α-(Dibenzyloxooxophosphoriomethyl)acrylic acid methyl ester | 170216-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: α-(Dibenzyloxooxophosphoriomethyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[bis(phenylmethoxy)phosphorylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 170216-48-5
• 化学式: C₁₉H₂₁O₅P
• 分子量: 360.346
• InChiKey: BWYHUUIYXSRTMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(Dibenzyloxooxophosphoriomethyl)acrylic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 甲基锂 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (Z)-3-(Bis-benzyloxy-phosphoryl)-2-hydroxymethyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-膦丝菌素（一种含有CP键的新型除草抗生素）的全合成。

  摘要：

  Phosphonothrixin（1）是由Saccharothrix sp。生产的新型除草剂。ST-888具有独特的结构，具有CP键和异戊二烯单元。该抗生素的总合成是由（溴甲基）丙烯酸甲酯分六步完成的。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1134
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 亚磷酸二苄酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到α-(Dibenzyloxooxophosphoriomethyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-膦丝菌素（一种含有CP键的新型除草抗生素）的全合成。

  摘要：

  Phosphonothrixin（1）是由Saccharothrix sp。生产的新型除草剂。ST-888具有独特的结构，具有CP键和异戊二烯单元。该抗生素的总合成是由（溴甲基）丙烯酸甲酯分六步完成的。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1134

文献信息

• Total Synthesis of (.+-.)-Phosphonothrixin, a Novel Herbicidal Antibiotic Containing C-P Bond.
  作者：KAZUHIKO NAKAMURA、TAKASHI KIMURA、HISASHI KANNO、EISAKU TAKAHASHI

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1134

  日期：——

  Phosphonothrixin (1) is a novel herbicidal agent produced by Saccharothrix sp. ST-888, with a unique structure possessing a C-P bond and an isoprene unit. The total synthesis of this antibiotic was accomplished from methyl (bromomethyl)acrylate in six steps.

  Phosphonothrixin（1）是由Saccharothrix sp。生产的新型除草剂。ST-888具有独特的结构，具有CP键和异戊二烯单元。该抗生素的总合成是由（溴甲基）丙烯酸甲酯分六步完成的。