4-acetoamidephenyl methyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetoamidephenyl methyl sulfoxide
• 英文别名: N-(4-(methylsulfinyl)phenyl)acetamide；4-acetamidophenyl methyl sulfoxide；p-(acetylamino)phenyl methyl sulfoxide；acetic acid-(4-methanesulfinyl-anilide)；Essigsaeure-(4-methansulfinyl-anilid)；Methyl-(4-acetamino-phenyl)-sulfoxyd；N-(4-methylsulfinylphenyl)acetamide
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD01464106
• 分子量: 197.258
• InChiKey: WWZMVYRCULVYDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoamidephenyl methyl sulfoxide 在 溴 作用下， 生成 4'-溴乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Joerg, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基茴香硫醚 在 盐酸 、 四丁基高氯酸铵 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-acetoamidephenyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  在连续流微反应器中对硫化物和硫醇进行环境友好的选择性电化学氧化

  摘要：

  提出了在商业上可获得的连续流微反应器中硫醚和硫醇的实用且对环境无害的电化学氧化。水被用作氧气源以实现氧化过程。氧化反应在所有情况下都使用相同的试剂，并且选择性仅由施加的电势控制。该方法具有广泛的应用范围和良好的官能团相容性，可以使用各种亚砜（15个实例），砜（15个实例）和二硫化物（6个实例）。连续流的使用允许快速评估最佳反应参数（例如停留时间，施加的电压），以避免传质和传热限制，并扩大电化学规模。

  DOI：

  10.1039/c7gc01973d

文献信息

• Electrochemical synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide
  作者：Ke-Si Du、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c7gc03864j

  日期：——

  A new route for a one-pot synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide using an electrochemical technique was developed. This protocol proceeded smoothly by employing electrons and hydrogen peroxide as clean oxidants, and a wide range of aromatic and aliphatic sulfoxides were synthesized in moderate to good yields.

  开发了一种使用电化学技术从苯酚/硫醇和二甲基亚砜一锅法合成甲基亚砜的新途径。该方案通过使用电子和过氧化氢作为清洁氧化剂而顺利进行，并以中等至良好的产率合成了多种芳族和脂族亚砜。
• Supramolecular Activation of Hydrogen Peroxide in the Selective Sulfoxidation of Thioethers by a Self-Assembled Hexameric Capsule
  作者：Giorgio La Sorella、Laura Sperni、Giorgio Strukul、Alessandro Scarso

  DOI：10.1002/adsc.201600430

  日期：2016.11.3

  An efficient metal‐free organocatalytic activation of hydrogen peroxide (H2O2) towards thioethers leading to the corresponding sulfoxides in high yields at room temperature within hours was promoted by the hexameric capsule formed by the self‐assembly of resorcin[4]arene units. The capsule plays a dual role of activating the oxidant through hydrogen bonding and favouring the oxidation reaction inside

  间苯二酚[4]芳烃单元的自组装形成的六聚体胶囊促进了过氧化氢（H 2 O 2）向硫醚的高效无金属有机催化活化，从而在室温下数小时内以高收率产生了相应的亚砜。 。胶囊起着双重作用，即通过氢键活化氧化剂并促进腔体内的氧化反应。通过使用竞争性铵客体，模仿了竞争性抑制剂对酶的失活，观察到超分子有机催化剂的失活。
• Kinetics and mechanism of the oxidation of some organic sulfides by morpholinium chlorochromate
  作者：Neha Malani、Manju Baghmar、Pradeep K. Sharma

  DOI：10.1002/kin.20372

  日期：2009.1

  play important roles. The correlation analyses of the rate of oxidation of 34 sulfides were performed in terms of various single and multiparametric equations. For the aryl methyl sulfides, the best correlation is obtained with Charton's localized‐delocalized‐resonance and localized‐delocalized‐resonance‐steric equations. The oxidation of alkyl phenyl sulfides exhibited a very good correlation in terms

