furoxano<3,4-b>quinoxaline | 79421-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: furoxano<3,4-b>quinoxaline
• 英文别名: furazano<3,4-b>quinoxaline 1-oxide；3-Oxido-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]quinoxalin-3-ium
• CAS: 79421-50-4
• 化学式: C₈H₄N₄O₂
• 分子量: 188.145
• InChiKey: BVMUKQSBMAVNEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  403.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furoxano<3,4-b>quinoxaline 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Gallos, John K.; Lianis, Pygmalion S.; Rodios, Nestor A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 481 - 488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Bis-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到furoxano<3,4-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Furoxano[3,4-b]quinoxalines and Furazano[3,4-b]quinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29556

文献信息

• Synthesis of imidazo[4,5-<i>b</i>]quinoxaline 3-oxides from reactions of furazano[3,4-<i>b</i>]quinoxaline 1-oxides with nitrones and diazo compounds
  作者：John K. Gallos、Elizabeth Malamidou-Xenikaki、Pygmalion S. Lianis、Labros I. Spyrou

  DOI：10.1002/jhet.5570300413

  日期：1993.7

  The title compounds are prepared in good yields by simple procedures from readily available starting materials. They can be easily O-methylated by methyl iodide or deoxygenated by triphenylphosphine.

  用简单的方法从容易获得的起始原料中以高收率制备标题化合物。它们可以容易地被甲基碘进行O-甲基化或被三苯基膦脱氧。
• Reactions of furoxans with phosphorus ylides
  作者：N.G. Argyropoulos、J.K. Gallos、D.N. Nicolaides

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87330-0

  日期：1986.1

  Benzofuroxan () reacts with phosphorus ylide to give benzimidazole derivatives and , Whereas reaction of with ylide furnishes quinoxaline via an Initial Wittig-type reaction. Similarly the reaction between the furoxano[3.4-b]quinoxalines or and the ylide yielded compounds and , respectively. In these reactions as well as in the reactions of the above furoxans with other phosphorus ylides, a significant deoxygenation

  Benzofuroxan（ ）用磷叶立德进行反应，得到苯并咪唑衍生物和，鉴于反应与内鎓盐配料喹喔啉经由初始的Wittig型反应。类似地，呋喃并[3.4-b]喹喔啉或与叶立德之间的反应分别产生化合物和。在这些反应中以及在上述呋喃喃与其他磷酰基化物的反应中，通常观察到呋喃呋喃显着的脱氧为呋喃喃，随后发生酰基化物的氧化。
• Oxidation of <i>o</i>-dioxime by (diacetoxyiodo)benzene: green and mild access to furoxans
  作者：Qi Zhang、Cheng Zhao、Xun Zhang、Chunlin He、Siping Pang

  DOI：10.1039/d1nj05510k

  日期：——

  widely used in the field of high energy density materials because of its excellent properties such as high density, high standard enthalpy of formation and high nitrogen content. However, its existing synthesis methods are still restricted by the problems of difficult substrate preparation and manual handling of hazardous reagents. Herein, we disclosed a mild oxidation strategy to efficiently obtain

  Furoxan因其高密度、高标准生成焓和高含氮量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域。然而，其现有的合成方法仍受到底物制备困难和危险试剂人工操作等问题的限制。在这里，我们公开了一种温和的氧化策略，以从容易获得的邻二肟底物开始有效地获得呋喃衍生物。该反应具有高官能团耐受性和易于放大的特点，对特定的非对称o具有优异的区域选择性-二肟。该方法大大降低了安全风险，简化了操作流程，意味着可以轻松获取多样化的呋喃衍生物，为呋喃衍生物的广泛应用铺平了道路。
• Synthesis of Novel 1,2,4-Triazino[5,6-<i>b</i>]quinoxalines and Their Tri-<i>N</i>-oxides
  作者：John K. Gallos、Nicolaos G. Argyropoulos

  DOI：10.1055/s-1991-26387

  日期：——

  Reaction of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]quinoxaline 1-oxides with stable nitrile oxides in refluxing dichloromethane affords good yields of 1,2,4-triazino [5,6-b]quinoxaline 1,2,4-tri-N-oxides, a novel class of compounds containing the pyrazino[2,3-e]triazine skeleton and also bearing three N-oxides in the same triazine ring. The tri-N-oxides are reduced with triphenylphosphine or sodium dithionite to the corresponding 5,10-dihydro-1,2,4-triazino[5,6-b] quinoxalines, which are converted to 1,2,4-triazino[5,6-b] quinoxalines upon oxidation with iodosobenzene bis(trifluoroacetate).

  在回流的二氯甲烷中，[1,2,5]噁二唑并[3,4-b]喹喔啉 1-氧化物与稳定的腈氧化物发生反应，可以得到产率很高的 1,2,4-三嗪并[5,6-b]喹喔啉 1,2,4-三-N-氧化物，这是一类含有吡嗪并[2,3-e]三嗪骨架的新型化合物，在同一个三嗪环中还含有三个 N-氧化物。三-N-氧化物用三苯基膦或二亚硫酸钠还原成相应的 5,10-二氢-1,2,4-三嗪并[5,6-b]喹喔啉，再用碘代苯二（三氟乙酸）氧化成 1,2,4-三嗪并[5,6-b]喹喔啉。
• Gallos, John K.; Lianis, Pygmalion S.; Nicolaides, Demetrios N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1415 - 1420
  作者：Gallos, John K.、Lianis, Pygmalion S.、Nicolaides, Demetrios N.

  DOI：——

  日期：——