S-(1(3H)-isobenzofuranone-3-yl)isothiuronium bromide | 1411995-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: S-(1(3H)-isobenzofuranone-3-yl)isothiuronium bromide
• 英文别名: S-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)-N,N'-dimethylisothiuronium hydrobromide；(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl) N,N'-dimethylcarbamimidothioate;hydrobromide
• CAS: 1411995-95-3
• 化学式: BrH*C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 317.206
• InChiKey: DDUKJDIXWRZHIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1(3H)-isobenzofuranone-3-yl)isothiuronium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到N,N'-二甲基-N-(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  取代的S-（1（3 H）-异苯并呋喃酮-3-基）异硫脲溴化物的重排意外过程

  摘要：

  制备并表征了在异硫脲鎓部分（无，一个或两个甲基）和苯环上取代基不同的三个系列的S-（1（3 H）-异苯并呋喃酮-3-基）异硫脲溴化物。然后将这些盐用各种碱（乙酸盐，三乙胺，Na 2 CO 3）处理，得到1-羟基-3-氧代-1,3-二氢-2 H-异吲哚-2-碳硫代酰胺或S到N的产物异苯并呋喃酮-3-基迁移，即1,3-二甲基-1-（3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-基）硫脲。如果使用氨与N，N'-二甲基异硫脲鎓盐反应，则3-羟基-2,3-二氢-1 H与异氰酸1,3-二甲基-1-酮（1,3-二甲基-1-（3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl）thiothioas）平行形成，产率随氨浓度的增加而增加。异吲哚酮的形成与醛中间体分两步进行，该中间体可以被N，N-二甲基肼捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.005
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯酞 、 N,N'-二甲基硫脲 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到S-(1(3H)-isobenzofuranone-3-yl)isothiuronium bromide
  参考文献：
  名称：

  取代的S-（1（3 H）-异苯并呋喃酮-3-基）异硫脲溴化物的重排意外过程

  摘要：

  制备并表征了在异硫脲鎓部分（无，一个或两个甲基）和苯环上取代基不同的三个系列的S-（1（3 H）-异苯并呋喃酮-3-基）异硫脲溴化物。然后将这些盐用各种碱（乙酸盐，三乙胺，Na 2 CO 3）处理，得到1-羟基-3-氧代-1,3-二氢-2 H-异吲哚-2-碳硫代酰胺或S到N的产物异苯并呋喃酮-3-基迁移，即1,3-二甲基-1-（3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-基）硫脲。如果使用氨与N，N'-二甲基异硫脲鎓盐反应，则3-羟基-2,3-二氢-1 H与异氰酸1,3-二甲基-1-酮（1,3-二甲基-1-（3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl）thiothioas）平行形成，产率随氨浓度的增加而增加。异吲哚酮的形成与醛中间体分两步进行，该中间体可以被N，N-二甲基肼捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.005

文献信息

• Inverse Neighboring Group Participation: Explanation of an Unusual S→N Alkyl Migration of Isothiuronium Salts Containing a Lactone Group
  作者：Jiří Váňa、Miloš Sedlák、Richard Kammel、Jana Roithová、Anton Škríba、Juraj Jašík、Jiří Hanusek

  DOI：10.1021/jo400460x

  日期：2013.5.3

  S to N alkyl migration of substituted S-(1(3H)-isobenzofuranon-3-yl)isothiuronium bromide to N,N′-dimethyl-N-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)thiourea provided evidence for the existence of an unusual double displacement mechanism involving two consecutive back-side SN2 reactions where a carboxylate anion has a crucial role both as a leaving group as well as an internal nucleophile. The thiazetidine

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