2-氧代-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-甲酸乙酯 | 223646-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 2-氧代-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrollo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate；5-carboethoxy-7-azaoxindole；ethyl 2-oxo-1,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 223646-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: WFLAJXGYUDYECV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344℃
• 密度：
  1.41
• 闪点：
  162℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙氧基乙酸甲酯 、 2-氧代-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-甲酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到5-carboethoxy-3-ethoxymethylene-7-azaoxindole
  参考文献：
  名称：

  3-(anilinomethylene) oxindoles

  摘要：

  本发明一般涉及新型胺取代的噁二酮化合物和组合物。这些化合物和组合物作为药理学药剂在治疗由于一般蛋白激酶激活的信号通路的抑制或拮抗而减轻的疾病或症状方面具有实用性，特别是在涉及异常细胞增殖的病理过程中，如肿瘤生长。具体而言，本发明涉及一系列取代的噁二酮化合物，其表现出蛋白酪氨酸激酶和蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶抑制作用，并且在通过抑制与肿瘤相关的血管生成抑制肿瘤生长方面是有用的。

  公开号：

  US06350747B1
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 palladium diacetate 、 5-溴-7-氮杂氧化吲哚 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以25.7%的产率得到2-氧代-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-(anilinomethylene) oxindoles

  摘要：

  本发明一般涉及新型胺取代的噁二酮化合物和组合物。这些化合物和组合物作为药理学药剂在治疗由于一般蛋白激酶激活的信号通路的抑制或拮抗而减轻的疾病或症状方面具有实用性，特别是在涉及异常细胞增殖的病理过程中，如肿瘤生长。具体而言，本发明涉及一系列取代的噁二酮化合物，其表现出蛋白酪氨酸激酶和蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶抑制作用，并且在通过抑制与肿瘤相关的血管生成抑制肿瘤生长方面是有用的。

  公开号：

  US06350747B1

文献信息

• Substituted oxidole derivatives as protein tyrosine and as protein serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06369086B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates generally to novel substituted oxindole compounds and compositions. Such compounds and compositions have utility as pharmacological agents in treating diseases or conditions alleviated by the inhibition or antagonism of protein kinase activated signalling pathways. In particular, the present invention relates to a series of substituted oxindole compounds, which exhibit protein tyrosine kinase and protein serine/threonine kinase inhibition, and which are useful in inhibiting tumor growth via inhibition of such kinases as well as protecting a patient undergoing chemotherapy from chemotherapy induced alopecia.

  本发明总体上涉及新颖的取代吲哚化合物和组合物。这类化合物和组合物作为治疗药物，在治疗通过抑制或拮抗蛋白激酶激活的信号通路而缓解的疾病或状况方面具有效用。特别是，本发明涉及一系列取代吲哚化合物，这些化合物表现出蛋白酪氨酸激酶和蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶的抑制作用，并且可用于通过抑制这些激酶来抑制肿瘤生长，以及保护接受化疗的患者免受化疗引起的脱发。
• Substituted aza-oxindole derivatives
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06624171B1

  公开（公告）日：2003-09-23

  Substituted aza-oxindole derivatives useful as cyclin dependent kinase 11 inhibitors, for preventing/reducing the severity of epithelial cytotoxicity side-effects (e.g., alopecia, plantar-palmar syndrome, mucositis) induced by chemoptherapy and/or radiation therapy in a patient receiving such therapy.

  替代的aza-oxindole衍生物可用作细胞周期依赖性激酶11抑制剂，用于预防/减轻接受化疗和/或放疗的患者出现的上皮细胞毒性副作用的严重程度（例如脱发、掌跖综合征、粘膜炎）。
• Oxindole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225090A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention is related to oxindole derivatives, compositions containing the same, and methods of use and manufacture of the same. Such compounds generally are useful pharmacologically as agents in those disease states alleviated by the alteration of mitogen activated signaling pathways in general, and in particular in the inhibition or antagonism of protein kinases, which pathologically involve aberrant cellular proliferation. Such disease states include tumor growth, restenosis, atherosclerosis, pain and thrombosis. In particular, the present invention relates to a series of substituted oxindole compounds, which exhibit Trk family protein tyrosine kinase inhibition, and which are useful in cancer therapy and chronic pain indications.

