(+)-(1R,3S)-1-(3-hydroxyphenyl)-6-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylic acid methyl ester | 947379-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (+)-(1R,3S)-1-(3-hydroxyphenyl)-6-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1R,3S)-1-(3-hydroxy-phenyl)-6-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylic acid methyl ester；methyl (1R,3S)-1-(3-hydroxyphenyl)-6-methoxy-3-methyl-1,2,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 947379-69-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: VLJQEDPPPCYFIZ-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙基异氰酸酯 、 (+)-(1R,3S)-1-(3-hydroxyphenyl)-6-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 生成 (3aS,10R)-2-(3-Chloro-propyl)-10-(3-hydroxy-phenyl)-6-methoxy-3a-methyl-3a,4,9,10-tetrahydro-2,9,10a-triaza-cyclopenta[b]fluorene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Indolopyridines as Eg5 kinesin modulators

  摘要：

  某一公式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有描述中所示的含义，是具有抗增殖和/或诱导凋亡活性的有效化合物。

  公开号：

  US08530493B2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)-1-(3-hydroxyphenyl)-6-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-(1R,3S)-1-(3-hydroxyphenyl)-6-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing enantiomerically pure indolopyrinidines

  摘要：

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备含有四环四氢-ß-咔啉-海因妥因结构的药理学上有趣的吲哚吡啶衍生物，这些衍生物与一种碱性侧链相连，并且其相应的盐可以用作Eg5抑制剂，具有非常高的总化学收率和对映体纯度。

  公开号：

  EP2098524A1

文献信息

• INDOLOPYRIDINES AS EG5 KINESIN MODULATORS
  申请人：Vennemann Matthias

  公开号：US20090233902A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Compounds of a certain formula I, in which R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meanings indicated in the description, are effective compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  某个公式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有描述中指示的含义，是具有抗增殖和/或诱导凋亡活性的有效化合物。
• Tetracyclic indolopyridines as EG5 inhibitors
  申请人：4SC AG

  公开号：EP2033962A1

  公开（公告）日：2009-03-11

  Compounds of a certain formula I, in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings indicated in the description, are effective Eg5-inhibiting compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  某式 I 的化合物（其中 R1、R2、R3 和 R4 的含义如描述所示）是有效的 Eg5 抑制化合物，具有抗增殖和/或诱导细胞凋亡的活性。
• PROCESS FOR PREPARING ENANTIOMERICALLY PURE INDOLOPYRIDINES
  申请人：4SC AG

  公开号：EP2268640B1

  公开（公告）日：2016-10-12
• US8530493B2
  申请人：——

  公开号：US8530493B2

  公开（公告）日：2013-09-10
• US8557991B2
  申请人：——

  公开号：US8557991B2

  公开（公告）日：2013-10-15