2,3-dihydro-3-hydroxy-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyl-1H-isoindol-1-one | 120400-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxy-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyl-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one；3-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylisoindolin-1-one；3-Hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylisoindol-1-one
• CAS: 120400-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: CHSJEUNJRQVFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentylidene-2-methylisoindolin-1-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 2,3-dihydro-3-hydroxy-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyl-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  价钛对邻苯二甲酰亚胺与酮和醛的还原偶联：一锅合成炔叉异吲哚-1-酮

  摘要：

  Zn-TiCl 4在THF中将邻苯二甲酰亚胺与酮和醛还原偶联，可选择性地产生两电子还原产物和三电子还原产物3-羟基-3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮和亚烷基异异吲哚-1-酮。通过控制反应条件。因此，通过该反应实现了由邻苯二甲酰亚胺的一锅法合成亚烷基异吲哚啉-1-酮。尽管在大多数情况下，由邻苯二甲酰亚胺和醛制得的亚烷基异二氢吲哚-1-酮是作为几何异构体的混合物形成的，但在猫体内通过回流可以提高几何比。PPTS /甲苯。异构化后，N-甲基取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X = Me，R 1 = R，R 2 = H）的E-异构体优先获得N-未取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X ＝ H，R 1＝ H，R 2＝ R）的Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/jo402125u

文献信息

• Synthesis of Sulfur-Containing Tricyclic Ring Systems by Means of Photoinduced Decarboxylative Cyclizations
  作者：Axel G. Griesbeck、Michael Oelgemöller、Johann Lex、Andreas Haeuseler、Michael Schmittel

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1831::aid-ejoc1831>3.0.co;2-7

  日期：2001.5

  sulfuractivated and nonactivated species (13, 15) or irradiation of 1a under nonactivating conditions showed that the carboxylate anion in the position alpha to the electron-donating sulfur atom acts as a superior leaving group. This efficiency is drastically reduced for carboxylate anions in the alpha position. With the former substrates, the photochemical cyclization proceeds with high product yields. Quantum

  研究了一系列巯基乙酸和巯基丙酸衍生物的分子内和分子间光致电子转移反应。在分子间系列中，邻苯二甲酰亚胺烷基硫基烷基羧酸盐 1a-j 和 2 分别以高区域选择性转化为三环系统 3a-j 和 4。巯基乙酸和 2-巯基丙酸衍生底物 1a-g 和 2 易于环化，产率（60-98%）但非对映选择性低（1d 除外），而相应的 3-巯基丙酸衍生底物 1h-j长时间照射后得到相应的三环产物 3h-j，但产率低（11-20%）。分子间版本 - 即，作为电子受体的 N-甲基邻苯二甲酰亚胺 (5) 的光脱羧加成 - 使用巯基乙酸成功，2-巯基丙酸底物 6a-c 和加成产物 7a-c 以高产率 (57-90%) 获得。然而，使用 3-(甲基硫烷基)丙酸 (6d) 没有观察到添加。对于分子内（具有 8a-c）和分子间（具有 9 个）版本的巯基琥珀酸衍生物，脱羧的区域选择性以受控方式进行。硫活化和非活化物质之间的比较 (13
• Photodecarboxylative additions of N-protected α-amino acids to N-methylphthalimide
  作者：Sonia Gallagher、Fadi Hatoum、Nicolai Zientek、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.020

  日期：2010.7

  Photoreactions involving N,N-dimethylated α-amino acid salts and N-methylphthalimide are dominated by photoreduction and acetone trapping. Only, N-phenyl glycinate underwent photodecarboxylative addition in a moderate yield of 30%. In contrast, N-acylated α-amino acid salts readily gave addition products in fair to high yields of 20–95%. Comparison experiments with N,N-dimethylacetamide and amino-/amido-containing

  涉及N，N-二甲基化α-氨基酸盐和N-甲基邻苯二甲酰亚胺的光反应以光还原和丙酮捕获为主导。仅甘氨酸N-苯基酯以30％的中等收率进行光脱羧。相反，N-酰化的α-氨基酸盐可以很容易地以20-95％的高至中等收率获得加成产物。与N，N-二甲基乙酰胺和含氨基/氨基的邻苯二甲酰亚胺的对比实验揭示了关键的电子转移步骤的起源和反应顺序NR 3  » RCO2个-- ⩾RCONR 2成立。
• The Photodecarboxylative Addition of Carboxylates to Phthalimides: Scope and Limitations
  作者：Michael Oelgemöller、Peter Cygon、Johann Lex、Axel G. Griesbeck

  DOI：10.3987/com-02-s77

  日期：——

  Intermolecular photoinduced decarboxylative additions of a series of alkylcarboxylates to N-substituted phthalimides gave the corresponding hydroxy-plithalimidines in moderate to high yields of 39-89%. The potassium salt of 1-adamantanecarboxylic acid predominately underwent simple decarboxylation when irradiated in the presence of N-methylphthalimide. In case of phthalimides carrying suitable leaving groups within the N-side chain, decarboxylation, retro-Aldol cleavage or decarbonylation preceded the intermolecular addition step.
• Griesbeck, Axel G.; Oelgemöller, Michael, Synlett, 2000, # 1, p. 71 - 72
  作者：Griesbeck, Axel G.、Oelgemöller, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Takechi, Haruko; Machida, Minoru; Kanaoka, Yuichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3770 - 3779
  作者：Takechi, Haruko、Machida, Minoru、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——