  本发明涉及吲哚酮衍生物，含有该衍生物的组合物，以及使用和制造该衍生物的方法。这些化合物通常在药理学上作为那些通过改变有丝分裂原活化信号通路而缓解的疾病状态中的药剂有用，特别是在抑制或拮抗蛋白激酶，这在病理上涉及异常细胞增殖的情况下。这些疾病状态包括肿瘤生长、再狭窄、动脉粥样硬化、疼痛和血栓形成。特别是，本发明涉及一系列取代吲哚酮化合物，这些化合物表现出Trk家族蛋白酪氨酸激酶抑制作用，并且在癌症治疗和慢性疼痛指示中有用。
• Substituted oxindole derivatives as protein tyrosine and as protein serine/threonine kinase inhibitors and compositions and methods of treating chemotherapy and radiation therapy side effects
  申请人：——

  公开号：US20030069430A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Compounds of formula (I): wherein X is N, CH, CCF 3 , or C(C 1-12 aliphatic); R 4 is sulfonic acid, C 1-12 aliphatic-sulfonyl, sulfonyl-C 1-12 aliphatic, C 1-12 aliphatic-sulfonyl-C 1-6 aliphatic, C 1-6 aliphatic-amino, R 7 -sulfonyl, R 7 sulfonyl-C 1-12 aliphatic, R 7 -aminosulfonyl, R 7 aminosulfonyl-C 1-12 aliphatic, R 7 -sulfonylamino, R 7 -sulfonylamino-C 1-12 aliphatic, aminosulfonylamino, di-C 1-12 aliphatic amino, di-C 1-12 aliphatic aminocarbonyl, di-C 1-12 aliphatic aminosulfonyl, di-C 1-12 aliphatic amino, di-C 1-12 aliphatic aminocarbonyl, di-C 1-12 aliphatic aminosulfonyl-C 1-12 aliphatic, (R 8 ) 1-3 -Arylamino, (R 8 ) 1-3 -Arylsulfonyl, (R 8 ) 1-3 -Aryl-aminosulfonyl, (R 8 ) 1-3 -Aryl-sulfonylamino, Het-amino, Het-sulfonyl, Het-aminosulfonyl, aminoiminoamino, or aminoiminoaminosulfonyl, R 5 is hydrogen; and further wherein R 4 and R 5 are optionally joined to form a fused ring, pharmaceutical formulations comprising them and their use in therapy, especially in the treatment of diseases mediated by CDK2 activity, such as alopecia induced by cancer chemotherapy or radiotherapy.

  化合物的公式（I）：其中X为N，CH，CCF3或C（C1-12脂肪族）; R4为磺酸，C1-12脂肪族磺酰基，磺酰基-C1-12脂肪族，C1-12脂肪族磺酰基-C1-6脂肪族，C1-6脂肪族氨基，R7-磺酰基，R7磺酰基-C1-12脂肪族，R7-氨基磺酰基，R7氨基磺酰基-C1-12脂肪族，R7-磺酰胺基，R7-磺酰胺基-C1-12脂肪族，氨基磺酰胺基，二C1-12脂肪族氨基，二C1-12脂肪族氨基甲酰基，二C1-12脂肪族氨基磺酰基，二C1-12脂肪族氨基，二C1-12脂肪族氨基甲酰基，二C1-12脂肪族氨基磺酰基-C1-12脂肪族，（R8）1-3-芳基氨基，（R8）1-3-芳基磺酰基，（R8）1-3-芳基氨基磺酰基，（R8）1-3-芳基磺酰胺基，Het-氨基，Het-磺酰基，Het-氨基磺酰基，氨基亚氨基，或氨基亚氨基磺酰基，R5为氢; 进一步地，其中R4和R5可选择地连接以形成融合环，包括它们的制药配方以及它们在治疗中的应用，特别是在CDK2活性介导的疾病治疗中，例如由癌症化疗或放疗引起的脱发。
• 3-(Anilinomethylene)oxindoles
  申请人：——

  公开号：US20020099071A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  1 Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A, D, X, Y and Z have the meaning as defined in the claims exhibit protein tyrosine kinase and protein serin/threonine kinase inhibitory activity.

  公式（I）中的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，A，D，X，Y和Z的含义如权利要求中所定义，具有蛋白酪氨酸激酶和蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶抑制活性。