2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇 | 60539-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇
• 英文名称: (+/-)-2-amino-1,1,2-triphenyl-ethanol
• 英文别名: (+/-)-2-Amino-1,1,2-triphenyl-aethanol；2-Amino-1.1.2-triphenyl-aehanol-(1)；2-Amino-1,1,2-triphenyl-aethanol；β-Amino-α-oxy-α.α.β-triphenyl-aethan；β-Amino-α.α.β-triphenyl-aethylalkohol；2-amino-2-phenyl-1,1-diphenylethanol；2-Amino-1,1,2-triphenylethanol
• CAS: 60539-17-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: ZQNFUXDRYQQYAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇 在 phosphorus pentoxide 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 1-methyl-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Krabbe; Boehlk; Schmidt, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 64,66, 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-2-methoxy-1-phenylethanamine 在 titanium(IV) isopropylate 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -30.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  钛介导的亚胺与酮或醛的交叉偶联反应：合成1,2-氨基醇的有效途径

  摘要：

  使用Ti（O i Pr）4 / c -C 5 H 9 MgCl试剂使亚胺与酮的交叉偶联反应在水解后生成1,2-氨基醇。与醛的偶联反应也可以得到1,2-氨基醇，但是，在某些情况下，以立体选择的方式获得了氮丙啶作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.020

文献信息

• Highly enantioselective carbonyl reduction with borane catalyzed by chiral spiroborate esters derived from chiral beta-aminoalcohols
  申请人：Ortiz-Marciales Margarita

  公开号：US20080200672A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Novel spiroborate esters derived from non-recemic 1,2-amino alcohols were examined as chiral catalyst in the borane reduction of acetophenone and other aromatic ketones at room temperature. The optically active alcohols were obtained in excellent chemical yields and up to 99% ee with less than 10% catalyst.

  从非手性1,2-氨基醇衍生的新型螺环硼酸酯作为手性催化剂在室温下用于苯乙酮和其他芳香酮的硼氢化还原反应。光学活性醇以极高的化学产率获得，ee值高达99%，催化剂用量不到10%。
• Process for producing optically active hemiesters
  申请人：——

  公开号：US20010023302A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  There is disclosed a process for producing an optically active hemiester of formula (1): 1 wherein R 1 , R 2 and R 5 represent the same meanings as described below, which comprises reacting a cyclic acid anhydride of formula (2): 2 wherein R 1 and R 2 are different and independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group optionally substituted with an alkoxy group or a halogen atom, and the like, with a hydroxy compound of formula (3): R 3 OH   (3) wherein R 3 represents an alkyl group optionally substituted with an alkoxy group, a phenoxy group, a dialkylamino group or a halogen atom and the like, in the presence of an asymmetric catalyst.

  揭示了一种生产式（1）的光学活性半酯的过程：其中R1，R2和R5代表如下所述的相同含义，包括将式（2）的环酸酐与式（3）的羟基化合物在不对称催化剂存在下反应，其中R1和R2分别代表氢原子、卤素原子、可能用烷氧基或卤素原子取代的烷基基团等，R3代表可能用烷氧基、苯氧基、二烷基胺基或卤素原子取代的烷基基团等。
• Stereochemical lability of azatitanacyclopropanes: dynamic kinetic resolution in reductive cross-coupling reactions with allylic alcohols
  作者：Dexi Yang、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1039/c3cc45607b

  日期：——

  Azatitanacyclopropanes (titanaziridines) are shown to be stereochemically labile under reaction conditions for reductive cross-coupling. This fundamental property has been employed to realize highly selective asymmetric coupling reactions with allylic alcohols that proceed by dynamic kinetic resolution.