  氯铬酸吗啉鎓（MCC）对有机硫化物的氧化导致形成相应的亚砜。就MCC和硫化物而言，该反应是一级反应。该反应由甲苯催化p磺酸（TsOH）。在19种不同的有机溶剂中研究了氧化反应。通过Swain方程对溶剂效果的分析表明，溶剂的阳离子和阴离子溶解能力都起着重要作用。根据各种单参数和多参数方程对34种硫化物的氧化速率进行了相关分析。对于芳基甲基硫化物，最佳的相关性是通过Charton的局部离域共振和局部离域共振空间方程获得的。根据Pavelich-Taft方程，烷基苯基硫化物的氧化表现出非常好的相关性。极性反应常数为负，表示速率确定步骤中的电子不足的硫中心。已经提出了在慢速步骤中涉及形成a阳离子中间体的机理。©2008 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 41：65–72，2009
• Oxidation of organic sulfides by tetraethylammonium chlorochromate: a kinetic and mechanistic study
  作者：Deepika Sharma、P. Pancharia、K. Vadera、Pradeep K. Sharma

  DOI：10.1080/17415993.2011.587519

  日期：2011.8

  The oxidation of organic sulfides by tetraethylammonium chlorochromate (TEACC) resulted in the formation of the corresponding sulfoxides. The reaction is first order with respect to both TEACC and the sulfide. The reaction is catalyzed by toluene-p-sulfonic acid (TsOH). The oxidation was studied in 19 different organic solvents. An analysis of the solvent effect by Swain’s equation showed that both

  有机硫化物被氯铬酸四乙基铵 (TEACC) 氧化导致形成相应的亚砜。就 TEACC 和硫化物而言，该反应是一级反应。该反应由甲苯-对-磺酸（TsOH）催化。在 19 种不同的有机溶剂中研究了氧化反应。通过 Swain 方程对溶剂效应的分析表明，溶剂的阳离子和阴离子溶剂化能力都起着重要作用。根据各种单参数和多参数方程对 34 种硫化物的氧化速率进行了相关分析。对于芳基甲基硫化物，最好的相关性是通过 Charton 的 LDR 和 LDRS 方程获得的。根据 Pavelich-Taft 方程，烷基苯基硫化物的氧化表现出非常好的相关性。极性反应常数为负，表明在限速步骤中存在缺电子的硫中心。已经提出了涉及在缓慢步骤中形成锍阳离子中间体的机制。
• Oxidation of Organic Sulfides by Imidazolium Fluorochromate: A Kinetic and Mechanistic Approach
  作者：Lokesh Mathur、A. Choudhary、Om Prakash、Pradeep K. Sharma

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15753

  日期：——

  The oxidation of organic sulfides by imidazolium fluorochromate resulted in the formation of the corresponding sulfoxides. The reaction is first order with respect to imidazolium fluorochromate. A Michaelis-Menten type kinetics was observed with respect to the reactants. The reaction is catalyzed by toluene-p-sulfonic acid. The oxidation was studied in nineteen different organic solvents. An analysis of the solvent effect by Swains equation showed that the both cation- and anion-solvating powers of the solvents play important roles. The correlation analyses of the rate of oxidation of thirty four sulfides were performed in terms of various single and multiparametric equations. For the aryl methyl sulfides, the best correlation is obtained with Chartons LDR and LDRS equations. The oxidation of alkyl phenyl sulfides exhibited a good correlation in terms of Pavelich-Taft equation. The polar reaction constants are negative indicating an electron-deficient sulfur centre in the rate-determining step. A mechanism involving formation of a sulphenium cation intermediate in the slow step has been proposed.

  有机硫化物在咪唑鎓氟铬酸盐的作用下被氧化，形成相应的亚砜。该反应对咪唑鎓氟铬酸盐呈一阶动力学。对反应物观察到米哈伊利斯-门腾型动力学。该反应由对甲苯磺酸催化。氧化反应在十九种不同有机溶剂中进行了研究。根据斯温方程对溶剂效应的分析表明，溶剂的阳离子和阴离子溶剂作用力均起着重要作用。对三十四种硫化物氧化速率的相关性分析采用了不同的单参数和多参数方程。对于芳基甲基硫化物，最佳相关性出现在查顿的LDR和LDRS方程中。烷基芳基硫化物的氧化在帕维利奇-塔夫特方程下表现出良好的相关性。极性反应常数为负，表明在速率决定步骤中存在电子缺乏的硫中心。提出了一种涉及在慢步骤中形成亚砜阳离子中间体的机制。