N-<3-(Fluorenyl-9)-3-methylpropyl>-benzamid | 85809-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-<3-(Fluorenyl-9)-3-methylpropyl>-benzamid
• 英文别名: N-[2-(9H-Fluoren-9-YL)-2-methylpropyl]benzamide
• CAS: 85809-22-9
• 化学式: C₂₄H₂₃NO
• 分子量: 341.453
• InChiKey: UTELULMFQHPLDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  555.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylaziridin-1-yl-phenylmethanone 、 芴 在 naphthalene sodium salt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 192.0h， 以83%的产率得到N-<3-(Fluorenyl-9)-3-methylpropyl>-benzamid
  参考文献：
  名称：

  与氮丙啶的反应，第 40 届 Mitt. 芴和咔唑阴离子对 2,2-二甲基氮丙啶的亲核开环：氮丙啶活化类型的区域选择性控制

  摘要：

  芴基阴离子在未取代的碳原子上打开磺酰基活化的二甲基氮丙啶 3 的环。另一方面，芴基和咔唑阴离子在叔碳原子上打开酰基活化的 3 环。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200707

文献信息

• Nucleophilic cleavage of 2,2-dimethylaziridines: competition between SN2 and postulated “SET” mechanism.
  作者：H. Stamm、P. Assithianakis、B. Buchholz、R. Weiβ

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85562-8

  日期：1982.1

  Regioselectivity of nucleophilic attack on 2,2-dimethylaziridines depends on the degree of leaving group activation: in highly activated aziridines it occurs at the methylene carbon and in less activated at the tertiary carbon. This latter abnormal ring opening is explained by an SET mechanism.

  对2，2-二甲基氮丙啶的亲核攻击的区域选择性取决于离去基团的活化程度：在高度活化的氮丙啶中，它发生在亚甲基碳上，而在叔碳中活化较少。后一种异常的开环由SET机构解释。
• STAMM, H.;ASSITHIANAKIS, P.;BUCHHOLZ, B.;WEISS, R., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 48, 5021-5024
  作者：STAMM, H.、ASSITHIANAKIS, P.、BUCHHOLZ, B.、WEISS, R.

  DOI：——

  日期：——
• ASSITHIANAKIS P.; ONISTSCHENKO A.; STAMM H., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 7, 604-608
  作者：ASSITHIANAKIS P.、 ONISTSCHENKO A.、 STAMM H.

  DOI：——

  日期：——
• Reaktionen mit Aziridinen, 40. Mitt. Nucleophile Ringöffnung von 2,2-Dimethylaziridinen durch die Anionen von Fluoren und Carbazol: Regioselektivitätssteuerung durch die Art der Aziridin-Aktivierung
  作者：Petros Assithianakis、Andreas Onistschenko、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19873200707

  日期：——

  Fluorenyl‐Anion öffnet den Ring von sulfonyl‐aktiviertem Dimethylaziridin 3 am unsubstituierten C‐Atom. Fluorenyl‐ und Carbazol‐Anion öffnen den Ring von acyl‐aktiviertem 3 dagegen am tertiären C‐Atom.

  芴基阴离子在未取代的碳原子上打开磺酰基活化的二甲基氮丙啶 3 的环。另一方面，芴基和咔唑阴离子在叔碳原子上打开酰基活化的 3 环。