5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-3,5-dihydro-2H-1,4-dioxepine | 1262214-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-3,5-dihydro-2H-1,4-dioxepine
• 英文别名: 7-(Furan-2-yl)-3,3-dimethyl-2,7-dihydro-1,4-dioxepine
• CAS: 1262214-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CUDUDLTVGXKGMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 2-呋喃丙烯醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以69%的产率得到5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-3,5-dihydro-2H-1,4-dioxepine
  参考文献：
  名称：

  [4 + 3]芳香族α，β-不饱和醛和酮与环氧化物的环加成反应：一步法合成Lewis酸催化的七元氧环

  摘要：

  开发了一种新型的分子间[4 + 3]环加成方法，以构建1，4-二氧化物七元氧杂环。在温和条件下，在催化量的（C 2 H 5）2 OBF 3存在下进行该一步方法。通过此协议，可以轻松合成七元氧杂环和一些天然化合物。进行了对照实验，并提出了可能的反应机理。进行不对称反应，得到具有中等ee值的3e。

  DOI：

  10.1021/jo101669t