(Z)-N-(pyridin-3-ylmethylidene)methylamine N-oxide | 37096-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(pyridin-3-ylmethylidene)methylamine N-oxide
• 英文别名: C-3-pyridyl-N-methyl-nitrone；Z-C-(3-pyridyl)-N-methylnitrone；N-methyl-1-pyridin-3-ylmethanimine oxide
• CAS: 37096-15-4
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: VNHLGMCLKIECOD-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-硝基-1-丙烯 、 (Z)-N-(pyridin-3-ylmethylidene)methylamine N-oxide 以 苯 为溶剂， 生成 3,4-cis-4,5-trans-2-methyl-3-(3-pyridyl)-4-nitro-5-methylo-1,2-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过反式取代硝基乙烯参与的环加成过程合成新烟碱的全区域和立体选择性方案：综合实验和 MEDT 研究

  摘要：

  [3 + 2] ZC-(3-吡啶基)-N-甲基硝酮和一系列E-2-R-硝基乙烯参与的环加成反应在分子电子密度理论的框架下进行了实验和理论探索。结果发现，所有考虑的过程都是在温和条件下和完全区域和立体控制下实现的。ELF 分析还表明，所研究的反应通过两阶段、一步机制进行。

  DOI：

  10.3390/molecules28083535
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 N-甲基羟胺 在 sodium acetate 作用下， 反应 0.07h， 以83%的产率得到(Z)-N-(pyridin-3-ylmethylidene)methylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Exploiting microwave-assisted neat procedures: synthesis of N-aryl and N-alkylnitrones and their cycloaddition en route for isoxazolidines

  摘要：

  Microwave irradiation allows increasing the speed of several reactions and also offers the possibility of eliminating poisoning organic solvents. In this work we report the microwave-assisted neat synthesis of alpha-phenyl-tert-butylnitrone (PBN) and other alkyl and aryl nitrones and also the rapid synthesis of isoxazolidines resulting from 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to ethyl trans-crotonate. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.101

文献信息

• Solvent-free synthesis of nitrones in a ball-mill
  作者：Evelina Colacino、Pierrick Nun、Francesco Maria Colacino、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.091

  日期：2008.6

  13C MAS nuclear magnetic resonance experiments. We have also studied the temperature profile during the reaction. A comparative study with the corresponding solvent-free microwave activated reaction showed the superiority of the ball-milling method; 31 examples are described, including the synthesis of the anti-aging agent C-phenyl-N-tert-butyl nitrone (PBN) and one of its analogues C-2-pyridyl-N-tert-butylnitrone

  在无溶剂条件下，在球磨机中，通过等摩尔量的醛和N-取代的羟胺缩合，在0.5–2小时内合成了各种C-芳基和C-烷基-硝基。无需排除空气和水分即可进行反应，无需进一步纯化即可得到预期的产物。差示扫描量热法（DSC）和固态13对该研究进行了补充C MAS核磁共振实验。我们还研究了反应过程中的温度曲线。与相应的无溶剂微波活化反应的比较研究表明，球磨法具有优越性。31个实施例中描述，包括抗老化剂的合成Ç苯基ñ -叔丁基硝酮（PBN）和其类似物的一个Ç -2-吡啶基- ñ -叔-butylnitrone（2- PyBN）。
• Substituted Imidazo Ring Systems and Methods
  申请人：Dellaria F. Joseph

  公开号：US20070259881A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Imidazo ring systems, which include, for example, imidazopyridine, imidazoquinoline, 6,7,8,9-tetrahydroimidazoquinoline, imidazonaphthyridine, and 6,7,8,9-tetrahydroimidazonaphthyridine compounds substituted at the 1-position and/or the 2-position, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making these compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本文介绍了咪唑环系统，包括咪唑吡啶、咪唑喹啉、6,7,8,9-四氢咪唑喹啉、咪唑萘啶和6,7,8,9-四氢咪唑萘啶化合物，这些化合物在1位和/或2位被取代，以及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于在动物中诱导细胞因子生物合成和治疗包括病毒性和肿瘤性疾病的方法。
• US5128328A
  申请人：——

  公开号：US5128328A

  公开（公告）日：1992-07-07
• [EN] HETEROCYCLIC BISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1993007879A1

  公开（公告）日：1993-04-29

  (EN) The compound of formula (Ia) in which Y is (A), positioned so that the gem-bisphosphonic acid carbon atom is in the 4- or 5- position; R1 is alkyl or arylalkyl; R2 is hydrogen, 2- or 3-pyridinyl or 3-,5- or 6-alkylpyridin-2-yl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the proviso that when the gem-bisphosphonic acid substituted carbon atom is in 4-position, R1 is other than alkyl, used in the treatment of disease states involving calcium metabolism. The invention also includes compounds of formula (Ia) in which Y is (B), wherein R is lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms and their acid addition salts. Processes for preparing the compounds are also included.(FR) L'invention se rapporte au composé de la formule (Ia) dans laquelle Y représente (A), positionné de manière à ce que l'atome de carbone d'acide gem-bisphosphonique soit en position 4 ou 5; R1 représente alkyle ou arylalkyle; R2 représente hydrogène, 2- ou 3-pyridinyle ou 3-,5- ou 6-alkylpyridin-2-yl; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, à condition que, lorsque l'atome de carbone substitué de l'acide gem-bisphosphonique est en position 4, R1 ne représente pas alkyle. Ce composé est utilisé dans le traitement d'états pathologiques affectant le métabolisme du calcium. L'invention se rapporte également aux composés de la formule (Ia) dans laquelle Y représente (B) où R est alkyle inférieur comprenant 1 à 6 atomes de carbone, et à leurs sels d'addition d'acide. Des procédés de préparation de ces composés sont également décrits.
• Exploiting microwave-assisted neat procedures: synthesis of N-aryl and N-alkylnitrones and their cycloaddition en route for isoxazolidines
  作者：Marta M. Andrade、Maria Teresa Barros、Rui C. Pinto

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.101

  日期：2008.11

  Microwave irradiation allows increasing the speed of several reactions and also offers the possibility of eliminating poisoning organic solvents. In this work we report the microwave-assisted neat synthesis of alpha-phenyl-tert-butylnitrone (PBN) and other alkyl and aryl nitrones and also the rapid synthesis of isoxazolidines resulting from 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to ethyl trans-crotonate. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.