4,6,7-trimethoxy-1-methyl-xanthen-9-one | 109248-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,6,7-trimethoxy-1-methyl-xanthen-9-one
• 英文别名: 4,6,7-Trimethoxy-1-methyl-xanthen-9-on；4,6,7-Trimethoxy-1-methylxanthen-9-one
• CAS: 109248-49-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: WUKAMPKQUPRWAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,7-trimethoxy-1-methyl-xanthen-9-one 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,6,7-trimethoxy-9-oxo-xanthene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SUR LA SYNTHÈSE DE QUELQUES XANTHONES POLYSUBSTITUÈES

  摘要：

  使用乙酸酐和硫酸混合物作用于6-(2'-甲氧基)-或6-(2'-甲氧基-5'-甲基苯氧基)-维拉特酸，制备了4,6,7-三甲氧基-9-黄酮和1-甲基-4,6,7-三甲氧基-9-黄酮。这两种酸的制备是通过在铜的存在下将6-溴代甲基维拉特酸与石南酚钾盐或异丙肟酚钾盐缩合而成。通过在乙酸中溶解的铬酸溶液氧化1-甲基-4,6,7-三甲氧基-9-黄酮，得到了1-羧基-4,6,7-三甲氧基-9-黄酮，这是一种库拉琳降解产物。

  DOI：

  10.1139/v58-203
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,6,7-trimethoxy-1-methyl-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  A complex induced proximity effect in the anionic Fries rearrangement of o-iodophenyl benzoates: synthesis of dihydro-O-methylsterigmatocystin and other xanthones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a011

文献信息

• HORNE, STEPHEN;RODRIGO, RUSSELL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4520-4522
  作者：HORNE, STEPHEN、RODRIGO, RUSSELL

  DOI：——

  日期：——
• A complex induced proximity effect in the anionic Fries rearrangement of o-iodophenyl benzoates: synthesis of dihydro-O-methylsterigmatocystin and other xanthones
  作者：Stephen Horne、Russell Rodrigo

  DOI：10.1021/jo00302a011

  日期：1990.7
• SUR LA SYNTHÈSE DE QUELQUES XANTHONES POLYSUBSTITUÈES
  作者：R. Constantin、P. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v58-203

  日期：1958.10.1

  La synthése de la 4,6,7-triméthoxy- et de la 1-méthyl-4,6,7-triméthoxy-9-xanthone a été réalisée en faisant agir un mélande d'anhydride acétique et d'acide sulfurique sur l'acide 6-(2′-méthoxy)- ou 6-(2′-methoxy-5′-méthylphénoxy)-vératrique. La préparation de ces deux acides a été effectuée en condensant le 6-bromovératrate de méthyle avec le guaїacolate ou l'isocréosolate de potassium en présence de cuivre. La 1-carboxy-4,6,7-triméthoxy-9-xanthone, un produit de dégradation de la cularine, a été obtenue en oxydant la 1-méthyl-4,6,7-triméthoxy-9-xanthone par l'acide chromique en solution dans l'acide éthanoique.

  使用乙酸酐和硫酸混合物作用于6-(2'-甲氧基)-或6-(2'-甲氧基-5'-甲基苯氧基)-维拉特酸，制备了4,6,7-三甲氧基-9-黄酮和1-甲基-4,6,7-三甲氧基-9-黄酮。这两种酸的制备是通过在铜的存在下将6-溴代甲基维拉特酸与石南酚钾盐或异丙肟酚钾盐缩合而成。通过在乙酸中溶解的铬酸溶液氧化1-甲基-4,6,7-三甲氧基-9-黄酮，得到了1-羧基-4,6,7-三甲氧基-9-黄酮，这是一种库拉琳降解产物。