N,N-dioctylbenzoxazol-2-amine | 1262297-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N,N-dioctylbenzoxazol-2-amine
• 英文别名: N,N-dioctyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 1262297-01-7
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O
• 分子量: 358.568
• InChiKey: MCPPETACXRERDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 三辛胺 在 氧气 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到N,N-dioctylbenzoxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过CH和C-N键活化的铜催化苯并恶唑的氧化胺化：使用叔胺作为氮源的新策略

  摘要：

  通过铜催化的CH和CN键活化作用，开发了一种高效，概念上新颖的用叔胺氧化唑类胺的方法。该方案可以在不存在外部碱的情况下进行，并且仅需要大气中的氧气作为氧化剂。催化剂体系非常简单和高效，这为使用叔胺作为C-N键形成反应的氮源提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/ol1030298

文献信息

• Cooperative Catalysis with Aldehydes and Copper: Development and Application in Aerobic Oxidative CH Amination at Room Temperature
  作者：Yinjun Xie、Bo Qian、Pan Xie、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201200944

  日期：2013.5.3

  formation of an aminal, hydrolysis of the aminal to generate the copper‐amide species, subsequent CH amination and re‐oxidation of copper(I) to copper(II) by oxygen. It not only provides an efficient method to realize the oxidative CH amination of benzoxazoles with free amines at room temperature, but also paves the way for establishing new CN bond formation reactions by using this efficient cooperative

  在系统机理研究的基础上，建立了通过醛和铜催化协同结合的概念上新的协同催化体系。这种新的协同催化作用已成功地用于室温下唑类的直接好氧氧化CH胺化反应，而这种反应以前是在苛刻的条件下实现的。包括同位素标记实验和动力学同位素效应（KIE）实验在内的机理研究为反应路径提供了支持，该反应路径涉及形成缩醛胺，水解缩醛胺以生成铜酰胺物种，随后的CH胺化和铜的再氧化（I ）通过氧将其合成为铜（II）。它不仅提供了一种实现氧化碳的有效方法苯并恶唑在室温下用游离胺进行氨化反应，但也为通过使用这种有效的协同催化作用建立新的CN键形成反应铺平了道路。
• Cu^II/H-USY as a regenerable bifunctional catalyst for the additive-free C–H amination of azoles
  作者：Mickaël Henrion、Simon Smolders、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/c9cy02153a

  日期：——

  The use of the bifunctional Cu^II/H-USY catalyst for the direct amination of azoles under air and without additives has been disclosed.

  使用双功能Cu^II/H-USY催化剂在空气中且无添加剂的条件下，已经公开了对唑类化合物进行直接胺化的方法。