4-cyano-N-phenylbenzene-1-carbohydrazonoyl chloride | 50656-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-phenylbenzene-1-carbohydrazonoyl chloride
• 英文别名: 4-cyano-N-phenylbenzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 50656-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: QWKMTCGIGGLBLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯乙烯 、 4-cyano-N-phenylbenzene-1-carbohydrazonoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rivett, Donald E.; Rosevear, Judi; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 8, p. 1649 - 1658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-cyano-N-phenylbenzene-1-carbohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Rivett, Donald E.; Rosevear, Judi; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 8, p. 1649 - 1658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethylpyrazoles by [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Hao Zeng、Xiaojie Fang、Zhiyi Yang、Chuanle Zhu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02765

  日期：2021.2.5

  A general and practical method for the synthesis of 5-trifluoromethylpyrazoles is reported that occurs by the coupling of hydrazonyl chlorides with environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP). This exclusively regioselective [3 + 2] cycloaddition of nitrile imines and with BTP is catalyst-free and operationally simple and features mild conditions

  据报道，通过将酰氯与环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）偶合，可以合成5-三氟甲基吡唑的通用方法。腈亚胺和BTP的这种唯一的区域选择性[3 + 2]环加成反应无催化剂，操作简单，具有温和的条件，高收率，可克级缩放，广泛的底物范围和有价值的官能团耐受性。重要的是，我们的方法已用于合成鞘氨醇1-磷酸受体活性激动剂的关键中间体。
• Sequential [3+2] annulation reaction of prop-2-ynylsulfonium salts and hydrazonyl chlorides: synthesis of pyrazoles containing functional motifs
  作者：Tao Shi、Zhaoxiao Wu、Tingting Jia、Chong Zhang、Linghui Zeng、Rangxiao Zhuang、Jiankang Zhang、Shourong Liu、Jiaan Shao、Huajian Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02735b

  日期：——

  A novel sequential [3+2] annulation reaction has been developed using prop-2-ynylsulfonium salts and hydrazonyl chlorides, affording a series of pyrazoles with functional motifs that can be post modified in the preparation of various drugs or drug candidates. Further transformation and gram-scale operations could also be achieved efficiently.

  使用丙-2-炔锍盐和腙氯化物开发了一种新的连续 [3+2] 环化反应，提供了一系列具有功能基序的吡唑，可在制备各种药物或候选药物时进行后修饰。还可以有效地实现进一步的转化和克级操作。
• Synthesis and stereochemistry of some novel dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazoles
  作者：Yaşar Dürüst、Muhammet Yıldırım、Chris F. Fronczek、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1007/s00706-011-0618-z

  日期：2012.1

  AbstractEleven novel dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole derivatives were obtained by the reaction of chiral (1R)-N-(1-phenylethyl)maleimide and C,N-aryl-substituted nitrilimines. The reaction afforded the cycloadducts as a regioisomeric mixture which can be separable in some cases. The structure and stereochemistry of cycloadducts were assigned on the basis of infrared (IR), 1H and 13C nuclear magnetic

  摘要通过手性（1 R）-N-（1-苯基乙基）马来酰亚胺与C，N-芳基取代的亚硝胺反应，制得了十一种新颖的二氢吡咯并[3，4- c ]吡唑衍生物。反应得到环加合物，为区域异构体混合物，其在某些情况下是可分离的。根据红外（IR），1 H和13 C核磁共振（NMR），质量和X射线光谱，旋光度测量和CHN分析确定环加合物的结构和立体化学。 图形概要 。
• Synthesis, UV–Vis spectra, and Hammett correlation of some novel bis(dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazoles)
  作者：Yaşar Dürüst、Muhammet Yıldırım

  DOI：10.1007/s00706-010-0351-z

  日期：2010.9

  AbstractTwenty-nine novel bis(dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole) derivatives were obtained by reacting C,N-phenyl-substituted nitrilimines generated in situ from corresponding hydrazonyl chlorides with bismaleimides. The structures were elucidated by physical and spectroscopic methods [m.p., R f, infrared (IR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, correlation spectroscopy (COSY), heteronuclear

  摘要通过使由相应的酰肼基氯化物就地生成的C，N-苯基取代的腈亚胺与双马来酰亚胺反应，获得了二十九种新型的双（二氢吡咯并[3,4- c ]吡唑）衍生物。通过物理和光谱方法[mp，R f，红外（IR），1 H核磁共振（NMR），13 C NMR，相关光谱（COSY），异核相关（HETCOR），核Overhauser效应（NOE）阐明了结构）和高分辨率质谱（HRMS）]。此外，哈米特常数之间获得哈米特相关图表σ p和λ 最大的双（pyrrolopyrazoles）值携带p取代的带苯基环的吸电子和供电子基团，并根据取代基效应进行讨论。 图形概要 。
• 一种5-三氟甲基取代吡唑衍生物及其合成方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112480004B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种5‑三氟甲基取代吡唑衍生物及其合成方法与应用，属于取代吡唑衍生物技术领域。该合成方法包括以下步骤；在反应器中，加入氯代醛腙、2‑溴‑3,3,3‑三氟丙烯、碱和有机溶剂，搅拌反应，反应产物经后处理，得到5‑三氟甲基取代吡唑衍生物。本发明的合成方法不使用催化剂，所用原料无毒、廉价易得；反应对官能团适应性好，对底物适应性广，产物收率高，区域选择性好。而且本发明的合成方法操作简单、安全，反应条件温和，对水和空气不敏感，具有良好的工业应用前景。