dichlorovinylene carbonate | 17994-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: dichlorovinylene carbonate
• 英文别名: Dichlorvinylencarbonat；4,5-Dichloro-1,3-dioxol-2-one
• CAS: 17994-23-9
• 化学式: C₃Cl₂O₃
• 分子量: 154.937
• InChiKey: ZOMMNILHOVWSGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  mp 19 °C
• 沸点：
  39-40 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorovinylene carbonate 生成 1,1,2,2,3,3,4,4-环丁烷辛醇
  参考文献：
  名称：

  Scharf,H.-D.; Seidler,H., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 2995 - 3015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氯乙烯碳酸酯 在 锌铜偶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到dichlorovinylene carbonate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,6-Cycloheptatetraene: the key intermediate in arylcarbene interconversions and related C7H6 rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00242a034

文献信息

• Swern Oxidation of Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol and Its Pyrazine-fused Derivatives: An Improved Synthesis of Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione and An Unexpected Ring-Opening Reaction
  作者：Tomoshige Kobayashi、Sayuri Kobayashi

  DOI：10.3390/50901062

  日期：——

  An improved synthesis of bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione by Swern oxidation of bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol, and an unexpected ring-opening reaction by the Swern oxidation of pyrazine-fused congeners are described.

  通过双环[2.2.1]hept-5-ene-2,3-二醇的Swern氧化合成双环[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione，以及意外的开环反应描述了通过吡嗪稠合的同源物的 Swern 氧化。
• 1,4-Di-o-tolyl-2,3-naphthoquinone
  作者：David W. Jones、Alan Pomfret

  DOI：10.1039/c39830000703

  日期：——

  1,4-Di-o-tolyl-2,3-naphthoquinone (1), produced by lead tetra-acetate oxidation of 1,4-di-o-tolylnaphthalene-2,3-diol (7) at –30 °C is sufficiently stable to allow purification involving aqueous work-up and low temperature chromatography; it has been characterised by u.v. and i.r. spectroscopy, as the adduct (8) formed with norbornadiene, and by a comparison of its properties with those of the stable

  1,4-二- ö甲苯基-2,3-萘醌（1）中，由1,4-二-铅四乙酸氧化产生ö -tolylnaphthalene -2,3-二醇（7在-30℃下）具有足够的稳定性，可以进行涉及水后处理和低温色谱的纯化；它的特征在于紫外和红外光谱，它是与降冰片二烯形成的加合物（8），以及与稳定的醌（9）的性能比较。
• Development of a strategy for the synthesis of the spherical hydrocarbon p-[42.58]decahedrane
  作者：Chien-Chang Shen、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90407-7

  日期：1994.4

  cyclopentadiene ring is annealed as in 14, the cyclobutane base is elaborated by [4+2]π addition of (Z)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene from below-plane, reductive desulfonylation, and [2+2] photocyclization. Following cleavage of the oxirane ring with periodic acid, arrival at 20 required debenzylation and oxidation. Unfortunately, the efficiency of this pathway is low (0.05% overall) and requires optimization

  在10个实验室操作中已经完成了三酮20的定向合成，三酮20是“加帽的” [4]过氧化亚丙基的直接前体。从前面描述的环丁酮11开始，通过Diels-Alder环加成反应形成富烯，并将其转化为13。在该方案的其余部分中，都保留了这种早期中间体的C s对称性。一旦将环戊二烯环像14一样进行退火，则通过从下平面添加（Z）-1,2-双（苯磺酰基）乙烯[4 + 2]π ，还原性脱磺酰化和[2 + 2 ]来精制环丁烷碱光环化。用高碘酸裂解环氧乙烷环后，到达20需要脱苄基作用和氧化。不幸的是，该途径的效率很低（总体为0.05％），需要进行优化，然后才能实施可能产生2的后续转化。
• Synthesen von 3-Hydroxy-4-methyl-3-cyclobuten-1,2-dion (Methylmoniliformin)
  作者：Daniel Bellus、Pierre Martin、Hanspeter Sauter、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19800630504

  日期：1980.7.9

  Syntheses of 3-Hydroxy-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione (Methylmoniliformin)

  3-羟基-4-甲基-3-环丁烯-1,2-二酮（甲基moniliformin）的合成
• Ried, Walter; Schinzel, Helmut; Schmidt, Arthur H., Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 1, p. 255 - 260
  作者：Ried, Walter、Schinzel, Helmut、Schmidt, Arthur H.、Schuckmann, Walter、Fuess, Hartmut

  DOI：——

  日期：——