2-benzyl-4-cyanomethyl-1,1,3-trioxo-2H,4H-benzo[1,2,4]thiadiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 2-benzyl-4-cyanomethyl-1,1,3-trioxo-2H,4H-benzo[1,2,4]thiadiazine
• 英文别名: 2-(2-Benzyl-1,1,3-trioxo-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-4-yl)acetonitrile；2-(2-benzyl-1,1,3-trioxo-1λ6,2,4-benzothiadiazin-4-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 327.364
• InChiKey: XASBPUYVYQPHFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide 、 氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到2-benzyl-4-cyanomethyl-1,1,3-trioxo-2H,4H-benzo[1,2,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  1,1,3-三氧代-2H，4H-噻吩并[3,4-e] [1,2,4]噻二嗪（TTDs）的合成及其抗HIV活性：HIV-1特异性非核苷的新家族逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  已经描述了一系列新的1,1,3-trioxo-2H，4H-thieno [3,4-e] [1,2,4]噻二嗪（TTDs）的抗HIV活性。通过适当的氨磺酰基羧基叠氮化物的库尔修斯（Curtius）重排合成化合物，所述氨磺酰基羧基叠氮化物又由已知的起始原料制备。发现几种4-取代的-2-苄基衍生物可选择性抑制MT-4和CEM细胞中的人类1型免疫缺陷病毒[HIV-1（IIIB）]复制。这些TTD对其他HIV-1株（RF，HE，MN，NDK）也有效，包括对AZT有抗性的株，但对HIV-2（ROD）或猿猴免疫缺陷病毒[SIV（MAC251）]无效。亚毒性浓度。一些测试化合物对L100I RT突变病毒显示抗病毒活性，但对K103N，V106A，E138K，Y181C和Y188H RT突变病毒。化合物6d，6f和6g对HIV-1 RT的抑制作用浓度在16.4至59.8 microM之间（奈韦拉平：针对HIV-1

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00221-7

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of 1,1,3-trioxo-2H,4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazines (TTDs): a new family of HIV-1 specific non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Ma Esther Arranz、Juan A. Dı́az、Simon T. Ingate、Myriam Witvrouw、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Salvador Vega

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00221-7

  日期：1999.12

  The anti-HIV activity of a novel series of 1,1,3-trioxo-2H,4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazines (TTDs) has been described. The compounds were synthesized via Curtius rearrangement of appropriate sulfamoylcarboxy azides which, in turn, were prepared from known starting materials. Several 4-substituted-2-benzyl-derivatives were found to selectively inhibit human immunodeficiency virus type 1 [HIV-1 (IIIB)]

  已经描述了一系列新的1,1,3-trioxo-2H，4H-thieno [3,4-e] [1,2,4]噻二嗪（TTDs）的抗HIV活性。通过适当的氨磺酰基羧基叠氮化物的库尔修斯（Curtius）重排合成化合物，所述氨磺酰基羧基叠氮化物又由已知的起始原料制备。发现几种4-取代的-2-苄基衍生物可选择性抑制MT-4和CEM细胞中的人类1型免疫缺陷病毒[HIV-1（IIIB）]复制。这些TTD对其他HIV-1株（RF，HE，MN，NDK）也有效，包括对AZT有抗性的株，但对HIV-2（ROD）或猿猴免疫缺陷病毒[SIV（MAC251）]无效。亚毒性浓度。一些测试化合物对L100I RT突变病毒显示抗病毒活性，但对K103N，V106A，E138K，Y181C和Y188H RT突变病毒。化合物6d，6f和6g对HIV-1 RT的抑制作用浓度在16.4至59.8 microM之间（奈韦拉平：针对HIV-1