S,S-dibutyl-N-p-tosylsulfilimine | 17627-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S-dibutyl-N-p-tosylsulfilimine
• 英文别名: S,S-Dibutyl-N-p-tolylsulfonyl-sulfilimin；S,S-dibutyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-sulfimide；S,S-Dibutyl-N-(toluol-4-sulfonyl)-sulfimid；N-(dibutyl-lambda(4)-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(dibutyl-λ4-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 17627-00-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 315.501
• InChiKey: LUBMPFREPNHNKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.5-78.5 °C
• 沸点：
  457.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-dibutyl-N-p-tosylsulfilimine 在 苄基三乙基氯化铵 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以9%的产率得到二丁基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Sulfilimines and Sulfoximines to Sulfides using Aqueous Potassium Hydroxide/Chloroform Phase Transfer System

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30824
• 作为产物：
  描述：

  二丁基硫醚 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到S,S-dibutyl-N-p-tosylsulfilimine
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下以I2为催化剂的亚氨基-λ3-碘代烷磺酰亚氨基转移反应

  摘要：

  已开发出一种新的硫化物亚胺化实用程序。在无金属条件下，在催化量的 I2 存在下，用各种硫化物处理（N-甲苯磺酰基亚胺基）-苯基-λ3-碘烷 PhINTs，得到相应的 N-甲苯磺酰基磺胺化合物，产率中等至良好。磺酰基亚氨基的这种简便转移程序也可应用于三苯基膦，以高产率生产相应的亚氨基三苯基膦。根据反应机理研究，(N-tosylimino)-苯基-λ3-碘在该条件下亚胺化为硫化物的过程可能涉及反应机理中的自由基步骤。

  DOI：

  10.3390/molecules24050979

文献信息

• Sulfilimines Derived from Sulfanilamide
  作者：C. W. Todd、John H. Fletcher、D. S. Tarbell

  DOI：10.1021/ja01243a015

  日期：1943.3
• Ruff, Ferenc; Kucsman Arpad, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1075 - 1080
  作者：Ruff, Ferenc、Kucsman Arpad

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Sulfimidation of 1,3‐Dithianes by Cu(I) Complexes
  作者：L. Giribabu、Surya P. Singh、Nandkumar M. Patil、M. Lakshmi Kantam、Sunil P. Gupte、Raghunath V. Chaudhari

  DOI：10.1080/00397910701798200

  日期：2008.1.1

  A series of four Cu(I) complexes were tested for sulfimidation of 1,3-dithianes in the presence of [N-(p-tolysulfonyl)imino]phenyliodinane (PhI = NTs) as the nitrene-transfer agent. Cu(TMPhen)(PPh3)Br is an efficient catalyst with more than 90% yield of the corresponding product with less reaction time as compared to the literature copper(I) complexes.
• Photochemical reduction of n-tosylsulfilimines with thiolate anion
  作者：K. Fujimori、H. Togo、Y. Pelchers、T. Nagata、N. Furukawa、S. Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89134-0

  日期：1985.1
• The alkaline alcoholysis of N-p-toluenesulfonyl sulfilimine
  作者：Haruyo Kobayashi、Naomichi Furukawa、Tetsuo Aida、Kenji Tsujihara、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97103-5

  日期：——