2-benzyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide | 72357-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 2-benzyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-benzyl-1,1,3-trioxo-2H,4H-benzo[1,2,4]thiadiazine；2-benzyl-1,1-dioxo-1,4-dihydro-2H-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-one；2-benzyl-1,1-dioxo-4H-1λ⁶-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3-one；2-Benzyl-1,1-dioxo-4H-1λ⁶-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3-on；2-Benzyl-3-oxo-3,4-dihydro-benzo1,2,4-thiadiazin-1,1-dioxid；2-Benzyl-1,1-dioxo-1,2,4-benzothiadiazin-3(4H)-on；2-benzyl-1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-one
• CAS: 72357-88-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD16451470
• 分子量: 288.327
• InChiKey: WBGFHSUPPBAGRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以51%的产率得到邻氨基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯并噻二嗪类衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯并噻二嗪类衍生物及其制备方法和应用。所述化合物具有式I或II所示的结构。本发明还涉及含有式I或II结构化合物的制备方法，药物组合物以及提供上述化合物在制备抗HBV药物中的应用。

  公开号：

  CN107417641B
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻二嗪类衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯并噻二嗪类衍生物及其制备方法和应用。所述化合物具有式I或II所示的结构。本发明还涉及含有式I或II结构化合物的制备方法，药物组合物以及提供上述化合物在制备抗HBV药物中的应用。

  公开号：

  CN107417641B

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of 1,1,3-trioxo-2H,4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazines (TTDs): a new family of HIV-1 specific non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Ma Esther Arranz、Juan A. Dı́az、Simon T. Ingate、Myriam Witvrouw、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Salvador Vega

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00221-7

  日期：1999.12

  The anti-HIV activity of a novel series of 1,1,3-trioxo-2H,4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazines (TTDs) has been described. The compounds were synthesized via Curtius rearrangement of appropriate sulfamoylcarboxy azides which, in turn, were prepared from known starting materials. Several 4-substituted-2-benzyl-derivatives were found to selectively inhibit human immunodeficiency virus type 1 [HIV-1 (IIIB)]

  已经描述了一系列新的1,1,3-trioxo-2H，4H-thieno [3,4-e] [1,2,4]噻二嗪（TTDs）的抗HIV活性。通过适当的氨磺酰基羧基叠氮化物的库尔修斯（Curtius）重排合成化合物，所述氨磺酰基羧基叠氮化物又由已知的起始原料制备。发现几种4-取代的-2-苄基衍生物可选择性抑制MT-4和CEM细胞中的人类1型免疫缺陷病毒[HIV-1（IIIB）]复制。这些TTD对其他HIV-1株（RF，HE，MN，NDK）也有效，包括对AZT有抗性的株，但对HIV-2（ROD）或猿猴免疫缺陷病毒[SIV（MAC251）]无效。亚毒性浓度。一些测试化合物对L100I RT突变病毒显示抗病毒活性，但对K103N，V106A，E138K，Y181C和Y188H RT突变病毒。化合物6d，6f和6g对HIV-1 RT的抑制作用浓度在16.4至59.8 microM之间（奈韦拉平：针对HIV-1
• Design of Benzoxathiazin-3-one 1,1-Dioxides as a New Class of Irreversible Serine Hydrolase Inhibitors: Discovery of a Uniquely Selective PNPLA4 Inhibitor
  作者：Anne F. Kornahrens、Armand B. Cognetta、Daniel M. Brody、Megan L. Matthews、Benjamin F. Cravatt、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.7b02985

  日期：2017.5.24

  represent the synthesis and study of a previously unexplored heterocycle. This new class of activated cyclic carbamates provided selective irreversible inhibition of a small subset of serine hydrolases without release of a leaving group, does not covalently modify active site catalytic cysteine and lysine residues of other enzyme classes, and was found to be amenable to predictable structural modifications

  公开了作为候选丝氨酸水解酶抑制剂的 4,1,2-苯并氧噻嗪-3-酮 1,1-二氧化物的设计和检验，并且代表了先前未探索的杂环的合成和研究。这种新型的活化环状氨基甲酸酯对一小部分丝氨酸水解酶提供选择性不可逆抑制，而不释放离去基团，不会共价修饰其他酶类的活性位点催化半胱氨酸和赖氨酸残基，并且被发现适合可预测的结构调节内在反应性或活性位点识别的修饰。更值得注意的是，在初步研究中检查的候选抑制剂的小规模试点系列中，发现了一种对参与脂肪细胞甘油三酯稳态的丝氨酸水解酶（PNPLA4，含patatin样磷脂酶结构域的蛋白4）的精细选择性抑制剂。
• GILCHRIST T. L.; REES C. W.; SOUTHON I. W., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 7, 214-215, (M 2558-2566)
  作者：GILCHRIST T. L.、 REES C. W.、 SOUTHON I. W.

  DOI：——

  日期：——
• 苯并噻二嗪类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN107417641B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种苯并噻二嗪类衍生物及其制备方法和应用。所述化合物具有式I或II所示的结构。本发明还涉及含有式I或II结构化合物的制备方法，药物组合物以及提供上述化合物在制备抗HBV药物中的应用。