  Azatitanacyclopropanes（钛氮环丙烷）在还原交叉偶联的反应条件下表现出立体化学的不稳定性。这一基本特性被应用于实现与烯丙醇的高选择性不对称偶联反应，这一反应通过动态动力学分辨进行。
• Novel and Efficient Synthesis of DHPMs Catalyzed by di-DACH-Pyridylamide Ligands
  作者：Qingbao Song、Xiaoxia An、Fengfeng Che、Tianhua Shen

  DOI：10.1002/jhet.2259

  日期：2015.9

  Di‐DACH‐pyridylamide ligands, symmetrical bridged bis‐Schiff base, and spiro pyrrolizines as catalysts in the synthesis of dihydropyrimidinethiones (DHPMs) using the Biginelli reaction is first reported. This new protocol has the advantages of environmental friendliness, short reaction time, excellent yields, and simple post‐treatment procedure. A series of DHPMs were obtained in high yields (up to

  首次报道了使用Biginelli反应合成二氢嘧啶硫酮（DHPM）的催化剂Di-DACH-吡啶基酰胺配体，对称桥联的双Schiff碱和螺吡咯嗪。该新方案具有环境友好，反应时间短，产率高以及后处理程序简单的优点。仅在6小时内就以高收率（高达98％）获得了一系列DHPM。此外，基于优化的条件，首先开发了一种新颖的类似Biginelli的反应。
• POLYMER ORGANOCATALYST AND PREPARATION PROCESS
  申请人：Hansen Tore

  公开号：US20110034654A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  A chiral polymer organocatalyst comprising a main chain and side chain organocatalytic groups covalently attached to the main chain, which organocatalytic groups comprise an amino acid or amino acid derivative of the following general formula (I), in which one stereoisomeric form predominates: formula (I) wherein the catalyst is bound to the polymer main chain via R 1 , R 2 , R 4 , R 5 or R 6 through a linker (L) or direct bond, and wherein R 1 -R 6 and Z are defined as follows: R 1 is H, a naturally occurring alpha-amino acid side chain or a non-natural commercially available alpha-amino acid side chain that may contain L; R 2 is H, O (doubly bonded to give a carbonyl), O-L (where L is a linker), NH-L or L; R 3 is H or doubly bonded to give a carbonyl with R 2 when R 2 is O; R 4 is H, C 1 -C 6 alkyl or L R 5 is H, CO 2 H, C 1 -C 6 alkyl, benzyl, L, CONHR (in which R is alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl or, heteroarylalkyl), tetrazolyl, CH2 coupled to a triazole moiety, an esterified CH 2 OH or CO 2 R (in which R is alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl N or heteroarylalkyl), formula (II) or formula (III) wherein z is formula (IV) or a directed bond, X 4 is H, Me 3 Si or Et 3 Si, X 3 comprises a naturally-occurring alpha-amino acid side chain, H, C 1 -C 6 alkyl or phenyl, Ar 1 and Ar 2 are each independently aryl or heteroaryl, and Y denotes the position of attachment to the main chain or linker; and R 6 is H, CO 2 H3 C 1 -C 6 alkyl, benzyl or L; and wherein the polymer organocatalyst comprises a cross-linked polymer.

  手性聚合物有机催化剂，包括主链和侧链有机催化基团，这些有机催化基团通过共价键连接到主链上，其中所述有机催化基团包括以下通式（I）的氨基酸或氨基酸衍生物，其中一种立体异构体占优势：通式（I），其中催化剂通过连接物（L）或直接键与聚合物主链通过R1、R2、R4、R5或R6结合，其中R1-R6和Z的定义如下：R1为H，天然存在的α-氨基酸侧链或非天然商业可得的α-氨基酸侧链，可能包含L；R2为H，O（双键形成羰基），O-L（其中L为连接物），NH-L或L；当R2为O时，R3为H或与R2形成双键形成羰基；R4为H，C1-C6烷基或L；R5为H，CO2H，C1-C6烷基，苄基，L，CONHR（其中R为烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基），四唑基，与三唑基结合的CH2，酯化的CH2OH或CO2R（其中R为烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基、N或杂芳基烷基），通式（II）或通式（III），其中z为通式（IV）或直接键，X4为H、Me3Si或Et3Si，X3包括天然存在的α-氨基酸侧链、H、C1-C6烷基或苯基，Ar1和Ar2各自独立地为芳基或杂芳基，Y表示与主链或连接物的连接位置；R6为H、CO2H、C1-C6烷基、苄基或L；聚合物有机催化剂包括交联聚合物。