Fmoc-(S)-NMe-Val-F | 172372-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-(S)-NMe-Val-F
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-fluoro-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 172372-42-8
• 化学式: C₂₁H₂₂FNO₃
• 分子量: 355.409
• InChiKey: NFIFWNPWLKBISY-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-L-缬氨酸 、 Fmoc-(S)-NMe-Val-F 以 hexafluoropropan-2-ol 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Fmoc-(S)-NMeVal-(S)-NMeVal-OH
  参考文献：
  名称：

  利用 α-氨基酸的固有相邻基团效应合成极度受阻二肽

  摘要：

  包含非天然 N-烷基氨基酸和 N-烷基-α,α-二取代氨基酸组合的高度受阻肽的产生是一项艰巨的挑战。受阻的非天然氨基酸是令人感兴趣的，因为它们对包含它们的肽具有蛋白质水解的抗性和不寻常的构象特性。为了解决这个问题，我们描述了一种创建极度受阻二肽的新方法，该方法操作简单，使用温和的条件和市售氨基酸。该方法减少了对保护基团的需求，并产生了氨基甲酸乙酯保护的二肽酸，可用作合成较大肽的构件。我们建议该反应通过以前未开发的分子内 O,N-酰基转移途径进行。

  DOI：

  10.1021/ja806063k
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-N-甲基-L-缬氨酸 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-(S)-NMe-Val-F
  参考文献：
  名称：

  利用 α-氨基酸的固有相邻基团效应合成极度受阻二肽

  摘要：

  包含非天然 N-烷基氨基酸和 N-烷基-α,α-二取代氨基酸组合的高度受阻肽的产生是一项艰巨的挑战。受阻的非天然氨基酸是令人感兴趣的，因为它们对包含它们的肽具有蛋白质水解的抗性和不寻常的构象特性。为了解决这个问题，我们描述了一种创建极度受阻二肽的新方法，该方法操作简单，使用温和的条件和市售氨基酸。该方法减少了对保护基团的需求，并产生了氨基甲酸乙酯保护的二肽酸，可用作合成较大肽的构件。我们建议该反应通过以前未开发的分子内 O,N-酰基转移途径进行。

  DOI：

  10.1021/ja806063k

文献信息

• Fmoc amino acid fluorides in peptide synthesis — Extension of the method to extremely hindered amino acids
  作者：Holger Wenschuh、Michael Beyermann、Rüdiger Winter、Michael Bienert、Dumitru Ionescu、Louis A. Carpino

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01160-4

  日期：1996.7

  Fmoc amino acid fluorides were found to be exceptionally well suited for the coupling of extremely hindered amino acids using a new strategy involving treatment with bis(trimethylsilyl)acetamide prior to the acylation step.

  发现Fmoc氨基酸氟化物特别适用于采用酰化步骤之前用双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺处理的新策略，极度阻碍氨基酸的偶联。
• Exploiting an Inherent Neighboring Group Effect of α-Amino Acids To Synthesize Extremely Hindered Dipeptides
  作者：Zachary Z. Brown、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/ja806063k

  日期：2008.11.5

  new approach to creating extremely hindered dipeptides that is operationally simple and uses mild conditions and commercially available amino acids. The approach reduces the need for protecting groups and yields urethane-protected dipeptide acids that can be used as building blocks in the synthesis of larger peptides. We propose that the reaction proceeds through a previously unexploited intramolecular

  包含非天然 N-烷基氨基酸和 N-烷基-α,α-二取代氨基酸组合的高度受阻肽的产生是一项艰巨的挑战。受阻的非天然氨基酸是令人感兴趣的，因为它们对包含它们的肽具有蛋白质水解的抗性和不寻常的构象特性。为了解决这个问题，我们描述了一种创建极度受阻二肽的新方法，该方法操作简单，使用温和的条件和市售氨基酸。该方法减少了对保护基团的需求，并产生了氨基甲酸乙酯保护的二肽酸，可用作合成较大肽的构件。我们建议该反应通过以前未开发的分子内 O,N-酰基转移途径进行。