N-diphenylmethylenemethanesulphonamide | 36728-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diphenylmethylenemethanesulphonamide
• 英文别名: N-(Methanesulfonyl)benzophenone imine；N-mesylbenzhydrylideneamine；N-diphenylmethylene-N-methylsulfonamide；N-benzhydrylidenemethanesulfonamide
• CAS: 36728-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: RCZVZXGESNLIHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  410.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diphenylmethylenemethanesulphonamide 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  用N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺酰氯将各种伯胺氧化脱氨基为相应的羰基化合物

  摘要：

  通过以下程序将各种线性和非线性伯胺氧化脱氨基，以良好至极好的收率提供相应的羰基化合物：（i）它们的 N-环己基化或 N-甲磺酸化衍生物的初始形成，（ii）这些化合物的后续氧化通过使用 N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺酰氯 (1) 和 DBU 制备衍生物，(iii) 将由此形成的亚胺一锅酸水解为羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.712
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 (Rearrangement) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-diphenylmethylenemethanesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Brown,C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 822 - 828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of the N-sulphonyl and N-alkyl groups on stereochemical features of the peroxy-acid–imine reaction
  作者：Maria Bucciarelli、Arrigo Forni、Irene Moretti、Giovanni Torre

  DOI：10.1039/p29830000923

  日期：——

  been performed with several chiral peroxy-acids and under the same reaction conditions. The differences in the diastereoselectivity and in the enantioselectivity of the two reactions are discussed in terms of the influence of the sulphonyl and alkyl substituents at nitrogen on the stereochemical features of the peroxy-acid–imine reaction.

  前手性磺酰亚胺和N-烷基亚胺的不对称氧化已经用几种手性过氧酸在相同的反应条件下进行。根据氮上的磺酰基和烷基取代基对过氧酸-亚胺反应的立体化学特征的影响，讨论了两个反应的非对映选择性和对映选择性的差异。
• Reversed-Polarity Synthesis of <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines with Imidoylsilanes and Diaryliodonium Salts via Palladium-Catalyzed Reactions
  作者：Seungmi Lee、Inji Shin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00116

  日期：2022.5.20

  Iminines, aldimines and ketimines, have been traditionally synthesized by the condensation reaction of the corresponding carbonyl compound with an amine moiety. More recently, palladium-catalyzed synthesis of ketimines using imidoyl chlorides has been reported. As an alternative, we report the reversed-polarity synthesis of N-sulfonyl ketimines using an anion equivalent imidoylsilane as a new nucleophilic

  亚胺是有机化学中的重要组成部分。亚胺、醛亚胺和酮亚胺传统上是通过相应的羰基化合物与胺部分的缩合反应合成的。最近，已经报道了使用亚胺酰氯的钯催化合成酮亚胺。作为替代方案，我们报告了在钯催化剂存在下使用阴离子等效的亚氨基硅烷作为新的亲核偶联配偶体的N-磺酰基酮亚胺的反极性合成。据我们所知，这是首次报道在过渡金属催化的偶联反应中使用亚氨基硅烷。二芳基碘盐作为亲电试剂，各种芳基-芳基或杂芳基-芳基N以高达 99% 的分离产率成功制备了 -磺酰酮亚胺。
• Photochemical and Atom-Economical Sulfonylimination of Alkenes with Bifunctional <i>N</i>-Sulfonyl Ketimine
  作者：Lei Wang、Yang Yu、Li Deng、Kang Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00724

  日期：——

  tolerance, provides a direct and atom-economic approach for the synthesis of valuable β-amino sulfone derivatives as a single regioisomer. In addition to terminal alkenes, internal alkenes participate in this reaction with high diastereoselectivity. N-Sulfonyl ketimines with aryl or alkyl substituents were found to be compatible with this reaction condition. This method could be applied in the late-stage

  通过使用现成的N-磺酰基酮亚胺作为双功能试剂，开发了烯烃的有机光催化磺酰化。这种转化具有显着的官能团耐受性，为合成有价值的 β-氨基砜衍生物作为单一区域异构体提供了一种直接且原子经济的方法。除了末端烯烃外，内部烯烃也以高非对映选择性参与该反应。发现具有芳基或烷基取代基的N-磺酰基酮亚胺与该反应条件相容。该方法可应用于药物的后期修饰。此外，观察到烯烃正式插入环状磺酰亚胺中，得到扩环产物。
• EnT‐Mediated Amino‐Sulfonylation of Alkenes with Bifunctional Sulfonamides: Access to <i>β</i>‐Amino Sulfone Derivatives
  作者：Ji‐Wei Sang、Peiyu Du、Dingding Xia、Yu Zhang、Jinxin Wang、Wei‐Dong Zhang

  DOI：10.1002/chem.202301392

  日期：2023.8

  amino-sulfonylation of alkenes with high regioselectivity and diastereoselectivity. This approach showed high functional group tolerance and compatibility, facilitating the late-stage modification of some bioactive alkenes and sulfonamide molecules, thereby expanding the biologically relevant chemical space. Mechanistic investigations suggest that an energy transfer (EnT) process was in operation.

  开发了一种经济且可持续的烯烃氨基磺酰化方法，具有高区域选择性和非对映选择性。该方法表现出较高的官能团耐受性和兼容性，有利于一些生物活性烯烃和磺酰胺分子的后期修饰，从而扩大了生物学相关的化学空间。机理研究表明能量转移（EnT）过程正在运行。
• Photocatalytic Sulfonyl Peroxidation of Alkenes via Deamination of <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines
  作者：Yuting Feng、Shujun Chen、Leiyang Lv、Ivan A. Yaremenko、Alexander O. Terent’ev、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00241

  日期：2024.3.8

  A photocatalytic three-component sulfonyl peroxidation of alkenes with N-sulfonyl ketimines and tert-butyl hydroperoxide is reported. The reaction takes place via the photoinduced EnT process, which allows the efficient synthesis of a variety of β-peroxyl sulfones under mild reaction conditions in the absence of a transition metal catalyst. The downstream derivatizations of the peroxides were also

  报道了烯烃与N-磺酰酮亚胺和叔丁基过氧化氢的光催化三组分磺酰过氧化反应。该反应通过光诱导EnT过程进行，可以在温和的反应条件下，在没有过渡金属催化剂的情况下有效合成各种β-过氧化砜。还进行了过氧化物的下游衍生化。此外，该方案的实用性通过 11β-HSD1 抑制剂和抗前列腺癌药物比卡鲁胺的合成得到体现。