N'-(2,6-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzene-1-sulfonohydrazide | 37532-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2,6-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzene-1-sulfonohydrazide
• 英文别名: 2,6-dichlorobenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone；2,6-Dichlorbenzaldehydtosylhydrazon；N'-(2,6-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(2,6-dichlorophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 37532-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 343.233
• InChiKey: VUMDYLMCBDTATC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  487.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2,6-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzene-1-sulfonohydrazide 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2,6-Dichlorphenyl)diazomethan
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与羧酸通过甲苯磺酰腙中间体直接还原酯化

  摘要：

  羧酸与甲苯磺酰腙在碱性介质中的反应通过原位生成的重氮化合物中的 O-H 插入反应产生相应的酯。该过程在操作上非常简单，无催化剂，并且关于两个偶联伙伴的结构非常通用。特别地，酯化可以通过使用衍生自可烯醇化羰基化合物的甲苯磺酰腙来完成。考虑到来自羰基化合物的甲苯磺酰腙很容易获得，该反应可以看作是羰基化合物的还原酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200647
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-(2,6-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzene-1-sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Diarylethylenes by Pd-Catalyzed One-Pot Reaction of Benzyl Halides, Tosylhydrazide, and Aryl Aldehydes

  摘要：

  背景：取代烯烃由于其独特的性质，在化学、医药、电子学和光学以及材料科学领域中是一类多用途的功能团和中间体。其中，1,2-二芳基亚乙烯类取代烯烃因其存在于天然产物和具有药理活性的物质中而引起了相当大的关注。 方法：本文中，我们开发了一种以廉价的Pd(PPh3)4为催化剂，苯甲基卤代物与芳醛和甲苯磺酰肼的一锅法两步偶联反应，得到了中等至良好产率的多种1,2-二苯乙烯衍生物。 结果：通过Pd(0)催化的苯甲基卤代物、甲苯磺酰肼和芳醛的一锅法反应，得到了期望的1,2-二芳基亚乙烯，产率为46-96%。 结论：这里提出的催化体系使得易于获取的起始材料和良好的官能团耐受性得以应用。

  DOI：

  10.2174/1570178615666171222163927

文献信息

• Simple and efficient synthesis of pyrazole-fused porphyrins
  作者：Lei-Lei Yang、Xiao-Fang Li、Xiao-Lian Hu、Xian-Yong Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.020

  日期：2016.3

  A simple and efficient method for the synthesis of pyrazole-fused porphyrins from readily available N-tosylhydrazones and 2-nitroporphyrins has been developed. This catalyst-free method can be applied to a wide range of substrates and demonstrate excellent tolerance to a variety of substituents.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于从容易获得的N-甲苯磺酰hydr和2-硝基卟啉合成吡唑稠合的卟啉。这种无催化剂的方法可应用于多种基材，并表现出对各种取代基的优异耐受性。
• Direct, Metal-Free Synthesis of Benzyl Alcohols and Deuterated Benzyl Alcohols from p-Toluenesulfonylhydrazones Using Water as Solvent
  作者：Erick Cuevas-Yañez、Ángel García-Muñoz、Aldo Ortega-Arizmendi、Mario García-Carrillo、Eduardo Díaz、Nelly Gonzalez-Rivas

  DOI：10.1055/s-0031-1290372

  日期：2012.7

  of diazoalkanes derived from p-toluenesulfonylhydrazones to water under reflux and microwave conditions, in high yields. In addition, this protocol was successfully applied in the synthesis of deuterium-labeled alcohols using deuterium oxide. A novel library of diverse alcohols was synthesized by metal-free couplings of diazoalkanes derived from p-toluenesulfonylhydrazones to water under reflux and microwave

  摘要 通过在回流和微波条件下以高收率通过衍生自对甲苯磺酰基azo的重氮烷与金属的无金属偶联，合成了新的多元醇文库。此外，该方案已成功用于使用氧化氘合成氘标记的醇。 通过在回流和微波条件下以高收率通过衍生自对甲苯磺酰基azo的重氮烷与金属的无金属偶联，合成了新的多元醇文库。此外，该方案已成功用于使用氧化氘合成氘标记的醇。
• Carbenoid Etherifications Catalyzed by “Green” Silver Nanoparticles and Iron-Copper Nanoparticles
  作者：Marco A. Garcia、Angel Garcia-Munoz、Josue A. Pena、Jessica Trujillo-Reyes、Raul A. Morales-Luckie、Miguel Avalos-Borja、Alfredo R. Vilchis-Nestor、Victor Sanchez-Mendieta、David Corona、Erick Cuevas-Yanez

  DOI：10.2174/157017812799303971

  日期：2012.1.1

  Etherfication products were obtained from sodium salts of p-toluenesulfonylhydrazones in alcohol solutions at reflux temperature on treatment with catalytic amounts of iron-copper nanoparticles, and silver nanoparticles, which were prepared from Camellia sinensis natural extracts.

  在醇溶液中，对p-甲苯磺酰肼盐进行处理，以催化量的铁铜纳米颗粒和银纳米颗粒在回流温度下获得了醚化产物，这些纳米颗粒是由茶树（Camellia sinensis）天然提取物制备的。
• Benzofuran and indole synthesis via Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed coupling of N-tosylhydrazone and o-hydroxy or o-amino phenylacetylene
  作者：Tiebo Xiao、Xichang Dong、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26867a

  日期：——

  A general and practical method to synthesize 2-substituted benzofurans and indoles is described. This method employs easily accessible N-tosylhydrazones and o-hydroxy or o-amino phenylacetylenes as substrates. The reaction proceeds through a CuBr-catalyzed coupling–allenylation–cyclization sequence under ligand-free conditions.

  描述了合成2-取代的苯并呋喃和吲哚的一般和实用的方法。该方法采用容易获得的N-甲苯磺酰hydr和邻羟基或邻氨基苯基乙炔作为底物。反应在无配体条件下通过CuBr催化的偶联-烯基化-环化序列进行。
• ONE-POT OXIDATION OF AZOMETHINE COMPOUNDS INTO ARENECARBOXYLIC ACIDS
  作者：Mirosław Giurg、Samy B. Said、Ludwik Syper、Jacek Młochowski

  DOI：10.1081/scc-100105891

  日期：2001.1

  Aromatic azomethine compounds, such as aldazines 1, aldoximes 7 and tosylhydrazones 8 oxidized with 30% hydrogen peroxide in the presence of poly(bis-1,2-phenylene) diselenide (6) as catalyst produce arenecarboxylic acids 2 mostly in high to excellent yields. The presented one-pot procedure has a synthetic value.