5,5-difluoro-1,6,6-trimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(4-nitrophenyl)-2H-pyridin-4-ol | 1058667-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-difluoro-1,6,6-trimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(4-nitrophenyl)-2H-pyridin-4-ol
• CAS: 1058667-95-0
• 化学式: C₂₁H₂₂F₂N₂O₅S
• 分子量: 452.479
• InChiKey: IPWQLOCJMRJRMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(((2,2-difluoro-3,3-dimethylcyclopropylidene)methyl)sulfonyl)-4-methylbenzene 、 N-(p-nitrobenzylidene)methylamine N-oxide 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到5,5-difluoro-1,6,6-trimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(4-nitrophenyl)-2H-pyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  二氟（亚甲基）环丙烷与硝酮的 1,3-偶极环加成反应：3,3-二氟四氢吡啶醇的有效合成

  摘要：

  二氟取代的螺环丙烷异恶唑烷是通过二氟（亚甲基）环丙烷 (F 2 MCP) 与硝酮的 1,3-偶极环加成以高产率形成的。[3+2]-环加成反应表现出良好的区域选择性和高立体选择性。环加合物可以进一步重排以形成高度取代的 3,3-二氟化四氢吡啶醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077966

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Difluoro(methylene)cyclopropanes with Nitrones: Efficient Synthesis of 3,3-Difluorinated Tetrahydropyridinols
  作者：Ji-Chang Xiao、Xiao-Chun Hang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-2008-1077966

  日期：——

  Difluoro-substituted spirocyclopropaneisoxazolidines were formed by 1,3-dipolar cycloaddition of difluoro(methylene)cyclopropanes (F 2 MCPs) with nitrones in high yields. The [3+2]-cycloaddition reactions exhibited good regioselectivity and high stereoselectivity. The cycloadducts could rearrange further to form highly substituted 3,3-difluorinated tetrahydropyridinols.

  二氟取代的螺环丙烷异恶唑烷是通过二氟（亚甲基）环丙烷 (F 2 MCP) 与硝酮的 1,3-偶极环加成以高产率形成的。[3+2]-环加成反应表现出良好的区域选择性和高立体选择性。环加合物可以进一步重排以形成高度取代的 3,3-二氟化四氢吡啶醇。