tetraethyl 1-[(n-pent-1-ylthio)ethyl]-1,1-bisphosphonate | 1426075-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 1-[(n-pent-1-ylthio)ethyl]-1,1-bisphosphonate
• 英文别名: 1-[2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)ethylsulfanyl]pentane；1-[2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethylsulfanyl]pentane
• CAS: 1426075-29-7
• 化学式: C₁₅H₃₄O₆P₂S
• 分子量: 404.445
• InChiKey: PKOZHGBJFHPTOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 1-[(n-pent-1-ylthio)ethyl]-1,1-bisphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到(2-Pentylsulfanyl-1-phosphonoethyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  作为抗寄生虫剂的含硫 1,1-双膦酸的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为我们旨在寻找新型抗寄生虫剂的努力的一部分，我们合成了 2-烷基巯基乙基-1,1-二膦酸酯衍生物，并针对锥虫（恰加斯病的病原体）和弓形虫（弓形体病的病原体）进行了评估。这些含硫双膦酸盐中的许多是针对细胞内形式的克氏弓形虫、临床上更相关的这种寄生虫的复制形式和以克氏弓形虫或弓形弓形虫为目标的弓形弓形虫速殖子的有效抑制剂法呢基二磷酸合酶 (FPPS)，它们构成了这些寄生虫病化疗的有效靶标。有趣的是，长链含硫双膦酸盐成为相关的抗寄生虫剂。服用化合物37，38和39，因为这类药物的代表性成员，它们显示ED 50个分别15.8μM的值，12.8微米，22.4微米，反对的无鞭毛体克氏锥虫。这些细胞活性与对目标酶 ( Tc FPPS)的酶活性的抑制相匹配，IC 50值分别为 6.4 μM、1.7 μM 和 0.097 μM。此外，这些化合物是有效的抗弓形虫代理。它们对刚地弓形虫速殖子的ED 50值分别为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.015
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 在 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tetraethyl 1-[(n-pent-1-ylthio)ethyl]-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为抗寄生虫剂的含硫 1,1-双膦酸的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为我们旨在寻找新型抗寄生虫剂的努力的一部分，我们合成了 2-烷基巯基乙基-1,1-二膦酸酯衍生物，并针对锥虫（恰加斯病的病原体）和弓形虫（弓形体病的病原体）进行了评估。这些含硫双膦酸盐中的许多是针对细胞内形式的克氏弓形虫、临床上更相关的这种寄生虫的复制形式和以克氏弓形虫或弓形弓形虫为目标的弓形弓形虫速殖子的有效抑制剂法呢基二磷酸合酶 (FPPS)，它们构成了这些寄生虫病化疗的有效靶标。有趣的是，长链含硫双膦酸盐成为相关的抗寄生虫剂。服用化合物37，38和39，因为这类药物的代表性成员，它们显示ED 50个分别15.8μM的值，12.8微米，22.4微米，反对的无鞭毛体克氏锥虫。这些细胞活性与对目标酶 ( Tc FPPS)的酶活性的抑制相匹配，IC 50值分别为 6.4 μM、1.7 μM 和 0.097 μM。此外，这些化合物是有效的抗弓形虫代理。它们对刚地弓形虫速殖子的ED 50值分别为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.015