spiro<3.3>hept-2-ene | 6671-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: spiro<3.3>hept-2-ene
• 英文别名: spiro[3.3]hept-1-ene；Spiroheptene；spiro[3.3]hept-2-ene
• CAS: 6671-76-7
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: BJYHKTCNIMBULR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  spiro<3.3>heptane-3-carbonyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 spiro<3.3>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Roberts, Charles; Walton, John C.; Maillard, Bernard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 305 - 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Competitive 1,2-C Atom Shifts in the Strained Carbene Spiro[3.3]hept-1-ylidene Explained by Distinct Ring-Puckered Conformers
  作者：Murray G. Rosenberg、Theodor Schrievers、Udo H. Brinker

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02445

  日期：2016.12.16

  Spiro[3.3]hept-1-ylidene is a markedly strained carbene reaction intermediate that was generated by high-vacuum flash pyrolysis (HVFP) of the corresponding p-tosylhydrazone sodium salt. Five hydrocarbons were produced from the Bamford–Stevens reactant in 82% overall yield. The carbene undergoes two [1,2]-sigmatropic rearrangements via competing 1,2-C atom shifts. Ring-contraction yields cyclopropylidenecyclobutane

  螺[3.3]庚-1-亚基是一种显着拉紧的卡宾反应中间体，由相应的对甲苯磺酰hydr钠盐的高真空闪速热解（HVFP）产生。班福德-史蒂文斯反应物生产了五种烃，总产率为82％。卡宾通过竞争性的1,2-C原子位移经历了两个[1,2]-σ重排。环收缩产生环亚丙基环丁烷，而环扩展产生双环[3.2.0]庚-1（5）-烯。尽管形成了一些1-亚甲基螺[2.3]己烷，但是环的收缩是区域特异性的。它不在HVFP条件下源自卡宾。相反，它来自化学活化的环亚丙基环丁烷的亚甲基环丙烷型重排。类似地，一些化学活化的双环[3.2.0]庚-1（5）-烯经由环的开环重排为1，2-二亚甲基环戊烷。考虑到初级产物向次级产物的转化，相对产率表明，卡宾内的环收缩比环扩展占优势6.7：1。计算化学被用来评估这些重排的结构，构象，能量，应变能，过渡态和活化能，目的是解释产物的选择性。预计双环卡宾将采用与过渡态选择有关的四个不同的几何构象
• Roberts, Charles; Walton, John C.; Maillard, Bernard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 305 - 312
  作者：Roberts, Charles、Walton, John C.、Maillard, Bernard

  DOI：——

  日期：——