Dimethyl α-tert-butoxycarbonylaminobenzylphosphonate | 71864-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl α-tert-butoxycarbonylaminobenzylphosphonate
• 英文别名: carbamic acid N-[(dimethoxyphosphinyl)phenylmethyl] 1,1-dimethylethyl ester；dimethyl {[(tert-butoxycarbonyl)amino](phenyl)methyl}phosphonate；dimethyl (tert-butoxycarbonylationamido)(phenyl)methylphosphonate；tert-butyl N-[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]carbamate
• CAS: 71864-40-9
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₅P
• 分子量: 315.306
• InChiKey: KHAGGCNOHSCNJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl α-tert-butoxycarbonylaminobenzylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl α-aminobenzyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann,M., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 1153 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基三甲硅基膦酸酯 、 benzaldehyde N-boc imine 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以94%的产率得到Dimethyl α-tert-butoxycarbonylaminobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下醛亚胺的氢膦酰化

  摘要：

  亚磷酸三甲基甲硅烷基酯与醛亚胺在无催化剂的条件下有效地反应，得到高产的α-氨基膦酸酯。此外，可以轻松扩大反应规模，并保持高收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200119

文献信息

• N–H insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 1. Preparation of α-amino acid and α-aminophosphonic acid derivatives
  作者：Enrique Aller、Richard T. Buck、Martin J. Drysdale、Leigh Ferris、David Haigh、Christopher J. Moody、Neil D. Pearson、J. Bobby Sanghera

  DOI：10.1039/p19960002879

  日期：——

  Rhodium(II) acetate-catalysed decomposition of diazophenylacetates 1 and 3 in the presence of a range of N–H compounds results in an N–H insertion reaction of the intermediate carbenoids and formation of N-substituted phenylglycine derivatives 2 and 4. The corresponding reactions of dimethyl α-diazobenzylphosphonate 5 constitute a simple route to aminophosphonates 6.

  在一定范围的N–H化合物存在下，乙酸铑（II）催化的重氮苯基乙酸酯1和3的分解导致中间类胡萝卜素的N–H插入反应并形成N-取代的苯基甘氨酸衍生物2和4。 α-二重氮苄基膦酸二甲酯5的反应构成了氨基膦酸酯6的简单路线。
• Nucleophilic Carbene-Mediated Hydrophosphonylation of Aldimines
  作者：Guang-Fen Du、Lin He、Zhi-Hua Cai、Bin Dai

  DOI：10.1055/s-0031-1289690

  日期：2012.3

  Aldimines undergo efficient hydrophosphonylation reactions with dimethyl phosphite in the presence of nucleophilic heterocyclic­ carbenes (NHCs) as organocatalysts to give the corresponding (α-aminoalkyl)phosphonates in moderate-to-excellent yields.

  阿尔基亚胺在亲核杂环氨烯（NHCs）作为有机催化剂的存在下，与二甲基磷酸酯进行高效的氢磷酸化反应，生成相应的（α-氨基烷基）磷酸酯，收率中等至优良。
• Highly efficient synthesis of functionalized tertiary alcohols catalyzed by potassium alkoxide–crown ether complexes
  作者：Manabu Hatano、Shinji Suzuki、Eri Takagi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.028

  日期：2009.7

  A highly efficient Mukaiyama aldol reaction between ketones and trimethylsilyl enolates in the presence of potassium alkoxide–crown ether complexes as Lewis base catalysts (0.3–5 mol %), which minimized the competing retro-aldol reaction, was developed. These catalysts promoted other addition reactions of trimethylsilyl reagents to ketones and aldimines, such as silyltrifluoromethylation, silylcyanation

  开发了一种高效的Mukaiyama醇醛酮与三甲基甲硅烷基烯醇化物之间的反应，该醇存在于作为路易斯碱催化剂的烷氧基钾-冠醚配合物（0.3-5 mol％）的存在下，从而使竞争性逆醛醇反应最小化。这些催化剂促进了三甲基甲硅烷基试剂与酮和醛胺的其他加成反应，例如甲硅烷基三氟甲基化，甲硅烷基氰化和甲硅烷基膦酰基化。当催化剂在温和的反应条件下用作布朗斯台德碱时，也进行了酮的直接氢膦酰化反应。
• HOFFMANN M., POL. J. CHEM., 1979, 53, NO 5, 1153-1158
  作者：HOFFMANN M.

  DOI：——

  日期：——