5,6-dimethoxy-3-methyl-1H-indazole | 7746-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-3-methyl-1H-indazole
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-3-methyl-2H-indazole
• CAS: 7746-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: ZOQBOJGXVDTPEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  344.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)乙酮 在 盐酸羟胺 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-dimethoxy-3-methyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  EGFR INHIBITOR, AND PREPARATION AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3205650B1

文献信息

• A Practical, Metal-Free Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Carla M. Counceller、Chad C. Eichman、Brenda C. Wray、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol800053f

  日期：2008.3.1

  The synthesis of 1H-indazoles is achieved from o-aminobenzoximes by the selective activation of the oxime in the presence of the amino group. The reaction occurs with a variety of substituted o-aminobenzoximes using a slight excess of methanesulfonyl chloride and triethylamine at 0-23 degrees C and is amenable to scale-up. The synthesis of 1H-indazoles under these conditions is extremely mild compared

  1H-吲唑的合成是通过在氨基存在下肟的选择性活化，由邻氨基苯并肟实现的。该反应在0-23℃下使用稍微过量的甲磺酰氯和三乙胺与多种取代的邻氨基苯甲酰肟发生，并且可以放大。与以前的合成方法相比，在这些条件下1H-吲唑的合成非常温和，并以良好的产率提供了所需的化合物。
• [EN] EGFR INHIBITOR, AND PREPARATION AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR D'EGFR, ET PRÉPARATION ET APPLICATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] EGFR抑制剂及其制备和应用
  申请人：SHANGHAI HANSOH BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2016054987A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  一种如式(I)所示的4-取代-2-(N-(5-取代烯丙酰胺基)苯基)氨基)嘧啶衍生物以及其作为EGFR抑制剂的制备和应用，该化合物具有抑制L858R EGFR突变体、T790M EGFR突变体和外显子19缺失激活突变体的活性，可以用来治疗单独或部分地由EGFR突变体活性介导疾病，在预防与治疗癌症尤其是非小细胞肺癌药物中的具有广泛应用。
• EGFR inhibitor, preparation method and use thereof
  申请人：Shanghai Hansoh Biomedical Co., Ltd.

  公开号：US10259820B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  Epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors are provided. In particular, 4-substituted-2-(N-(5-substituted allyl amide)phenyl)amino)pyrimidine derivatives of formula (I), a preparation method and use thereof as an EGFR inhibitor are provided. The 4-substituted-2-(N-(5-substituted allyl amide)phenyl)amino)pyrimidine derivatives of formula (I) have inhibitory activity against the L858R EGFR mutant, the T790M EGFR mutant and the exon 19 deletion activating mutant, and can be used to treat diseases mediated alone or in part by EGFR mutant activity. The derivatives of formula (I) can be used to treat and/or prevent cancers, particularly non-small cell lung cancer.

  提供了表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂。特别是提供了式(I)的4-取代-2-(N-(5-取代烯丙基酰胺)苯基)氨基)嘧啶衍生物、其制备方法及其作为表皮生长因子受体抑制剂的用途。式（I）的 4-取代-2-(N-(5-取代烯丙基酰胺)苯基)氨基)嘧啶衍生物对 L858R 表皮生长因子受体突变体、T790M 表皮生长因子受体突变体和外显子 19 缺失激活突变体具有抑制活性，可用于治疗单独或部分由表皮生长因子受体突变体活性介导的疾病。式（I）的衍生物可用于治疗和/或预防癌症，尤其是非小细胞肺癌。
• Synthesis of 1H-Indazoles by Reductive Cyclization of o-Nitro-ketoximes
  作者：Kenneth M. Nicholas、David K. O'Dell

  DOI：10.3987/com-03-9926

  日期：——
• THE PREPARATION OF INDAZOLES VIA METAL FREE INTRAMOLECULAR ELECTROPHILIC AMINATION OF 2-AMINOPHENYL KETOXIMES
  作者：Counceller, Carla M.、Eichman, Chad C.、Wray, Brenda C.、Welin, Eric R.、Stambuli, James P.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0033

  日期：——