2-((1-methylnaphthalen-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 109329-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((1-methylnaphthalen-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 1-methyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)naphthalene；1-methyl-2-naphthol tetrahydropyranyl ether；2-(1-Methylnaphthalen-2-yl)oxyoxane
• CAS: 109329-12-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: WTPCGEUAXZKVMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-methylnaphthalen-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯邻苯二酚 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,2-dihydro-2'h-spiro(benzo[f]chromene-3,1'-naphthalen)-2'-one
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of polycyclic oxygen aromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87889-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((1-methylnaphthalen-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铑催化级联合成苯并呋喃基亚甲基-苯并二唑：阐明反应机理和有效的固态荧光

  摘要：

  通过阳离子铑（I）/双键配合物催化双（2-乙炔基苯酚）硅烷的级联环异构化反应，开发了一种新的合成途径，用于合成高荧光的苯并呋喃基甲叉基苯并三唑，涉及1,2-硅和1,3-碳（炔）的迁移氧环化。本发明的合成仅需三个步骤，从市售的二氯二异丙基硅烷开始，这明显短于我们先前的合成（八个步骤，由市售的氯二异丙基硅烷开始）。理论计算阐明了上述级联环异构化的机理。该反应是通过亚甲基铑的形成而不是通过直接的1,2-硅迁移而引发的，而是通过空前的逐步1形成的，5-硅迁移，然后由脱芳构的烯丙基铑配合物形成C-Si键形成环化。随后的1,3-碳（炔烃）迁移导致η3-烯基/炔丙基-铑络合物，然后通过与阳离子铑（I）络合物的π键（炔烃）活化进行氧环化，得到苯并呋喃基甲叉基苯并xasilole产物。这样获得的benzofuranylmethylidenebenzoxasiloles的结构-荧光特性的关系进行了调查，结果发

  DOI：

  10.1002/chem.201800381

文献信息

• Kasturi, T. R.; Rajasekhar, B.; Sivaramakrishnan, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1091 - 1092
  作者：Kasturi, T. R.、Rajasekhar, B.、Sivaramakrishnan, R.、Reddy, P. Amruta、Reddy, G. Madhusudhan、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KASTURI T. R.; RAJASEKHARA B.; SIVARAMAKRISHNAN R., PROC. SEMIN. MASS SPECTROMETRY. APPL. AND CURR. TRENDS. BOMBAY, 1978, 216+
  作者：KASTURI T. R.、 RAJASEKHARA B.、 SIVARAMAKRISHNAN R.

  DOI：——

  日期：——
• KASTURI, T. R.;RAJASEKHAR, B.;SIVARAMAKRISHNAN, R.;REDDY, P. AMRUTA;REDDY+, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 11, 1091-1092
  作者：KASTURI, T. R.、RAJASEKHAR, B.、SIVARAMAKRISHNAN, R.、REDDY, P. AMRUTA、REDDY+

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium‐Catalyzed Cascade Synthesis of Benzofuranylmethylidene‐Benzoxasiloles: Elucidating Reaction Mechanism and Efficient Solid‐State Fluorescence
  作者：Tomoya Namba、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201800381

  日期：2018.5.17

  in the solution state (φF=69–87 %) by introduction of electron‐donating alkyl and phenyl groups on two phenoxy groups. In the powder state, 4‐methyl‐ and 4‐methoxy‐phenoxy derivatives exhibited efficient blue fluorescence (φF=52 % and 46 %, respectively). Especially, the 4‐methylphenoxy derivative was thermally stable, and exhibited strong narrow‐band fluorescence in the film state (blue, φF=95 %)

  通过阳离子铑（I）/双键配合物催化双（2-乙炔基苯酚）硅烷的级联环异构化反应，开发了一种新的合成途径，用于合成高荧光的苯并呋喃基甲叉基苯并三唑，涉及1,2-硅和1,3-碳（炔）的迁移氧环化。本发明的合成仅需三个步骤，从市售的二氯二异丙基硅烷开始，这明显短于我们先前的合成（八个步骤，由市售的氯二异丙基硅烷开始）。理论计算阐明了上述级联环异构化的机理。该反应是通过亚甲基铑的形成而不是通过直接的1,2-硅迁移而引发的，而是通过空前的逐步1形成的，5-硅迁移，然后由脱芳构的烯丙基铑配合物形成C-Si键形成环化。随后的1,3-碳（炔烃）迁移导致η3-烯基/炔丙基-铑络合物，然后通过与阳离子铑（I）络合物的π键（炔烃）活化进行氧环化，得到苯并呋喃基甲叉基苯并xasilole产物。这样获得的benzofuranylmethylidenebenzoxasiloles的结构-荧光特性的关系进行了调查，结果发
• One pot synthesis of polycyclic oxygen aromatics
  作者：T.R. Kasturi、P. Amruta Reddy、A.B. Mandal、R. Sivaramakrishnan、B. Rajasekhar、K.B. Ganesha Prasad、R. Radhakrishnan、M.A. Viswamitra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87889-3

  日期：1990.1