4-Amino-N-phenyl-phthalimid | 20871-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-N-phenyl-phthalimid
• 英文别名: 5-amino-2-phenyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；5-amino-2-phenylisoindole-1,3-dione
• CAS: 20871-03-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00441118
• 分子量: 238.246
• InChiKey: NCBAEHTXQVTURB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-N-phenyl-phthalimid 、 乙酸酐 生成 5-acetylamino-2-phenyl-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Arcoria; Salerno, Bollettino delle Sedute della Accademia Gioenia di Scienze Naturali in Catania, 1957, vol. <4> 4, p. 195,197, 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 4-Amino-N-phenyl-phthalimid
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Renshaw, Journal of the American Chemical Society, 1908, vol. 30, p. 1143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Synthesis of Primary Anilines from NH ₃ and Cyclohexanones by Utilizing Preferential Adsorption of Styrene on the Pd Nanoparticle Surface
  作者：Yu Koizumi、Xiongjie Jin、Takafumi Yatabe、Ray Miyazaki、Jun‐ya Hasegawa、Kyoko Nozaki、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201903841

  日期：2019.8.5

  Dehydrogenative aromatization is one of the attractive alternative methods for directly synthesizing primary anilines from NH3 and cyclohexanones. However, the selective synthesis of primary anilines is quite difficult because the desired primary aniline products and the cyclohexanone substrates readily undergo condensation affording the corresponding imines (i.e., N‐cyclohexylidene‐anilines), followed

  脱氢芳构化是直接从NH 3和环己酮合成伯苯胺的有吸引力的替代方法之一。然而，伯胺的选择性合成非常困难，因为所需的伯苯胺产物和环己酮底物容易发生缩合反应，生成相应的亚胺（即N-环己叉基苯胺），然后氢化生成N-环己基苯胺作为主要产物。 。在这项研究中，在负载的Pd纳米颗粒催化剂（例如Pd / HAP，HAP =羟基磷灰石，Ca 10（PO 4）6（OH）2）利用非均相催化特有的竞争性吸附; 换句话说，当苯乙烯用作氢受体时，在N-环己叉基-苯胺存在下优先吸附在Pd纳米颗粒表面上，从容易获得的NH 3和环己酮中选择性合成了各种结构多样的伯苯胺。尽管Pd / HAP催化剂的催化性能逐渐下降，但仍重复使用了好几次。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some N-Phenylphthalimides.
  作者：Vincent BAILLEUX、Louis VALLEE、Jean-Pierre NUYTS、Joseph VAMECQ

  DOI：10.1248/cpb.42.1817

  日期：——

  The anticonvulsant potential of a series of N-phenylphthalimide derivatives has been screened in subcutaneous pentylenetetrazole seizure (scPTZ) and maximal electroshock seizure (MES) tests. Intraperitoneal 4-amino-N-phenylphthalimides were the most potent agents against MES in mice. Referring to the N-(2,6-dimethyl-phenyl)phthalimide structure, the order of anticonvulsant activity appears to correspond

  在皮下戊烯四唑癫痫发作（scPTZ）和最大电击癫痫发作（MES）测试中已筛选出一系列N-苯基邻苯二甲酰亚胺衍生物的抗惊厥潜能。腹腔内4-氨基-N-苯基邻苯二甲酰亚胺是小鼠中最有效的抗MES药物。关于N-（2，6-二甲基-苯基）邻苯二甲酰亚胺结构，抗惊厥活性的顺序似乎对应于4-氨基> 4-硝基> 4-甲基的邻苯二甲酰亚胺环取代模式；H> 3-硝基; 3-氨基 4-氨基-N-（2-甲基苯基）-邻苯二甲酰亚胺的抗MES ED50为47.61μmol/ kg，保护指数（PI）为4.2。对大鼠口服发现在小鼠中有活性的化合物表明，4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）邻苯二甲酰亚胺是大鼠中最有效的抗MES药物，ED50为25。2 mumol / kg，PI大于75。关于N-苯环的2和6个取代基的性质，抗惊厥效率的排序如下：2,6-二甲基> 2-甲基> 2-乙基> 2-乙基-6-甲基> 2,6-二乙基>未
• Arcoria, Bollettino delle Sedute della Accademia Gioenia di Scienze Naturali in Catania, 1958, vol. <4> 4, p. 423,426, 427
  作者：Arcoria

  DOI：——

  日期：——
• Bogert; Renshaw, Journal of the American Chemical Society, 1906, vol. 28, p. 618
  作者：Bogert、Renshaw

  DOI：——

  日期：——
• The reduction of aromatic nitro compounds by oxiranes
  作者：Ya. S. Vygodskii、L. I. Komarova、Yu. V. Antipov

  DOI：10.1007/bf00703708

  日期：1994.8

  Aromatic nitro compounds are reduced to the corresponding amines by epoxides at elevated temperatures (>170 degrees C).