称：

  Method for producing dipeptide derivative containing disubstituted amino acid residue

  摘要：

  一种用于制备具有受保护N-末端并由化学式（1）表示的二肽或其盐的方法，所述方法包括在存在缩合剂的情况下，将具有受保护N-末端并由化学式（2）表示的α-单取代氨基酸或甘氨酸或其盐与由化学式（3）表示的二取代氨基酸或其盐缩合。【在每个化学式中，取代基如描述或类似物中定义的那样】。

  公开号：

  US09605020B2
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到2-氟-α-甲基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Organoelement Analogues of Natural Products; Part 12: General Method for the Asymmetric Synthesis of Fluorine-Containing Phenylalanines and α-Methyl(phenyl)alanines via Alkylation of the Chiral Nickel(II) Schiff's Base Complexes of Glycine and Alanine

  摘要：

  由(S)-o-[(N-苄基]脯氨酰)氨基]二苯甲酮[N-(2-苯甲酰基苯基)-1-苄基吡咯烷-2-甲酰胺](BBP)和甘氨酸或丙氨酸衍生的希夫碱镍(II)配合物已被用于氟(S)-苯丙氨酸和(S)-δ-甲基(苯基)丙氨酸的不对称合成。在复合物 1a 和 1b 的烷基化过程中观察到了较大的选择性（> 90%）。烷基化的非对映异构体复合物在硅胶上分离并用氯化氢水溶液水解后，可得到光学纯的氟苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25812

文献信息

• [EN] NOVEL PEPTIDE BASED PCSK9 VACCINE<br/>[FR] VACCIN PCSK9 À BASE DE NOUVEAUX PEPTIDES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2018189705A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to novel short chain peptides of formula (I) which can be useful as a vaccine when in conjugation with suitable immunogenic carrier and suitable adjuvant. These are useful for the treatment for the PCSK9 mediated diseases.

  本发明涉及一种新型的短链肽，其化学式为(I)，当与合适的免疫原载体和适当的佐剂结合时可用作疫苗。这些对于治疗PCSK9介导的疾病非常有用。
• A New Approach to the Efficient Method for the Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-O-, M-, P-Fluorophenylalanines and Their 2-Methyl-substituted Analogs
  作者：Ashot S. Saghiyan、Satenik G. Petrosyan、Luiza L. Manasyan、Slavik A. Dadayan、Arpine V. Geolchanyan、Henry A. Panosyan、Victor I. Maleev、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1080/00397911003587531

  日期：2011.1.31

  4-dimethylbenzylprolyl)amino]benzophenone by fluorine-substituted benzyl halogenides have been studied. As a result, a highly stereoselective and relatively rapid method for the asymmetric synthesis of (S)-o-, m-, p-fluorophenylalanines and their 2-methyl substituted analogs has been developed.

  摘要 甘氨酸和丙氨酸在其 Schiff 碱与修饰的手性助剂 (S)-2-N-[(N'-2-氯苄基丙基)氨基]二苯甲酮和 (S)-2- 的 NiIII 络合物中的不对称 C-烷基化反应N-[N'-(3,4-二甲基苄基丙基)氨基]二苯甲酮通过氟取代的苄基卤化物进行了研究。因此，已经开发了一种用于不对称合成 (S)-o-、m-、p-氟苯丙氨酸及其 2-甲基取代类似物的高度立体选择性和相对快速的方法。
• [EN] ANGPTL3 BASED VACCINE FOR THE TREATMENT OF LIVER DISEASE<br/>[FR] VACCIN À BASE D'ANGPTL3 POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE DU FOIE
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2021001804A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present invention relates to a vaccine capable to induce the formation of antibodies directed to angiopoietin-like 3 in vivo. More specifically, the present invention relates to a use of a vaccines which are able to influence the angiopoietin-like 3 mediated immune response for the treatment of liver diseases such as non-alcoholic steatohepatitis and non-alcoholic fatty liver disease and hyperlipidaemia, hypercholesterolemia, or atherosclerosis including the complications lead to the cardiovascular diseases (CVD) which causes morbidity and mortality.

  本发明涉及一种疫苗，能够诱导体内形成针对类血管生成素样蛋白3的抗体。更具体地说，本发明涉及一种使用疫苗的方法，能够影响类血管生成素样蛋白3介导的免疫反应，用于治疗肝病，如非酒精性脂肪性肝病和非酒精性脂肪肝病、高脂血症、高胆固醇血症或动脉粥样硬化，包括导致心血管疾病（CVD）引起的并发症，这些并发症会导致患病率和死亡率的增加。
• N-TERMINALLY MODIFIED GLP-1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Ewing R. William

  公开号：US20080045461A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The subject matter described herein provides novel human glucagon-like peptide-1 (GLP-1) receptor modulators that have biological activity similar or superior to native GLP-1 peptide and thus are useful for the treatment or prevention of diseases or disorders associated with GLP activity. The described compounds include chemically modified peptides that may stimulate insulin secretion in type II diabetics, but also produce other beneficial insulinotropic responses. These synthetic peptide GLP-1 receptor modulators exhibit increased stability to proteolytic cleavage making them ideal therapeutic candidates for oral or parenteral administration. The disclosed and claimed peptides show desirable pharmacokinetic properties and desirable potency in efficacy models of diabetes.

  本文所述主题提供了新颖的人类胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体调节剂，其生物活性类似或优于天然GLP-1肽，因此可用于治疗或预防与GLP活性相关的疾病或疾病。所述化合物包括化学修饰的肽，可以刺激2型糖尿病患者的胰岛素分泌，但也产生其他有益的胰岛素促分泌反应。这些合成肽GLP-1受体调节剂表现出对蛋白酶解的稳定性增加，使它们成为口服或静脉注射的理想治疗候选药物。所披露和声称的肽显示出理想的药代动力学特性和糖尿病疗效模型的理想效力。
• HUMAN GLUCAGON-LIKE-PEPTIDE-1 MODULATORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES RELATED CONDITIONS
  申请人：Haque Shamsul Tasir

  公开号：US20070238669A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention provides novel human glucagon-like peptide-1 (GLP-1)-receptor modulators that have biological activity similar or superior to native GLP-1 peptide and thus are useful for the treatment or prevention of diseases or disorders associated with GLP activity. Further, the present invention provides novel, chemically modified compounds that not only stimulate insulin secretion in type II diabetics, but also produce other beneficial insulinotropic responses. These synthetic peptide GLP-1 receptor modulators exhibit increased stability to proteolytic cleavage making them ideal therapeutic candidates for oral or parenteral administration. The compounds of this invention show desirable pharmacokinetic properties and desirable potency in efficacy models of diabetes.

  本发明提供了新型人类胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体调节剂，其生物活性类似或优于天然GLP-1肽，因此可用于治疗或预防与GLP活性相关的疾病或障碍。此外，本发明提供了新的化学修饰化合物，不仅可以刺激2型糖尿病患者的胰岛素分泌，还可以产生其他有益的胰岛素促进反应。这些合成肽GLP-1受体调节剂表现出对蛋白酶水解的稳定性增加，使它们成为口服或静脉注射理想的治疗候选药物。本发明的化合物在糖尿病疗效模型中表现出理想的药代动力学特性和理想的效力。