2-氧代-1,3-苯并恶唑-3-羧酸乙酯 | 17280-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-氧代-1,3-苯并恶唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-oxo-benzooxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-2(3H)-benzoxazolone；2-oxo-benzoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Oxo-benzoxazol-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl benzoxazolin-2-one-3-carboxylate；3(2H)-Benzoxazolecarboxylic acid, 2-oxo-, ethyl ester；ethyl 2-oxo-1,3-benzoxazole-3-carboxylate
• CAS: 17280-90-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• mdl: MFCD00092624
• 分子量: 207.186
• InChiKey: GNKDZBUSDLIVPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  305.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1,3-苯并恶唑-3-羧酸乙酯 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-oxo-benzooxazole-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  分子内脲基和酰胺基参与碳酸酯二酯反应

  摘要：

  乙基和苯基 2-脲基苯基碳酸酯在 H 2 O 中于 30 o C 的环化包括两个独立的步骤，最终产物为苯并恶唑啉酮。苯并恶唑啉酮的形成是定量的。在明显的 OH - 催化反应中，苯酚在初始步骤中从两种酯中释放出来，这表明脲基的分子内亲核攻击是通过阴离子物质进行的。乙酯反应中第二步的 pH 速率常数曲线为 S 形 K app = 8.9

  DOI：

  10.1021/ja00053a006
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-氧代-1,3-苯并恶唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑啉-2-一-3-羧酸的一些脂肪族酯

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00945358

文献信息

• Synthesis of Benzimidazolones, Benzooxazolones, 2-amino-benzothiazoles from Ethyl Cyanoformate and o-phenylene Diamines, o-aminophenols, oaminothiophenols Promoted by Lithium Bromide
  作者：Deepak V. Dekhane、Shivaji S. Pawar、Sunil V. Gupta、Murlidhar S. Shingare、Shivaji N. Thore

  DOI：10.2174/157017811796064449

  日期：2011.7.1

  The lithium bromide mediated condensation of 1-amino-2-heteroaryl substrates with ethyl cyanoformate, to obtain versatile alkylcarbamate protected benzoheteroazolones was studied. This unprecedented reaction could be used to furnish different azolones like 2-benzimidazolones, 2-benooxazolones and 2-amino-thiazoles in good yields.

  研究了溴化锂介导的1-氨基-2-杂芳基底物与氰基甲酸乙酯的缩合反应，以获得多样的烷基氨基甲酸酯保护的苯并杂氮卓酮。这一前所未有的反应可用于以良好产率制备不同的氮卓酮，如2-苯并咪唑酮、2-苯并噁唑酮和2-氨基噻唑。
• Efficient and selective deprotection method for N-protected 2(3H)-benzoxazolones and 2(3H)-benzothiazolones
  作者：Pascal Carato、Saïd Yous、Didier Sellier、Jacques H. Poupaert、Nicolas Lebegue、Pascal Berthelot

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.070

  日期：2004.11

  moieties are frequently used in medicinal chemistry. The synthesis of derivatives bearing a free NH often requires the use of a protection method. A literature search reveals very few protection/deprotection methods for cyclic carbamates. In this paper, we described different methods applicable to 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone.

  侧接有杂环或脂族部分的环状氨基甲酸酯通常用于药物化学中。带有游离NH的衍生物的合成通常需要使用保护方法。文献检索显示，很少有针对环状氨基甲酸酯的保护/脱保护方法。在本文中，我们描述了适用于2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮的不同方法。
• v. Meyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1915, vol. <2> 92, p. 265
  作者：v. Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Nelson; Matchett; Tindall, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 922
  作者：Nelson、Matchett、Tindall

  DOI：——

  日期：——
• LOZANOVA, XRISTINA SIMEONOVA;VASILEV, GEORGI NIKOLOV;VELEVA, XRISTINA GEO+
  作者：LOZANOVA, XRISTINA SIMEONOVA、VASILEV, GEORGI NIKOLOV、VELEVA, XRISTINA GEO+

  DOI：——

  日期：——