1-(3-hydroxyphenyl)-2-propen-1-ol | 343583-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(3-hydroxyphenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: 3-(1-hydroxyallyl)phenol；3-(1-Hydroxyprop-2-en-1-yl)phenol；3-(1-hydroxyprop-2-enyl)phenol
• CAS: 343583-63-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: AKBICXNCRYOVOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(3-hydroxyphenyl)-2-propen-1-ol 在 吡啶 作用下， 生成 (1'R,S)-1-(3-acetoxyphenyl)-2-propene-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  （1'S）-1'-乙酰氧基chavicol醋酸盐（东南亚调味品植物兰格斯高良姜的主要成分）在抑制肿瘤促进剂诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒活化方面的结构活性关系。

  摘要：

  在肿瘤启动子teleoocidin B-4诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV）激活的抑制试验中，研究了食品来源的癌症化学预防剂（1'S）-1'-乙酸乙酰氧胆碱酯（ACA）的结构-活性关系。在拉吉细胞。通过对16种衍生物的测试，发现调节活性的结构因子如下：（1）1'-位的绝对构型不影响活性；（2）末端亚甲基的氢化消除了活性；（3）酚羟基和醇羟基均被强制乙酰化，并且前者必须仅在与侧链相对的位置上取向；（4）允许另外的乙酰氧基位于邻位或间位；（5）在1'处取代氢原子 甲基的-位置降低活性。在Raji细胞中酯酶阻断后，（1'R，S）-ACA抑制了EBV活化，其程度与对照中所测试的相同，这表明带有两个乙酰氧基的ACA是细胞内结构的活性展示的先决条件。本研究表明，对3'位置的亲核攻击很重要，并且参与了ACA与未确定的目标分子（参与EBV激活过程）的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jf990528r
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧基)苯甲醛 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3-hydroxyphenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of 1′S-1′-acetoxychavicol acetate for inhibitory effect on NO production in lipopolysaccharide-activated mouse peritoneal macrophages

  摘要：

  1'S-1'-Acetoxychavicol acetate from the rhizomes of Alpinia galanga inhibited nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide-activated mouse peritoneal macrophages with an IC50 value of 2.3 mu M. To clarify the structure-activity relationship of 1'S-1'-acetoxychavicol acetate, various natural and synthetic phenylpropanoids and synthetic phenylbutanoids were examined, and the following structural requirements were clarified. (1) The para or ortho substitution of the acetoxyl and 1-acetoxypropenyl groups at the benzene ring was essential. (2) The S configuration of the 1'-acetoxyl group was preferable. (3) The presence of the 3-methoxyl group and disappearance of the 2'-3' double bond by hydrogenation reduced the activity. (4) The substitution of acetyl groups with propionyl or methyl groups reduced the activity. (5) Lengthening of the carbon chain between the 1'- and 2'-positions reduced the activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.070

文献信息

• Structure−Activity Relationships of (1‘<i>S</i>)-1‘-Acetoxychavicol Acetate, a Major Constituent of a Southeast Asian Condiment Plant <i>Languas</i> <i>galanga</i>, on the Inhibition of Tumor-Promoter-Induced Epstein−Barr Virus Activation
  作者：Akira Murakami、Kazuo Toyota、Shin Ohura、Koichi Koshimizu、Hajime Ohigashi

  DOI：10.1021/jf990528r

  日期：2000.5.1

  the terminal methylene group abolishes activity; (3) both the phenolic and alcoholic hydroxyl groups are compulsorily acetylated, and it is necessary that the former is oriented only at the position para to the side chain; (4) an additional acetoxyl group is allowed to locate at the ortho or meta position; and (5) substitution of the hydrogen atom at the 1'-position by a methyl group reduces activity

