5-O-p-anisyldiphenylmethyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose | 150584-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-O-p-anisyldiphenylmethyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 150584-00-2
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: VWXIHCLMOHHMSE-VEYUFSJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-p-anisyldiphenylmethyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific C=β-Glycosidation and Synthesis of 4,7-Anhydro-5,6-isopropylidene-4 (S), 5(S), 6(R), 7(R)-Tetrahydroxyoxocan-2-one

  摘要：

  摘要 2,3-O-异亚丙基-5-O-panisyldiphenylmethyl-β-D-呋喃核糖(2)与甲氧基羰基-亚甲基三苯基膦的Wittig反应伴随自发环化生成3立体特异性。5-OH 脱保护，然后用 Py-Ac2O-DBU 进行温和碱水解和环化，然后产生 4,7-脱水-5,6-异亚丙基-4(S), 5(S), 6(R), 7(R) )-tetrahydroxyoxocan-2-one (5) 的总产率良好。

  DOI：

  10.1080/00397919308011209
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-O-p-anisyldiphenylmethyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Microcin C和Albomycin类似物与芳基四唑取代基作为核碱基等位基因是细菌氨酰基tRNA合成酶的选择性抑制剂，但缺乏有效吸收

  摘要：

  合成器的致命弱点？选择性抑制细菌氨酰基tRNA合成酶是通过使用氨酰基氨磺酰腺苷和用芳基四唑部分取代腺嘌呤杂环来实现的。尽管这些化合物在体内未证明成功，但与肽型特洛伊木马或铁载体药物共轭物（SDC）转运模块的结合可改善摄取。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200174

文献信息

• Stereospecific<i>C</i>=β-Glycosidation and Synthesis of 4,7-Anhydro-5,6-isopropylidene-4 (<i>S</i>), 5(<i>S</i>), 6(<i>R</i>), 7(<i>R</i>)-Tetrahydroxyoxocan-2-one
  作者：Sukhendu B. Mandal、Basudeb Achari

  DOI：10.1080/00397919308011209

  日期：1993.5

  (2) with methoxycarbonyl-methylene triphenylphosphorane was accompanied by spontaneous cyclization to generate 3 stereospecifically. Deprotection of 5-OH followed by mild base hydrolysis and cyclization with Py-Ac2O-DBU then yielded 4,7-anhydro-5,6-isopropylidene-4(S), 5(S), 6(R), 7(R)-tetrahydroxyoxocan-2-one (5) in good overall yield.

  摘要 2,3-O-异亚丙基-5-O-panisyldiphenylmethyl-β-D-呋喃核糖(2)与甲氧基羰基-亚甲基三苯基膦的Wittig反应伴随自发环化生成3立体特异性。5-OH 脱保护，然后用 Py-Ac2O-DBU 进行温和碱水解和环化，然后产生 4,7-脱水-5,6-异亚丙基-4(S), 5(S), 6(R), 7(R) )-tetrahydroxyoxocan-2-one (5) 的总产率良好。
• Microcin C and Albomycin Analogues with Aryl-tetrazole Substituents as Nucleobase Isosters Are Selective Inhibitors of Bacterial Aminoacyl tRNA Synthetases but Lack Efficient Uptake
  作者：Gaston H. Vondenhoff、Bharat Gadakh、Konstantin Severinov、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1002/cbic.201200174

  日期：2012.9.3

  Synthetases' Achilles' heel? Selective inhibition of bacterial aminoacyl tRNA synthetases was previously accomplished by using aminoacyl sulfamoyladenosines and substituting aryltetrazole moieties for the adenine heterocycle. While these compounds did not prove successful in vivo, conjugation to peptidic Trojan horses or siderophore drug conjugate (SDC) transport modules envisaged improved uptake.

  合成器的致命弱点？选择性抑制细菌氨酰基tRNA合成酶是通过使用氨酰基氨磺酰腺苷和用芳基四唑部分取代腺嘌呤杂环来实现的。尽管这些化合物在体内未证明成功，但与肽型特洛伊木马或铁载体药物共轭物（SDC）转运模块的结合可改善摄取。