3-(4-fluorophenyl)-1-phenylisoquinoline | 1619225-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-phenylisoquinoline
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-1-phenylisoquinoline
• CAS: 1619225-03-4
• 化学式: C₂₁H₁₄FN
• 分子量: 299.347
• InChiKey: VEMLWRXMYOESPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  428.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  甲基酮肟酯作为钯催化的CH烷基化中的亲核性偶合剂，并在异喹啉的合成中应用

  摘要：

  已发现甲基酮肟酯是C（sp 2）–C（sp 3）的极佳偶合伙伴）通过Pd催化的芳族C–H活化形成键。该转化形成了通过与芳基肟酯偶联来区域选择性合成取代的异喹啉的方法的基础。我们的机理研究表明，该反应是通过Pd（II）催化的芳族C–H活化，互变异构以及与Palladacycle连接的甲基酮肟肟酯进行1,3转移而实现的，通过还原消除可形成C–C键。以及亚氨基-Pd（II）中间体的分子内缩合形成杂环。芳基肟基团不仅用作Pd催化的芳族C–H活化的导向基团，而且还用作内部氧化剂，使反应呈氧化还原中性。我们的研究阐明了这种C–H烷基化过程的范围和局限性，

  DOI：

  10.1021/jo5010586

文献信息

• Efficient synthesis of isoquinolines in water by a Pd-catalyzed tandem reaction of functionalized alkylnitriles with arylboronic acids
  作者：Kun Hu、Linjun Qi、Shuling Yu、Tianxing Cheng、Xiaodong Wang、Zhaojun Li、Yuanzhi Xia、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c7gc00267j

  日期：——

  Pd-catalyzed tandem reaction of functionalized alkylnitriles with arylboronic acids for the synthesis of diverse isoquinolines in water.

  Pd催化的官能化烷基腈与芳基硼酸的串联反应，用于在水中合成各种异喹啉。