2-(5'-Hexenyl)-1,3-dithiane | 88563-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(5'-Hexenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(Hex-5-EN-1-YL)-1,3-dithiane；2-hex-5-enyl-1,3-dithiane
• CAS: 88563-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₈S₂
• 分子量: 202.385
• InChiKey: BJVVYVBXIVRXMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-Hexenyl)-1,3-dithiane 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.75h， 生成 ((2S,5S,6S)-6-Hydroxymethyl-1-aza-spiro[4.5]dec-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第37部分：由肟生成硝酮。串联分子内1,3-氮杂环转移-分子内1,3-偶极环加成反应。第4类流程。

  摘要：

  在不同侧链上含有两个烯基部分的醛肟和酮肟通过协同的1,3-氮杂proproio环转移进行热转化为5和6员环硝酮，然后进行立体有规的分子内环加成反应生成三环螺环和稠环系统。报告了一种这样的产物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88344-7
• 作为产物：
  描述：

  2-lithio-1,3-dithiane 、 6-氯-1-己烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2-(5'-Hexenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  在1,3-二噻吩基和1,3-氧杂噻吩基锂与伯卤化物反应中寻找单电子转移（组）机理

  摘要：

  1，3-二硫代烷基-，2-甲基-1，3-二硫代烷基-和氧杂噻吩基锂与6-卤代-1-己烯的反应可提供S N 2（而不是SET）机制所期望的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98343-6

文献信息

• Mechanistic studies of 2-lithio-1,3-dithiane reactions with radical probes
  作者：Sung Kee Chung、Larson B. Dunn

  DOI：10.1021/jo00179a038

  日期：1984.3
• CHUNG, SUNG, KEE;DUNN, L. B. ,, JR, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 5, 935-939
  作者：CHUNG, SUNG, KEE、DUNN, L. B. ,, JR

  DOI：——

  日期：——
• A search for single-electron transfer (set) mechanisms in the reaction of 1,3-dithianyl- and 1,3-oxathianyllithiums with primary halides
  作者：Eusebio Juaristi、Bárbara Gordillo、Dulce Ma. Aparicio、William F. Bailey、Jeffrey J. Patricia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98343-6

  日期：1985.1

  The reaction of 1, 3-dithianyl-, 2-methyl-1, 3-dithianyl- and oxathianyllithium with 6-halo-1-hexenes affords the products expected from a SN2 (rather than SET) mechanism.

  1，3-二硫代烷基-，2-甲基-1，3-二硫代烷基-和氧杂噻吩基锂与6-卤代-1-己烯的反应可提供S N 2（而不是SET）机制所期望的产物。
• X = Y - ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 37 generation of nitrones from oximes. Tandem intramolecular 1,3-azaprotio cyclotransfer - intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Class 4 processes.
  作者：Ronald Grigg、Jasothara Markandu、Sivagnanasundram Surendrakumar、Mark Thornton-Pett、William J. Warnock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88344-7

  日期：1992.11

  different side chains undergo thermal conversion to 5 - and 6 - membered cyclic nitrones, via concerted 1,3 - azaprotio cyclotransfer, followed by stereospecific intramolecular cycloaddition to give tricyclic spiro- and fused- ring systems. An X-ray crystal structure of one such product is reported.

  在不同侧链上含有两个烯基部分的醛肟和酮肟通过协同的1,3-氮杂proproio环转移进行热转化为5和6员环硝酮，然后进行立体有规的分子内环加成反应生成三环螺环和稠环系统。报告了一种这样的产物的X射线晶体结构。