  在肿瘤启动子teleoocidin B-4诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV）激活的抑制试验中，研究了食品来源的癌症化学预防剂（1'S）-1'-乙酸乙酰氧胆碱酯（ACA）的结构-活性关系。在拉吉细胞。通过对16种衍生物的测试，发现调节活性的结构因子如下：（1）1'-位的绝对构型不影响活性；（2）末端亚甲基的氢化消除了活性；（3）酚羟基和醇羟基均被强制乙酰化，并且前者必须仅在与侧链相对的位置上取向；（4）允许另外的乙酰氧基位于邻位或间位；（5）在1'处取代氢原子 甲基的-位置降低活性。在Raji细胞中酯酶阻断后，（1'R，S）-ACA抑制了EBV活化，其程度与对照中所测试的相同，这表明带有两个乙酰氧基的ACA是细胞内结构的活性展示的先决条件。本研究表明，对3'位置的亲核攻击很重要，并且参与了ACA与未确定的目标分子（参与EBV激活过程）的相互作用。
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR BETA LIGANDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF MULTIPLE SCLEROSIS (MS) AND OTHER DEMYELINATING, INFLAMMATORY AND NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] LIGANDS BÊTA DU RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE LA SCLÉROSE EN PLAQUES (SP) ET D'AUTRES MALADIES DÉMYÉLINISANTES, INFLAMMATOIRES ET NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2019226936A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  4-Hydroxyphenyl-2H-indazol-5-ol compounds are estrogen receptor beta ligands that have immunomodulatory properties and increase oligodendrocyte survival, differentiation, and remyelination. The compounds, compositions, and kits are useful in the treatment of multiple sclerosis and endometriosis.

  4-羟基苯基-2H-吲哚-5-醇化合物是雌激素受体β配体，具有免疫调节特性，并增加少突胶质细胞的存活、分化和重髓鞘生成。这些化合物、组合物和试剂盒在治疗多发性硬化症和子宫内膜异位症方面具有用途。
• Carbonylative Cross‐Coupling Reaction of Allylic Alcohols and Organoalanes with 1 atm CO Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Chenglong Wang、Xianqing Wu、Haiyan Li、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/anie.202210484

  日期：2022.9.19

  The direct chemoselective carbonylative cross-coupling reaction of allylic alcohols and organoalanes with 1 atm CO via nickel catalysis has been developed to access the β,γ-unsaturated ketones with broad scope. The use of organoalanes as both the coupling components and the activators for the alcohol functionalization was found to be both crucial and advantageous as the method does not require any

  已经开发了通过镍催化烯丙醇和有机烷烃与 1 atm CO 的直接化学选择性羰基化交叉偶联反应来获得具有广泛范围的 β,γ-不饱和酮。由于该方法不需要任何外部活化剂，因此发现使用有机丙烷作为偶联组分和醇官能化的活化剂既是关键又是有利的。
• Secondary Phosphine Sulfide‐Enabled Iridium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Zeng‐Hua Wu、Huai‐Yu Wang、Huai‐Lan Yang、Li‐Hua Wei、Tamio Hayashi、Wei‐Liang Duan

  DOI：10.1002/anie.202213904

  日期：2022.12.23

  An iridium-catalyzed asymmetric synthesis of branched allylic phosphine compounds under mild conditions is reported. Products bearing various functional groups can be synthesized with excellent stereoselectivity (up to 99.9 % ee) and regioselectivity. The employment of phosphine sulfides with relatively low deactivation capacity against metal catalysts is crucial for the success of this reaction.

  报道了在温和条件下铱催化的支链烯丙基膦化合物的不对称合成。可以合成具有各种官能团的产品，具有出色的立体选择性（高达 99.9% ee）和区域选择性。使用对金属催化剂具有相对较低失活能力的硫化膦对于该反应的成功至关重要。
• ESTROGEN RECEPTOR BETA LIGANDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF MULTIPLE SCLEROSIS (MS) AND OTHER DEMYELINATING, INFLAMMATORY AND NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：EP3796905A1

  公开（公告）日：2021-03-31