1,2-diazido-1,2-diphenylethane | 135147-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diazido-1,2-diphenylethane
• 英文别名: (1,2-Diazido-2-phenylethyl)benzene
• CAS: 135147-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₆
• 分子量: 264.289
• InChiKey: VPCSILFGAQUOAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diazido-1,2-diphenylethane 在 氢溴酸 、 亚膦酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Richard; Gust, Ronald; Klement, Ulrich, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 11, p. 2381 - 2389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 sodium azide 、 C₇₆H₈₈ClMnN₈O₄ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到1,2-diazido-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  第二层氢键供体锰卟啉络合物催化烯烃电化学重叠氮化反应

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了锰卟啉配合物用于烯烃与叠氮化钠的电催化邻位二叠氮化。与我们之前使用 MnBr 2催化的工作相比，该方案在以下方面显示出更高的实用性：(1) 它需要大大降低催化剂负载量（低至 0.3 mol%），这减少了金属叠氮化物络合物的形成并简化了产品纯化；(2) 中性水性缓冲液的引入防止了有毒的叠氮酸的产生，有助于更安全的实验过程；(3) 催化系统对未活化的末端烯烃表现出更高的反应性。机理研究支持第二球氢键供体在稳定关键反应中间体中的作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05186

文献信息

• 一种双叠氮化合物的制备方法
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN109721507B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本申请公开了一种双叠氮化合物的制备方法，在催化剂和自由基引发剂的存在下，由包括含有碳碳双键的化合物和叠氮化试剂的原料反应，制备得到所述双叠氮化合物。该方法操作简单、环境友好、反应条件温和、底物范围宽、官能团容忍性好，而且该反应能在有机溶剂和水系中高效进行。
• Copper-Catalyzed Ligand-Free Diazidation of Olefins with TMSN₃ in CH₃CN or in H₂O
  作者：Huan Zhou、Wujun Jian、Bo Qian、Changqing Ye、Daliang Li、Jing Zhou、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02982

  日期：2017.11.17

  An environmentally benign, copper-catalyzed diazidation of a broad range of olefins, including vinylarenes, unactivated alkenes, allene, and dienes, under mild conditions with TMSN3 (trimethylazidosilane) as azido source, has been developed. This reaction can be carried out in organic solvent or in aqueous solution where water is the sole solvent. The functional group compatibility of this reaction

  已经开发出在温和的条件下，以TMSN 3（三甲基叠氮基硅烷）为叠氮源，在环境上无害的铜催化的重氮化作用，可对各种烯烃（包括乙烯基芳烃，未活化的烯烃，丙二烯和二烯）进行重氮化。该反应可以在有机溶剂中或在水为唯一溶剂的水溶液中进行。该反应的官能团相容性良好，这可通过复杂底物的后期官能化来证明。
• A versatile synthesis of vicinal diazides using hypervalent iodine
  作者：Robert M. Moriarty、Jaffar S. Khosrowshahi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84648-1

  日期：1986.1

  A convenient synthesis of vicinal diazides from olefins using C6H5IO/HOAc/NaN3 is described. A mechanism is proposed which accounts for the stereochemical outcome.

  描述了使用C 6 H 5 IO / HOAc / NaN 3从烯烃方便地合成邻位二叠氮化物。提出了解释立体化学结果的机制。
• Iron-Catalyzed Direct Diazidation for a Broad Range of Olefins
  作者：Yong-An Yuan、Deng-Fu Lu、Yun-Rong Chen、Hao Xu

  DOI：10.1002/anie.201507550

  日期：2016.1.11

  synthetically valuable nitrogen‐containing building blocks which are difficult to obtain with alternative methods. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction may proceed through a new mechanistic pathway in which both Lewis acid activation and iron‐enabled redox‐catalysis are crucial for selective azido‐group transfer.

  本文报道了一种新的铁催化的非对映选择性烯烃二叠氮化反应，该反应在室温下发生（催化剂为 1-5 mol%，dr 值高达 >20:1）。该方法适用于各种未官能化和高度官能化的烯烃，包括那些与现有方法不兼容的烯烃。它还提供了一种便捷的方法来制备邻位伯二胺以及其他具有合成价值的含氮结构单元，而这些结构单元很难通过其他方法获得。初步机理研究表明，该反应可能通过一种新的机理途径进行，其中路易斯酸活化和铁驱动的氧化还原催化对于选择性叠氮基转移至关重要。
• Visible-light activated metal catalyst-free vicinal diazidation of olefins with sulfonium iodate(<scp>i</scp>) species
  作者：Thurpu Raghavender Reddy、Dodla Sivanageswara Rao、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c9cc00007k

  日期：——

  A visible light-induced vicinal diazidation of various alkenes using stable sulfonium bis(acetoxy)iodate(I) and sodium azide as a radical precursor is described. The trimethylsulfonium [bis(azido)iodate(I)] species, intrinsically generated in situ, demonstrated unprecedented reactivity toward CC π bond-promoting selective azidation under photochemical conditions without any photoredox or metal catalyst

  描述了使用稳定的双（乙酰​​氧基）碘酸sulf（I）和叠氮化钠作为自由基前体的可见光诱导的各种烯烃的邻位叠氮化。原位固有生成的三甲基ulf [双（叠氮基）碘酸盐（I）]物种在无任何光氧化还原或金属催化剂的情况下，在光化学条件下对促进C Cπ键的选择性叠氮化表现出空前的反应性。可见光激发的叠氮化反应为具有广泛治疗意义的高度流行的邻域氮支架提供了一种方便而直接的方法。