(5R,6R,8R,9S)-8-acetyl-6-ethyl-5-propyloctahydroindolizine | 547738-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (5R,6R,8R,9S)-8-acetyl-6-ethyl-5-propyloctahydroindolizine
• 英文别名: 1-[(5R,6R,8R,8aS)-6-ethyl-5-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-8-yl]ethanone
• CAS: 547738-61-4
• 化学式: C₁₅H₂₇NO
• 分子量: 237.385
• InChiKey: HZTQMUMIRPFNJI-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,8R,9S)-8-acetyl-6-ethyl-5-propyloctahydroindolizine 在 镍 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 (5R,6R,8R,9S)-(-)-6,8-diethyl-5-propyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  （-）-生物碱223A及其6受体的不对称全合成。

  摘要：

  通过使用N-苄基（R）-α-甲基苄基锂的锂的非对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和酯上来制备对映体纯的γ-氨基醇7和18。将7或18的迈克尔加成到炔基8上，然后进行分子内环化，得到环状烯胺10或20，将其进行非对映选择性氢化，随后的转化分别提供6-表生物碱223A和生物碱223A。

  DOI：

  10.1021/jo0341261
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-ethyl-2-hexenoate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 71.5h， 生成 (5R,6R,8R,9S)-8-acetyl-6-ethyl-5-propyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  （-）-生物碱223A及其6受体的不对称全合成。

  摘要：

  通过使用N-苄基（R）-α-甲基苄基锂的锂的非对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和酯上来制备对映体纯的γ-氨基醇7和18。将7或18的迈克尔加成到炔基8上，然后进行分子内环化，得到环状烯胺10或20，将其进行非对映选择性氢化，随后的转化分别提供6-表生物碱223A和生物碱223A。

  DOI：

  10.1021/jo0341261

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Alkaloid 223A and Its 6-Epimer
  作者：Xiaotao Pu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo0341261

  日期：2003.5.1

  gamma-amino alcohols 7 and 18 are prepared by using the diastereoselective Michael addition of lithium N-benzyl (R)-alpha-methylbenzylamide to alpha,beta-unsaturated esters as a key step. The Michael addition of 7 or 18 to an alkynone 8 followed by an intramolecular cyclization afford the cyclic enamine 10 or 20, which are subjected to the diastereoselective hydrogenation, and the subsequent transformations

  通过使用N-苄基（R）-α-甲基苄基锂的锂的非对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和酯上来制备对映体纯的γ-氨基醇7和18。将7或18的迈克尔加成到炔基8上，然后进行分子内环化，得到环状烯胺10或20，将其进行非对映选择性氢化，随后的转化分别提供6-表生物碱223A和生物碱223A。