1-[(N-hydroxy-N-methylamino)sulfonyl]-4-nitrobenzene | 94592-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(N-hydroxy-N-methylamino)sulfonyl]-4-nitrobenzene
• 英文别名: N-hydroxy-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 94592-96-8
• 化学式: C₇H₈N₂O₅S
• 分子量: 232.217
• InChiKey: XPQZSGJSIHGCMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到1-[(N-hydroxy-N-methylamino)sulfonyl]-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  N-取代的磺酰胺碳酸酐酶抑制剂对眼压有局部影响。

  摘要：

  在降血压兔眼中，N-甲基乙酰唑胺具有降低眼内压（IOP）的小活性，但具有统计学意义。N-甲基乙酰唑胺的体内实验表明，眼部代谢为乙酰唑胺是观察到的局部活性的原因。碳酸酐酶催化的对硝基苯乙酸酯水解的初始速率动力学研究表明，与乙酰唑胺和其他伯磺酰胺抑制剂相比，N-甲基乙酰唑胺是一种竞争性抑制剂。还合成了N-取代的和未取代的4-氯苯磺酰胺和4-硝基苯磺酰胺，并确定了它们的生化特性和局部应用时降低IOP的体内能力。伯磺酰胺是可逆的非竞争性碳酸酐酶抑制剂，局部给药后对IOP无影响。同时含有N-羟基和N-甲基取代基的4-硝基苯和4-氯苯磺酰胺是不可逆的碳酸酐酶抑制剂，在降血压兔眼中表现出降低IOP的局部活性趋势。因此，本文描述了两种类型的碳酸酐酶抑制剂的合成与表征。N-甲基取代的磺酰胺是碳酸酐酶的可逆竞争性抑制剂，而N-羟基-N-甲基取代的磺酰胺是不可逆的抑制剂。同时含有N-羟基和N-甲基取代基的4-硝

  DOI：

  10.1021/jm00158a028

文献信息

• ——
  作者：BARFKNECHT C. F.、 SCHOENWALD R. D.

  DOI：——

  日期：——
• N-Substituted sulfonamide carbonic anhydrase inhibitors with topical effects on intraocular pressure
  作者：Michael W. Duffel、I. Silwai Ing、Tyrone M. Segarra、John A. Dixson、Charles F. Barfknecht、Ronald D. Schoenwald

  DOI：10.1021/jm00158a028

  日期：1986.8

  noncompetitive inhibitors of carbonic anhydrase, with no effect on IOP after topical administration. 4-Nitrobenzene- and 4-chlorobenzenesulfonamides containing both N-hydroxy and N-methyl substituents were model irreversible inhibitors of carbonic anhydrase and exhibited a trend toward topical activity in reducing IOP in normotensive rabbit eyes. Therefore, this paper describes the synthesis and characterization

  在降血压兔眼中，N-甲基乙酰唑胺具有降低眼内压（IOP）的小活性，但具有统计学意义。N-甲基乙酰唑胺的体内实验表明，眼部代谢为乙酰唑胺是观察到的局部活性的原因。碳酸酐酶催化的对硝基苯乙酸酯水解的初始速率动力学研究表明，与乙酰唑胺和其他伯磺酰胺抑制剂相比，N-甲基乙酰唑胺是一种竞争性抑制剂。还合成了N-取代的和未取代的4-氯苯磺酰胺和4-硝基苯磺酰胺，并确定了它们的生化特性和局部应用时降低IOP的体内能力。伯磺酰胺是可逆的非竞争性碳酸酐酶抑制剂，局部给药后对IOP无影响。同时含有N-羟基和N-甲基取代基的4-硝基苯和4-氯苯磺酰胺是不可逆的碳酸酐酶抑制剂，在降血压兔眼中表现出降低IOP的局部活性趋势。因此，本文描述了两种类型的碳酸酐酶抑制剂的合成与表征。N-甲基取代的磺酰胺是碳酸酐酶的可逆竞争性抑制剂，而N-羟基-N-甲基取代的磺酰胺是不可逆的抑制剂。同时含有N-羟基和N-甲基取代基的4-硝