methyl (Z)-2-[3-methyl-2-(methylimino)-4-oxo-1,3-thiazolan-5-yliden]acetate | 41306-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl (Z)-2-[3-methyl-2-(methylimino)-4-oxo-1,3-thiazolan-5-yliden]acetate
• 英文别名: [3-Methyl-2-[(e)-methylimino]-4-oxo-thiazolidin-(5z)-ylidene]-acetic acid methyl ester；methyl (2Z)-2-(3-methyl-2-methylimino-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)acetate
• CAS: 41306-16-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 214.245
• InChiKey: ZJUOVSFOFMVQCE-MQBBEJMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  301.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二甲基硫脲 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 以69.5%的产率得到methyl (Z)-2-[3-methyl-2-(methylimino)-4-oxo-1,3-thiazolan-5-yliden]acetate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的加成反应。第74部分：乙炔二甲酸二甲酯与硫脲，硫代酰胺和胍衍生物的产物

  摘要：

  将苯并咪唑-2-硫酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）在乙腈中混合，得到稠合的噻唑烷酮衍生物，但在甲醇中，得到了稠合的噻嗪酮。通过与这些化合物的13 C nmr光谱比较，将结构分配给其他硫脲的加合物。已开发出一种使用1 H和13 C nmr光谱技术来区分DMAD与胍和am衍生物的加合物可能的结构类型的方法。从各种硫代酰胺和DMAD的产物通过其核磁共振谱和其他光谱进行鉴定。

  DOI：

  10.1039/p19810000415

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Alkyl (<i>Z</i>) 2-[3-Methyl-2-(methylimino)-4-oxo-1,3-thiazolan-5-yliden]acetates
  作者：Mehdi Rahnema、Mohammad Reza Bigdeli、Ali Reza Kazemizadeh、Ali Ramazani

  DOI：10.1080/10426500701289989

  日期：2007.6.14

  N, N '-dimethylthiourea reacts with dialkyl acetylenedicarboxylates in acetone to form 1: 1 adducts, which undergo a cyclization reaction to produce alkyl (Z)2-[3-methyl-2-(methylimino)-4-oxo-1,3-thiazolan-5-yliden] acetates, in fairly good yields. The reaction is completely stereoselective. The toxicity effects of the products against protozoan (Euplots) in the culture were investigated.