(R,R)-α,α'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol | 401925-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (R,R)-α,α'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol
• 英文别名: (R,R)-ABTE；Sbomzxfwjgzehr-hzpdhxfcsa-；(1R)-2,2,2-trifluoro-1-[10-[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]anthracen-9-yl]ethanol
• CAS: 401925-24-4
• 化学式: C₁₈H₁₂F₆O₂
• 分子量: 374.282
• InChiKey: SBOMZXFWJGZEHR-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙基异氰酸酯 、 (R,R)-α,α'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol 反应 72.0h， 以80%的产率得到[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-[10-[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoyloxy]ethyl]anthracen-9-yl]ethyl] N-[(1S)-1-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  α，α'-双（三氟甲基）-9,10-蒽二甲醇及其全氘代异位异构体，高效手性溶剂化剂的对映异构体的制备和结构研究。

  摘要：

  制备了对映纯形式的α，α'-双（三氟甲基）-9,10-蒽二甲醇和相应的氘代异位异构体。通过（1）NMR进行构象研究，并且通过结晶的非对映异构氨基甲酸酯衍生物的X射线研究确定绝对构型。测试该化合物作为手性溶剂化剂（CSA）。结果表明，对几种外消旋混合物的分辨力非常好，这些混合物改进了其他经典方法。通过测定配合物的化学计量和平衡的结合常数来进行非对映体配合物的研究。

  DOI：

  10.1021/jo015957e
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (R,R)-α,α'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol
  参考文献：
  名称：

  α，α'-双（三氟甲基）-9,10-蒽二甲醇及其全氘代异位异构体，高效手性溶剂化剂的对映异构体的制备和结构研究。

  摘要：

  制备了对映纯形式的α，α'-双（三氟甲基）-9,10-蒽二甲醇和相应的氘代异位异构体。通过（1）NMR进行构象研究，并且通过结晶的非对映异构氨基甲酸酯衍生物的X射线研究确定绝对构型。测试该化合物作为手性溶剂化剂（CSA）。结果表明，对几种外消旋混合物的分辨力非常好，这些混合物改进了其他经典方法。通过测定配合物的化学计量和平衡的结合常数来进行非对映体配合物的研究。

  DOI：

  10.1021/jo015957e

文献信息

• Molecular tweezers for enantiodiscrimination in NMR: Di-(<i>R,R</i>)-1-[10-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-9-anthryl]-2,2,2-trifluoroethyl benzenedicarboxylates
  作者：Sergio Gil、Martina Palomino-Schätzlein、Kepa Koldo Burusco、Carlos Jaime、Albert Virgili

  DOI：10.1002/chir.20786

  日期：——

  series of new chiral molecular tweezers, di‐(R,R)‐1‐[10‐(1‐hydroxy‐2,2,2‐trifluoroethyl)‐9‐anthryl]‐2,2,2‐trifluoroethyl phthalate (2), isophthalate (3) and terephthalate (4), were synthesized and their structure studied by NMR and molecular mechanics. Their effectiveness as chiral solvating agents for the determination of the enantiomeric purity of chiral compounds using NMR was demonstrated. Chirality

  一系列新的手性分子镊子，邻苯二甲酸二（R，R）-1- [10-（1-羟基-2-2,2,2-三氟乙基）-9蒽基] -2,2,2-三氟乙基邻苯二甲酸酯（2 ）合成了间苯二甲酸酯（3）和对苯二甲酸酯（4），并通过NMR和分子力学研究了它们的结构。证明了它们作为使用NMR测定手性化合物对映体纯度的手性溶剂的有效性。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。
• Di-(<i>R,R</i>)-1-[10-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-9-anthryl]-2,2,2-trifluoroethyl Muconate:  A Highly Chiral Cavity for Enantiodiscrimination by NMR
  作者：Martina Palomino-Schätzlein、Albert Virgili、Sergio Gil、Carlos Jaime

  DOI：10.1021/jo061276d

  日期：2006.10.1

  A new chiral molecular tweezer, di-(R,R)-1-[10-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-9-anthryl]-2,2,2-trifluoroethyl muconate 2, was synthesized in enantiopure form, and its geometry was studied using NMR and molecular mechanics. The effectiveness of 2 as a chiral solvating agent for determining the enantiomeric composition of chiral compounds using NMR was demonstrated, improving the results obtained with

  一种新的手性分子钳，二- （R，R）-1- [10-（1-羟基-2,2,2-三氟乙基）-9-蒽基] -2,2,2-三氟乙基粘康2，合成呈对映纯形式，并使用NMR和分子力学研究了其几何形状。证明了2作为手性溶剂化剂使用NMR测定手性化合物的对映体组成的有效性，改善了其他方法获得的结果。研究了所得非对映异构体配合物的化学计量和缔合常数，并通过NOE和1 H NMR分析了它们的几何形状。
• α,α′-Bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol: enantioselective synthesis and bidentate complexes with benzenedimethanols
  作者：Carla Estivill、Petko M Ivanov、Marta Pomares、Marta Sánchez-Arı́s、Albert Virgili

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.019

  日期：2004.5

  alpha,alpha'-Bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol was prepared by a one pot stereoselective doable reduction in good yield and excellent enantiomeric excess. We examined the association with ortho- and meta-benzenedimethanol showing bidentate complexes stable enough to be studied by low temperature NMR. Molecular modeling helped us to propose an association complex. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation, structural and conformational study of cyclobis[(R,R)-α,α′-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethylsulphite]
  作者：M Sánchez-Aris、I Maestre、T Parella、C Jaime、A Virgili、A Alvarez-Larena、J.F Piniella

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00265-3

  日期：2002.7

  The macrocycle cyclobis[(R,R)-alpha,alpha'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethylsulphite) has been prepared and the two possible arrangements have been identified and are described. A conformational study was carried out using NMR and molecular modelling techniques and X-ray diffraction analysis has allowed full assignment of the crystal structure. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preparation and Structural Study of the Enantiomers of α,α‘-Bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol and Its Perdeuterated Isotopomer, Highly Effective Chiral Solvating Agents
  作者：M. Pomares、F. Sánchez-Ferrando、A. Virgili、A. Alvarez-Larena、J. F. Piniella

  DOI：10.1021/jo015957e

  日期：2002.2.1

  Enantiopure forms of alpha,alpha'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol and the corresponding perdeuterated isotopomers were prepared. The conformational study was carried out by (1)H NMR, and the absolute configuration was determined by the X-ray study of the crystallized diastereoisomeric carbamate derivative. This compound was tested as a chiral solvating agent (CSA). The results showed

  制备了对映纯形式的α，α'-双（三氟甲基）-9,10-蒽二甲醇和相应的氘代异位异构体。通过（1）NMR进行构象研究，并且通过结晶的非对映异构氨基甲酸酯衍生物的X射线研究确定绝对构型。测试该化合物作为手性溶剂化剂（CSA）。结果表明，对几种外消旋混合物的分辨力非常好，这些混合物改进了其他经典方法。通过测定配合物的化学计量和平衡的结合常数来进行非对映体配合物的研究。