1,1-Bis(4'-acetoxyphenyl)-2-phenyl-but-1-en | 82333-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-Bis(4'-acetoxyphenyl)-2-phenyl-but-1-en
• 英文别名: 1,1-bis(4-acetoxyphenyl)-2-phenylbut-1-ene；[4-[1-(4-acetyloxyphenyl)-2-phenylbut-1-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 82333-70-8；134955-53-6
• 化学式: C₂₆H₂₄O₄
• 分子量: 400.474
• InChiKey: KUXYKZXTHROEOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  508.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Bis(4'-acetoxyphenyl)-2-phenyl-but-1-en 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1,1-双(4-羟基苯基)-2-苯基丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  1-Dimethylamino-2,3,3-triphenylprop-1-ene: Synthese und Affinität zum Östradiolrezeptor

  摘要：

  1-Dimethylamino-2,3,3-triphenylprop-1-ene mit 1 oder 2 phenolischen Hydroxygruppen in para-Stellung wurden synthetisiert。Verglichen mit den entsprechenden 1,1,2-Triphenylbut-1-enen, ist die Affinität dieser Verbindungen zum Östradiolrezeptor um mehr als eine Zehnerpotenz geringer。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170614
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-butan-1-one 在 吡啶 、 硫酸 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 1,1-Bis(4'-acetoxyphenyl)-2-phenyl-but-1-en
  参考文献：
  名称：

  1,1,2-三苯基丁-1-烯：结构，雌二醇受体亲和力和乳腺肿瘤抑制特性之间的关系。

  摘要：

  合成了在对位和/或间位的一个，两个或三个芳环上被乙酰氧基取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯。通过1H NMR光谱确定了出现的E和Z异构体的身份。就雌二醇受体亲和力和对植入裸鼠的绝经后人乳癌的生长抑制作用进行了结构-活性关系的研究。与相应的间位取代的化合物相比，对位取代的化合物通常表现出更高的受体亲和力和更好的抗肿瘤活性。在这两个特性中，E异构体优于各自的Z异构体。单取代和双取代化合物的肿瘤抑制作用优于三取代的化合物。除了三取代的化合物 它们都显示出雌二醇受体亲和力和抗肿瘤活性之间的良好相关性。还对9,10-二甲基苯并[a]-蒽诱导的激素依赖性乳腺Sprague-Dawley大鼠乳腺癌进行了测试，结果与在异种移植肿瘤中获得的结果相对应。

  DOI：

  10.1021/jm00351a013

文献信息

• Influence of Derivatisation of the Hydroxy Groups in 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylbut-1-ene on Estradiol Receptor Affinity and Mammary Tumor Inhibiting Properties
  作者：Michael L. Schuderer、Martin R. Schneider

  DOI：10.1002/ardp.19873200713

  日期：——

  The phenolic hydroxy groups of 1,1‐bis‐(4‐hydroxyphenyl)‐2‐phenylbut‐1‐ene (1) were converted to esters of different chain length and degree of halogen substitution, and to carbamate, imidoester and ether derivatives. Most of the products maintain the affinity to the estrogen receptor. The acetate 2 has a better antitumor potency than 1.

  1,1-双-(4-羟基苯基)-2-苯基丁-1-烯(1)的酚羟基转化为不同链长和卤素取代度的酯，并转化为氨基甲酸酯、酰亚胺酯和醚衍生物。大多数产品保持对雌激素受体的亲和力。醋酸盐 2 具有比 1 更好的抗肿瘤效力。
• Hydroxy Substituted 10-Ethyl-9-phenylphenanthrenes: Compounds for the Investigation of the Influence of E,Z-Isomerization on the Biological Properties of Mammary Tumor Inhibiting 1.1.2-Triphenylbutenes
  作者：Martin R. Schneider、Claus-D. Schiller

  DOI：10.1002/ardp.19873200212

  日期：——

  10‐Ethyl‐9‐phenylphenanthrenes substituted with two hydroxy groups were synthesized and their biological properties were compared with the respective acetoxy substituted 1.1.2‐triphenylbut‐1‐enes. Estrogen receptor binding affinities, estrogenic properties and mammary tumor inhibiting activities of the phenanthrene derivatives were strongly reduced compared to the corresponding triphenylbutenes. However

  合成了两个羟基取代的10-乙基-9-苯基菲，并与相应的乙酰氧基取代的1.1.2-三苯基丁-1-烯进行了生物学特性比较。与相应的三苯基丁烯相比，菲衍生物的雌激素受体结合亲和力、雌激素特性和乳腺肿瘤抑制活性显着降低。然而，通过这些几何结构固定的苯基菲，可以证明体内 E，Z-异构化对三苯基丁烯的生物学特性起着重要作用。
• 2-Alkyl-substituted 1,1-bis(4-acetoxyphenyl)-2-phenylethenes. Estrogen receptor affinity, estrogenic and antiestrogenic properties, and mammary tumor inhibiting activity
  作者：Martin R. Schneider

  DOI：10.1021/jm00158a029

  日期：1986.8

  decreased the RBA values. In the immature mouse assay, 15 (R = CH3) and 19 (R = CH2CF3) had the highest uterotrophic activity. There was no correlation between receptor affinity and estrogenic properties. Compounds 14 (R = H), 17 (R = n-C3H7), the ethane 20, and the oxirane 21 had some antiuterotrophic activity in a low dosage. The MXT tumor was best inhibited by compounds 15 (R = CH3), 16 (R = C2H5), and

  为了研究烷基侧链的影响，合成了在位置2处被H，CH3，C2H5，n-C3H7，i-C3H7或CH2CF3取代的1,1-双（4-乙酰氧基苯基）-2-苯基乙烯对雌二醇受体的亲和力，雌激素和抗雌激素特性以及对小鼠激素依赖性MXT乳腺癌的抑制作用。此外，将1，1-双（4-乙酰氧基苯基）-2-苯基丁-1-烯的双键氢化或环氧化，得到相应的乙烷和环氧乙烷衍生物。化合物14（R = H），15（R = CH3）和16（R = C2H5）具有最佳结合亲和力。延长侧链，氢化或环氧化会降低RBA值。在未成熟的小鼠实验中，15（R = CH3）和19（R = CH2CF3）具有最高的子宫营养活性。受体亲和力和雌激素特性之间没有相关性。化合物14（R = H），化合物17（R = n-C3H7），乙烷20和环氧乙烷21在低剂量下具有一定的抗子宫营养作用。在实验结束时确定的化合物15（R = CH3），16（R = C2H5）和18（R
• SCHNEIDER, M. R.;ANGERER, E. VON;SCHOENENBERGER, H.;MICHEL, R. TH.;FORTME+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 9, 1070-1077
  作者：SCHNEIDER, M. R.、ANGERER, E. VON、SCHOENENBERGER, H.、MICHEL, R. TH.、FORTME+

  DOI：——

  日期：——
• BALL, H.;SCHNEIDER, M. R.;SCHOENENBERGER, H., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 6, 565-571
  作者：BALL, H.、SCHNEIDER, M. R.、SCHOENENBERGER, H.

  DOI：——

  日期：——