3-ethoxy-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyran | 13255-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-ethoxy-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyran
• 英文别名: 3-ethoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene；2-ethoxybenzo[f]chroman；3-ethoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene
• CAS: 13255-84-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: WHBPSHWBRNLNOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)naphthalen-1-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-ethoxy-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  温和快速的方法生成邻-（萘）醌甲基甲酰胺中间体

  摘要：

  已经设计了一种新的温和的方法，用于通过氟化物诱导邻羟基苄基（或1-萘甲基）硝酸酯的甲硅烷基衍生物的甲硅烷基化来生成邻（萘）醌甲基化物。反应性邻-（萘）醌甲基化物中间体被C，O，N和S亲核试剂俘获，并与亲二烯体进行“反电子需求”异Diels-Alder反应，得​​到稳定的加合物。该方法在天然产物合成和药物研究中具有潜在的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1021/ol203196n

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Aminomethylation and Methylation of Phenol Derivatives Utilizing Methanol as the C₁Source
  作者：Seoksun Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201601117

  日期：2017.3.6

  involving ortho‐aminomethylation of phenol was developed via ruthenium‐catalyzed dehydrogenation of methanol, an environmentally benign C1 building block, without the use of reactive reagents. The reaction was successfully applied to a range of substrates. When naphthol was employed instead of phenol, only methylation was observed. On the basis of various mechanistic studies, we propose that formamide barely

  在不使用反应试剂的情况下，通过钌催化的甲醇的脱氢反应开发了一种涉及酚的邻氨基甲基化的反应，甲醇是一种对环境无害的C 1结构单元。该反应成功地应用于多种底物。当使用萘酚代替苯酚时，仅观察到甲基化。在各种机理研究的基础上，我们提出甲酰胺几乎不参与反应，这主要是通过亚胺阳离子中间体发生的。苯酚和萘酚的反应性差异归因于萘甲酸酯作为共轭碱的较强碱性，这是由于其芳香性较低。两种反应都提出了合理的反应途径。
• Generation of quinone methide from aminomethyl(hydroxy)arenes precursors in aqueous solution
  作者：Jin Matsumoto、Masayuki Ishizu、Ryu-ichiro Kawano、Daisuke Hesaka、Tsutomu Shiragami、Yoshimi Hayashi、Toshiaki Yamashita、Masahide Yasuda

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.037

  日期：2005.6

  o-Quinone methides (QMs) are an important reactive intermediate for organic synthetic and biological standpoints of view. Photochemical and thermal transformation of N,N-dialkyl-9-aminomethyl-10-phenanthrols and their naphthalene analogs, which act as QM precursors, has been studied. These precursors readily reacted with alkyl vinyl ethers to give 2-alkoxydibenzo[f,h]chroman and 2-alkoxybenzo[f]chroman

  从有机合成和生物学的观点来看，邻醌甲基化物（QMs）是重要的反应性中间体。已经研究了作为QM前体的N，N-二烷基-9-氨基甲基-10-菲咯啉及其萘类似物的光化学和热转化。这些前体容易与烷基乙烯基醚反应，分别得到2-烷氧基二苯并[ f，h ]苯并二氢吡喃酮和2-烷氧基苯并[ f ]苯并二氢吡喃。通过在反应溶剂中存在水分子并通过形成阴离子胶束和囊泡来加速QM的热和光化学生成。
• <i>o</i>-(α-Benzotriazolylalkyl)phenols: Novel Precursors of<i>o</i>-Quinone Methides
  作者：Alan >r. Katritzky、Xiangfu Lan

  DOI：10.1055/s-1992-26221

  日期：——

  1-[α-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]-2-napthols and 2-[(benzotriazol-1-yl)-methyl]phenols have been shown to lose a molecule of benzotriazole to generate o-quinone methides, which can be trapped with electron-rich olefins (ethyl vinyl ether, 1-vinyl-2-pyrrolidinone) to afford chroman derivatives, i.e. 2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyrans and 3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans, respectively.

  研究表明，1-[δ-(苯并三唑-1-基)烷基]-2-萘酚和 2-[(苯并三唑-1-基)-甲基]苯酚在失去一分子苯并三唑后会生成邻醌甲酯，这些邻醌甲酯可与富含电子的烯烃（乙烯基乙醚、1-乙烯基-2-吡咯烷酮）作用生成铬烷衍生物，即 2,3-二氢-1H-萘并[2,1-b]吡喃和 3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃。即 2,3-二氢-1H-萘并[2,1-b]吡喃和 3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃。
• Photochemical Generation and the Reactivity of <i>o</i>-Naphthoquinone Methides in Aqueous Solutions
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/ja9031924

  日期：2009.8.26

  efficient (Phi(254) = 0.17 and 0.20) dehydration and the formation of isomeric naphthoquinone methides, 2,3-naphthoquinone-3-methide (1) and 1,2-naphthoquinone-1-methide (2), respectively. In aqueous solution, naphthoquinone methides 1 and 2 undergo rapid hydration to regenerate starting materials (tau(H2O) (1) = 7.4 ms and tau(H2O) (2) = 4.5 ms at 25 degrees C). The hydration reaction is strongly

  辐照 3-羟基-2-萘甲醇 (3a) 和 2-羟基-1-萘甲醇 (4a) 导致高效（Phi(254) = 0.17 和 0.20）脱水并形成异构萘醌甲基化物，2,3-萘醌-3-methide (1) 和 1,2-naphthoquinone-1-methide (2)，分别。在水溶液中，萘醌甲基化物 1 和 2 经历快速水合以再生起始材料（tau(H2O) (1) = 7.4 ms 和 tau( ) (2) = 4.5 ms 在 25 摄氏度）。水合反应由氢氧根离子强烈催化，但仅在 pH < 1 时才显示出酸催化作用。反应性中间体 1 和 2 可以被其他亲核试剂拦截，例如叠氮离子 (k(N3)(1) = 2.0 x 10( 4) M(-1) s(-1) 和 k(N3)(2) = 3.0 x 10(4) M(-1) s(-1)) 或硫醇 (k(SH)(1) = 2.2 x 10(5) M(-1)
• Highly efficient photochemical generation of o-Quinone methide from Mannich bases of phenol derivatives
  作者：Kazuhiko Nakatani、Nobuhiro Higashida、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01071-x

  日期：1997.7

  o-Quinone methide was efficiently produced by photoirradiation of phenolic Mannich bases in aqueous acetonitrile with low energy UV light. The photoreaction proceeds most effectively at neutral pH in aqueous solvents.

  通过在苯乙腈水溶液中用低能紫外光对酚类曼尼希碱进行光辐照，可高效生产邻醌甲基化物。在水性溶剂中，在中性pH下，光反应最有效地进行。