dibenzyl ((triisopropylsilyl)ethynyl)phosphonate | 1374244-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl ((triisopropylsilyl)ethynyl)phosphonate
• 英文别名: Dibenzyl (triisopropylsilyl)ethynylphosphonate；2-bis(phenylmethoxy)phosphorylethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1374244-06-0
• 化学式: C₂₅H₃₅O₃PSi
• 分子量: 442.61
• InChiKey: WZKXXOMBKKSGBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl ((triisopropylsilyl)ethynyl)phosphonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到乙炔基膦酸基酯二苯甲基
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc策略相容的三唑磷酸组氨酸类似物†

  摘要：

  组氨酸的磷酸化对于细菌的两组分信号传导是必不可少的。其对调节真核蛋白功能的重要性仍然不确定。直到最近，还没有这种翻译后修饰的免疫化学探针，但是该修饰氨基酸的三唑膦酸酯类似物现已应用于位点特异性抗体的产生。原始报告中使用的保护基策略与Fmoc-固相肽合成的标准方案不兼容。在本文中，我们报告了P​​（III）化学在生成互补的二苄基和二叔丁基中的应用磷酸正丁酯。这些形式的三唑类似物与标准Fmoc-SPPS完全兼容，因此非常适合化学和生化界广泛应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25517k
• 作为产物：
  描述：

  在 四氮唑 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 dibenzyl ((triisopropylsilyl)ethynyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc策略相容的三唑磷酸组氨酸类似物†

  摘要：

  组氨酸的磷酸化对于细菌的两组分信号传导是必不可少的。其对调节真核蛋白功能的重要性仍然不确定。直到最近，还没有这种翻译后修饰的免疫化学探针，但是该修饰氨基酸的三唑膦酸酯类似物现已应用于位点特异性抗体的产生。原始报告中使用的保护基策略与Fmoc-固相肽合成的标准方案不兼容。在本文中，我们报告了P​​（III）化学在生成互补的二苄基和二叔丁基中的应用磷酸正丁酯。这些形式的三唑类似物与标准Fmoc-SPPS完全兼容，因此非常适合化学和生化界广泛应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25517k

文献信息

• Room temperature alkynylation of H-phosphi(na)tes and secondary phosphine oxides with ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents
  作者：C. Chun Chen、Jerome Waser

  DOI：10.1039/c4cc06851c

  日期：——

  Highly efficient protocols for the alkynylation of H-phosphi(na)tes and secondary phosphine oxides with silyl, aryl and alkyl ethynyl-benziodoxolone (EBX) reagents are reported. Alkynyl phosphorus compounds were obtained in 69-93% yield without the need for a transition metal catalyst at room temperature under open flask conditions.

  据报道，H-磷酸（na）tes和仲膦氧化物与甲硅烷基，芳基和烷基乙炔基-苯并恶唑啉酮（EBX）试剂进行烷基化的高效方案。在室温下，在开放烧瓶条件下不需要过渡金属催化剂的情况下，以69-93％的收率获得炔基磷化合物。