O,O-diethyl (S)-pentylphosphorothioate | 995-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: O,O-diethyl (S)-pentylphosphorothioate
• 英文别名: Thiophosphorsaeure-O,O-diaethyl-S-pentyl-ester；O,O-Diethyl-S-(n-pentyl)-thiophosphat；Pentylthiodiethylphosphat；thiophosphoric acid O,O'-diethyl ester S-pentyl ester；Thiophosphorsaeure-O,O'-diaethylester-S-pentylester；O,O-Diethyl S-pentyl phosphorothioate；1-diethoxyphosphorylsulfanylpentane
• CAS: 995-51-7
• 化学式: C₉H₂₁O₃PS
• 分子量: 240.304
• InChiKey: SJPVBQHKOVHWDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊硫醇 、 亚磷酸二乙酯 在 氧气 、 nickel diacetate 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到O,O-diethyl (S)-pentylphosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过简单的镍（II）催化剂促进硫醇与膦酸酯的好氧氧化偶联：底物范围和机理研究

  摘要：

  探索新的催化剂以进行有效的有机合成是化学领域中最具吸引力的主题之一。在这里，使用Ni（OAc）2 / LA作为催化剂（LA：路易斯酸），开发了一种新的催化剂策略，用于用氧氧化剂将硫醇和膦酸酯氧化偶联为硫代磷酸酯。本研究揭示了当单独使用Ni（OAc）2作为催化剂时，反应进行缓慢，收率低，而向Ni（OAc）2中添加了Y 3+等非氧化还原活性金属离子。大大提高了其催化效率。促进作用是高度路易斯酸度，取决于添加的路易斯酸，通常，较强的路易斯酸可提供更好的促进作用。停止流动力学证实添加Y（OTf）3可以明显加速Ni（II）对硫醇的活化，然后加速其与膦酸酯的反应以生成硫代磷酸酯产物。催化剂的ESI-MS表征揭示了在催化剂溶液中异双金属Ni（II）/ Y（III）物种的形成。另外，该Ni（II）/ LA催化剂可用于合成包括几种商业生物活性化合物的一系列硫代磷酸酯化合物。该催化剂策略明确支持路易斯酸可以显

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00194